氟红霉素
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- CAS号:
- 82664-20-8
- 英文名:
- FLURITHROMYCIN
- 英文别名:
- cl-932;p80206;C1-932;P-0501-A;FLURITHROMYCIN;fluritromicina;antibioticp80206;Huritromicina(sp);8-fluoro-erythromyci;8-fluoroerythromycin
- 中文名:
- 氟红霉素
- 中文别名:
- 氟红霉素;氟红霉素 标准品;(8S)-8-氟红霉素A
- CBNumber:
- CB4467319
- 分子式:
- C37H66FNO13
- 分子量:
- 751.92
- MOL File:
- 82664-20-8.mol
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氟红霉素化学性质
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熔点:
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>139°C (dec.)
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沸点:
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814.6±65.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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-20°C Freezer, Under inert atmosphere
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溶解度:
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Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly)
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形态:
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Solid
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酸度系数(pKa):
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12.94±0.70(Predicted)
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颜色:
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White to Off-White
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氟红霉素性质、用途与生产工艺
氟红霉素为第二代第二代大环内酯类抗生素，但第二代大环内酯类抗生素并没有提高对大环内酯耐药菌的抑制活性，因而随着耐药菌的迅速增多，第二代大环内酯类抗生素面临新的挑战；(3)90年代至今主要发展了第三代大环内酯类抗生素，以泰利霉素为代表，其保留了对敏感菌的抗菌活性，且对第一、第二代大环内酯类抗生素耐药菌也有良好的活性，抗菌谱更广。氟红霉素适合上下呼吸道感染及牙和口腔感染的治疗。
化学性质
从乙醇得棱状结晶，熔点183~184℃[α]
D-54.9°。UV最大吸收：283nm(ε17.9)。
用途
大环内酯类抗生素。抗菌作用可和红霉素相比，较交沙霉素为优。抑制厌塑、梭状芽孢杆菌、脆性拟杆菌等特别有效。对酸比较稳定。最大的优点是对肝脏几乎没有毒性。
生产方法
方法1：用微生物(Streptomyces erythraeus，ATCC31772)接种培养24h后，加入500μg/ml的(8S)-8-fluoroerythionolide A，继续培养96h，在120h后达I到最大值。取2.1L培养液[其中加入了1.0g的(8S)-8-fluoroerythionolide A ],过滤。往滤液中加入等体积的10%硫酸锌水溶液和4%氢氧化钠水溶液。离心分I离后，上层澄清溶液用Ph值为9.8的乙酸乙酯来提取。提取液水洗，无水硫酸钠干燥。减压蒸出乙酸乙酯，得1.36g剩余物。用分配柱层析来分离，得0.35g氟红霉素。用乙醇重结晶，得0.230g纯品，棱状结晶，熔点183～184℃。
方法2：红霉素在酸作用下脱水生成8，9-脱水红霉素-6，9-半缩酮衍生物，然后氧化为氧化叔胺化合物，再和三氟甲基次氟酸盐或氟代高氯酸反应，在8位引入氟，最后对N-氧化物催化氢解，而得氟红霉素。
氟红霉素
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