黄体酮
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- CAS号:
- 57-83-0
- 英文名:
- Progesterone
- 英文别名:
- Lutein;PROCYANIDINS;Progesteron;Progestrone;Lutin;progestin;Luteine;Prometrium;Pregn-4-ene-3,20-dione;CIDR
- 中文名:
- 黄体酮
- 中文别名:
- 孕酮;助孕素;激孕酮;保孕素;黄体素;黄体酮;孕烯二酮;黄体激素;孕酮 溶液;优选]孕酮
- CBNumber:
- CB4224484
- 分子式:
- C21H30O2
- 分子量:
- 314.46
- MOL File:
- 57-83-0.mol
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黄体酮化学性质
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熔点:
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128-132 °C (lit.)
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沸点:
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394.13°C (rough estimate)
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比旋光度:
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186 º (c=1, ethanol)
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密度:
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d23 1.166; d20 1.171
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折射率:
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182 ° (C=2, Dioxane)
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闪点:
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2℃
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储存条件:
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room temp
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溶解度:
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H2O: 25 mg/mL, may be clear to slightly hazy
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形态:
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powder
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颜色:
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Yellow to yellow-brown
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水溶解性:
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<0.1 g/100 mL at 19 ºC
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Merck:
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7773
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BRN:
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1915950
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BCS Class:
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4
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稳定性:
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Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
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InChIKey:
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RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N
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LogP:
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3.870
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CAS 数据库:
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57-83-0(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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Progesterone(57-83-0)
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EPA化学物质信息:
