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7-溴异喹啉

7-溴异喹啉, 58794-09-5, 结构式
7-溴异喹啉
CAS号:
58794-09-5
英文名:
7-Bromoisoquinoline
英文别名:
isoquinolin-7-amine;7-isoquinoline;7-BROMOISOQUINOLINE;Isoquinoline, 7-bromo-;7-Bromo-2-azanaphthalene;7-Bromoisoquinoline ISO 9001:2015 REACH
中文名:
7-溴异喹啉
中文别名:
7-溴异喹啉;7-溴异喹啉 10G
CBNumber:
CB4404794
分子式:
C9H6BrN
分子量:
208.05
MOL File:
58794-09-5.mol

7-溴异喹啉化学性质

熔点:
69.0 to 73.0 °C
沸点:
312.3±15.0 °C(Predicted)
密度:
1.564±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点:
113℃
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
4.62±0.10(Predicted)
颜色:
White to Pale Beige
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26
WGK Germany: 3
危险等级: IRRITANT
海关编码: 2933499090

7-溴异喹啉性质、用途与生产工艺

简介

喹啉与异喹啉是抗菌药物的重要组成部分,7‑溴异喹啉是重要的药物中间体,经常以配基的形式引入到其他母核中,在抗菌效炎、抗病毒以及抗肿瘤方面均有优秀表现。

制备

58794-09-5的合成

i)将1,2,3,4?四氢异喹啉(532g, 4.0mol)溶于5L二氯甲烷中,缓慢加入次氯酸钠水溶液2730g, 室温剧烈搅拌2 h,静置片刻,分出有机相,用水反复洗涤数次,以淀粉碘化钾为指示剂,水洗至无次氯酸钠为止,减压浓缩回收二氯甲烷,得514g澄清的棕红色液体(2),产率98%。

ii)KNO3(210g,2.0mol,1.5equiv)溶于1.5L浓硫酸中,?20℃冷却30min,然后转入冰浴,并在机械搅拌下,缓慢加加入化合物2(180g,1.4mol),此时有大量烟雾生成,加料完毕,撤去冰浴,缓慢升至室温,(约1 h),移至事先预热至60℃的油浴中,继续搅拌6h。冷却至室温,缓慢倒入4 L碎冰中,边加边搅拌,并及时补加适量碎冰,此时,有大量固体析出,抽滤,固体字啊红外灯下干燥,得172.5g棕黄色固体(3),产率70%。

(iii) 往1.5L 联苯醚中分别加入化合物3(170g,0.97mol)、MnO2(590g,6.8mol,7equiv),210℃反应10h,冷却,经硅藻土层抽滤,除去固体。滤液加压蒸馏除去大部分溶剂,剩余部分少量多次加入等体积的石油醚,边加边搅拌,有固体析出,抽滤,滤饼在红外灯下干燥,得135g米白色固体(4),产率80%。

iv)依次将化合物4(126g,0.72mol)、六水合三氯化铁(12g,44.5mmol)、活性炭(2.5g)、80%水合肼(450g)加入到1L 95%乙醇中,回流5h。冷却至室温,抽滤除去固体,滤液减压浓缩除去乙醇后,有大量固体析出,抽滤,用水洗涤数次,红外灯下干燥,得99g橙黄色固体(5),产率95%。Rf=0.14(乙酸乙酯:石油醚=1:1)。

(v)将化合物5(86.4g,0.6mol)溶于1.5L 二溴乙烷,滴加亚硝酸叔丁酯(309g,3mol,5equiv),搅拌半小时后,加入苄基三甲基溴化铵(552g,2.4mol,4equiv),室温反应6h,饱和碳酸氢钠水溶液淬灭,溶液反复用水洗涤数次,减压除去溶剂,用二氯甲烷溶解后,经过一简短硅胶柱抽滤,再用EA:p.e.=1:1适当冲洗硅胶柱,浓缩滤液,得60g类白色固体7-溴异喹啉(6),产率48%。

7-溴异喹啉 上下游产品信息

上游原料

下游产品

7-溴异喹啉 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW0258794095057-溴异喹啉58794-09-510G870元
2024/01/16XW0258794095047-溴异喹啉58794-09-55G436元

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