二异丁基氢化铝
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- CAS号:
- 1191-15-7
- 英文名:
- Diisobutylaluminium hydride
- 英文别名:
- DIBAL-H;Dibal;DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE;DIBAH;Diisobutylaluminum;Bis(2-methylpropyl)alumane;Bisisobutylaluminum;Diisobutylaluminum hydrid;diisobutylaluminum hydride solution;DiisobutylaluMinuM hydride solution 1.0 M in cyclohexane
- 中文名:
- 二异丁基氢化铝
- 中文别名:
- 二异丁基铝烷;二异丁基氢化铝;氢化二异丁基铝;氫化二異丁基鋁;二异丁基氢化铝,甲苯;二异丁基氢化铝 溶液;二异丁基氢化铝(1.5;异丁基氢化铝1M溶液;二异丁基氢化铝(隔膜瓶);二异丁基氢化铝,己烷溶液
- CBNumber:
- CB4171924
- 分子式:
- C8H19Al
- 分子量:
- 142.22
- MOL File:
- 1191-15-7.mol
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二异丁基氢化铝化学性质
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熔点:
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-70 °C
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沸点:
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65 °C
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密度:
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1.23 g/mL at 25 °C
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蒸气压:
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13.3Pa at 90℃
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闪点:
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40 °F
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储存条件:
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2-8°C
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溶解度:
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Miscible with organic solvents.
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形态:
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Solution
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颜色:
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Clear
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比重:
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0.860
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水溶解性:
-
vigorous reaction
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水解敏感性:
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8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
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敏感性:
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Air Sensitive/Heat Sensitive
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BRN:
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4123663
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暴露限值:
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ACGIH: TWA 20 ppm
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)-
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InChIKey:
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AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N
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LogP:
-
4.22
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CAS 数据库:
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1191-15-7(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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Diisobutylaluminum hydride(1191-15-7)
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EPA化学物质信息:
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Diisobutylaluminum hydride (1191-15-7)
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二异丁基氢化铝性质、用途与生产工艺
二异丁基氢化铝又称Dibal。无色液体。相对分子质量122.22。相对密度0.789 (25℃)。熔点-47℃。沸点 140℃(0.533 × 103Pa)。 粘度18.0mPa·s(25℃)。遇水发生激烈反应生成氢和异丁烷。四氢呋喃不适宜作Dibal溶剂，因为两者反应生成配位化合物。
二异丁基氢化铝是一种新型金属有机化合物。它可使酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α-，β-不饱和酮仅使其中的羰基还原为羟基。Dibal也可使内酯变成邻羟基内酯。
将腈还原成醛。
使环氧化物异构化为相应的烯丙基醇。
也可使喹啉还原成二氢喹啉等。
Dibal的氢-铝键能与炔烃的三键发生顺 式加成反应，即所谓“氢铝化反应”，生成苯乙烯基二异丁基铝。
还可以使三氯乙醛、苯甲醛和肉桂醛还原为相应的醇。
可以将肟直接还原为仲胺。
如用甲基锂处理Dibal作为氢铝化试剂，则发生反式加成反应，生成一种重要的合成反应中间体，可用其进行卤化、羰基化、烃化等反应，也能和羰基化合物反应。Dibal对碳-碳双键加成反应比碳-碳三键加成反应较为困难。一般是用Dibal使烃类衍生物转换成烯基衍生物。
二异丁基氢化铝是有机合成中有用的还原剂。使用它的一些还原方法包括将酯转化为醛，以及将无环酯还原乙酰化为α-乙酰氧基醚。它被用于连续减少流量，以合成甲磺酸埃里布林（一种抗癌药）的偶联反应合成。
因为铝原子存在空轨道因此二异丁基氢化铝具有路易斯酸性。因此类似于二异丁基氢化铝这类的ate配位的还原剂常常表现出一些特殊的反应性。腈能被还原到亚胺，然后通过水解最终得到醛。因此腈可以等同看做醛。缩醛能被还原成醚。例如，用DIBAL与亚苄基缩醛反应会得到苄基的醚（参考PMB保护）。另外，在低温条件下进行反应的话，部分情况酯能被还原成醛，这一般不易达到。一般用两个摩尔当量以上的DIBAL先还原到醇之后，再氧化回到醛，要花去很多步骤。而近些年，含有DIBAL的ate型还原剂表现出了这样的部分还原的效果。加入n-BuLi得到的ate型还原剂LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)，能作为一种非常强的还原剂使用。
二异丁基氢化铝（Diisobutyl Aluminum Hydride）的后处理：在-78℃用3 M NaOH淬灭，升温至室温后再用3 MNaOH洗涤，详细操作步骤如下：
1.用适量乙醚稀释后冷却到0℃；
2.慢慢加入0.04xmL水；
3.加入0.04xmL 15%氢氧化钠水溶液；
4.加入0.1xmL水；
5.升温到室温搅拌15分钟；
6.加入一些无水MgSO4；
7.搅拌15分钟后过滤除盐。
用途
主要用作精细化学品的还原剂和氢铝化剂。用在钯催化第二溴代烷烃的还原脱溴等。
生产方法
1.以三丁基铝为原料，在减压下及120～180℃下进行热分解可制得。在此反应中的产率可达95%以上，其余为三异丁基铝，可回收利用。温度不可过高，否则将全部或部分分解为金属铝。
二异丁基氢化铝
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/16 | 42588 | 二异丁基氢化铝, 25% w/W 己烷溶液
Diisobutylaluminum hydride, 25% w/w in hexane | 1191-15-7 | 50ml | 245元 |
| 2024/01/16 | 42588 | 二异丁基氢化铝, 25% w/W 己烷溶液
Diisobutylaluminum hydride, 25% w/w in hexane | 1191-15-7 | 250ml | 1187元 |
二异丁基氢化铝
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全球有 285家供应商
二异丁基氢化铝国内生产厂家
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