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Progesterone (57-83-0)
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黄体酮性质、用途与生产工艺
孕酮（英语：progesterone，亦被称为黄体酮、孕甾酮、黄体甾酮、助孕激素、助孕素、黄体素或助孕酮，其缩写为P4，也被称为(孕甾-4-烯-3,20-二酮)，是一种内源性类固醇和孕激素性激素，也是在体内的主要孕激素，由女性的卵巢分泌。黄体酮是由卵巢黄体细胞分泌的一种含有21个碳原子的类固醇激素，也是合成一切类固醇激素的中间产物，属于孕激素之一。有两种晶型，即α-型和β-型，两种晶型有相同的生理活性，α-型是从稀乙醇中析出，为正交晶系白色棱柱状结晶，β-型为正交晶系白色针状结晶，二者均不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六环及浓硫酸。
1、黄体酮能维持雌性动物的妊娠，并导致妊娠动物出现一系列的生理变化， 如抑制母畜发情。
2、促进子宫粘膜层增厚、腺体的弯曲度以及分泌机能的增加。
3、抑制子宫的蠕动，并使子宫颈收缩，分泌粘稠液体等。这些生理变化为早期胚胎的运行、生长发育、附植以及附植后胎儿的继续生长提供适宜的环境条件。
4、少量孕激素与雌激素协同，促进母畜发情。孕激素与催乳素协同，可促进乳腺腺体的发育。
5、黄体酮参与下丘脑和垂体前叶的反馈调节， 使动物生殖激素的分泌协调平衡。体内含量，各种家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升，牛在黄体期约4毫微克/毫升，妊娠期约18毫微克/毫升。
黄体酮在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显著形态学影响，为维持妊娠所必须。在月经后期与雌激素一起促进子宫内膜发育增生，使之由增殖期变为分泌期，为受精卵着床和胚胎发育创造条件；在行经期使子宫内膜全部脱落；在妊娠期抑制子宫的运动和对催产素的敏感性，有安胎作用，并与雌激素一起促使乳腺进一步发育，为产乳作好准备；大剂量则能通过下丘脑-垂体前叶-卵巢轴的反馈调节作用，抑制垂体前叶分泌黄体生成素，从而抑制排卵，起到避孕作用。黄体酮可用于习惯性流产、先兆流产、子宫功能性出血、血崩症、痛经、子宫内膜异位症、闭经、输尿管结石。前列腺增生症、睡眠呼吸暂停综合征和顽固性肝硬化腹水等。
在哺乳动物体内，黄体酮就跟其他类固醇一样，是由孕烯醇酮合成；而孕烯醇酮又是从胆固醇转化而来。
胆固醇经过两次氧化作用之后变成20,22-dihydroxycholesterol。这个邻二醇化合物进一步氧化且C-22的侧链断裂而产生孕烯醇酮。这个反应是由cytochrome P450所催化。要从孕烯醇酮在转化成孕酮分成两个步骤进行。首先，，3-羟基（3-hydroxyl group）氧化成酮基组（keto group），第二步骤是双键从C-5转到了C-4的位置。这个步骤是由3beta-hydroxysteroid dehydrogenase/delta(5)-delta(4)isomerase所催化。
孕酮（黄体酮）是盐醛固酮（mineralocorticoid aldosterone）的前驱物。雄烯二醇（Androstenedione）可以转变成睾酮，雌酮和雌二醇。
孕酮和孕烯醇酮，酵母（yeast）也可以合成。
在40年代，只能用化学方法测定24h尿中孕酮的代谢产物孕二醇的排泄量，以反映黄体酮分泌水平。
50年代开始采用生物法、化学法和气相层析法等测定血浆孕酮水平。
60年代末，开始应用放射性核素和蛋白竞争法。
70年代先后又出现了放射免疫分析法和放射受体法，大大提高了测定的灵敏度和精确度。血黄体酮测定已广泛应用，尿孕二醇的测定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h，黄体期2～8mg/24h。育龄期妇女黄体酮水平的变化，可反映月经周期中不同阶段。妊娠妇女，血孕酮持续上升，失去正常的周期性。在先天性17α-羟化酶缺乏症中，孕酮与17α-羟孕酮之间的比率关系失常，孕酮上升，而17α-羟孕酮则降低。
化学性质
白色粉末状固体
生产方法
醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化，碱水解，异丙醇铝氧化制得。
生产方法
由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内，加入环已酮及妊烯醇酮，搅拌溶解，蒸甲苯脱水至尽，迅速加入异丙醇铝，于115℃氧化反应2h，冷却至80℃左右，在搅拌下加入5%稀硫酸，静置分层，分去水层，甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏，蒸出甲苯及环已酮。冷却，过滤，滤渣用石油醚搅成浆状，过滤，以石油醚洗涤，干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇，用活性炭脱色，重结晶成品，收率80%。
黄体酮
上下游产品信息
上游原料
下游产品
17Α-羟基-16Β-甲基孕甾-5,9(11)-二烯-3,20-二酮双(环1,2-乙二基缩酮)
醋酸去氧皮质酮
16Α,17Α-环氧孕甾-5,9(11)-二烯-3,20-二酮双(环1,2-乙二基缩酮)
9Α-溴-16Β-甲基孕甾-1,4-二烯-11Β,17Α,21-三醇-3,20-二酮-21-醋酸酯
16-去氢黄体酮
PREGNA-1,4,9(11)-TRIENE-3,20-DIONE, 21-(ACETYLOXY)-17-HYDROXY-16-METHYL-, (16Β)
11ALPHA-孕酮
醋酸地塞米松
5Β-二氢孕酮
9,11β-环氧-17-羟基-16β-甲基-3,20-二氧-9β-孕烷-1,4-二烯-21-乙酸酯
甲基4-氮-5-ALPHA-雄甾-3-酮-17-BETA -羧酸甲酯
孕甾-4,14-二烯-3,20-二酮
氢化黄体酮
1-雄烯-3-酮-4-杂氮-17b-羧酸
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/25 | HY-N6947 | Lutein | | 5 mg | 500元 |
| 2024/01/25 | HY-N6947 | Lutein | | 10 mM * 1 mLin DMSO | 626元 |
黄体酮
生产厂家
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黄体酮国内生产厂家
57-83-0, 黄体酮 相关搜索:
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