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| CAS号: | 23031-36-9 |
| 英文名称: | Prallethrin |
| 英文同义词: | (S)-2-METHYL-4-OXO-3-(2-PROPYNYL)-CYCLOPENT-1-YL (1R)-CIS-TRANS-CHRYSANTHEMATE;(S)-2-METHYL-4-OXO-3-PROP-2-YNYLCYCLOPENT-1-YL(1R)-CIS,TRANS-2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)-CYCLOPROPANECARBOXYLATE;PRALLETHRIN;NYLAR(R);(RS)-2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl(1RS)-cis,trans-chrysanthemate;2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-,esterwith4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-oCyclopropanecarboxylicacid;2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-esterwith4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-onecyclopropanecarboxylicaci;2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl(1R)-cis,trans-chrysanthemate;ai3-29750;d,d-t80-prallethrin;s4068;s-4068sf;trans-(+-)-ydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-on;ETOC(R);ETOC;CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID, 2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYL-1-PROPENYL)-(1S)-2-METHYL-4-OXO-3-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTEN-1-YL ESTER, (1R);D-Trans-Prallethrin;2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate;Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl ester;prallethrin (bsi,draft e-iso9, prallethrine (draft f-iso)etoc |
| 中文名称: | 炔丙菊酯 |
| 中文同义词: | 2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙甲酸与反式-(+)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙炔基)-2-环戊烯-1-醇的酯化物;丙炔菊酯;富右旋炔丙菊酯;右旋丙炔菊酯;右旋-反式-2,2-二甲-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代-环戊-2-烯基酯;炔烯菊酯(丙炔菊酯);Es-生物炔丙菊酯;右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯基酯;2-甲基-4-氧代-3-丙-2-炔基环戊-2-烯基-2,2-二甲基-3-(2-甲苛丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯 |
| CBNumber: | CB4471390 |
| 分子式: | C19H24O3 |
| 分子量: | 300.39 |
| MOL File: | 23031-36-9.mol |
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| 炔丙菊酯 化学性质 |
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| 稳定性: |
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. |
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炔丙菊酯 性质、用途与生产工艺 |
化学性质
原药为油状液体。b.p.>313.5℃，相对密度1.03。易溶于甲醇、己烷，常温下溶解度>50%，25℃时在水中溶解度为8.03mg/L，分配系数30800。
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用途
具有强烈的触杀作用，击倒和杀死性能是富右旋丙烯菊酯的四倍，主要用于制作蚊香、电热蚊香和液体蚊香
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用途
富右旋丙炔菊酯产品性状与丙炔菊酯相同，具有强烈触杀作用，击倒和杀死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍，并对蟑螂有突出的驱赶作用。主要用于加工蚊香、电热蚊香、液体蚊香和喷雾剂防治家蝇、蚊虫、虱、蟑螂等家庭害虫， 推荐使用量如下：（以有效成份计） 蚊香：含本品0.05% 电热蚊香： 含本品10mg/片，控制电加热器中心温度125-135℃;液体蚊香：含本品0.66%，配加适量稳定剂;缓释剂; 气雾剂：本品0.05 - 0.2%，配加适量致死剂，增效剂，乳化剂。
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生产方法
炔酮菊醇的制备 在乙醇钠和无水乙醇存在下，乙酰乙酸乙酯与炔丙基苯磺酸酯搅拌反应8h，再回流1h，制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯，产率85.3%。将上步产物滴加到10%Na2CO3溶液中，同时蒸出产物与水的共沸物，生成5-氧代-1-己炔，收率63.8%。将Mg\CH3OH和碘加热回流，蒸出甲醇，加入二甲基甲酰胺（DMF），通CO2至饱和，加热蒸除余下的甲醇至馏出温度140℃，蒸馏时仍通CO2，最后再通1h CO2制得MMC（甲基镁碳酸酯）-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔，搅拌升温至110℃以上反应2h，蒸出DMF,加盐酸和水，至固体溶解，乙醚萃取，加KOH溶液，得25%3-氧代-6-庚炔酸钾溶液。
调节上述溶液至pH值8，升温至35℃，滴加丙酮醛，维持pH值8反应16h，冷却，用食盐饱和反应液，乙醚萃取，得3-羟基-8-壬炔-2，5-二酮，收率41.6%～46.8%。
将3-羟基-8-壬炔-2，5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH，2.5h滴完，保温-8～10℃，然后在-8～-5℃继续反应3h，用浓盐酸调至中性，用食盐饱和，乙醚萃取，得黄色液体炔酮菊醇，产率59.9%。
上述路线是Schechter路线的改进，文献报道Schechter合成路线如下：
炔酮菊醇也可通过呋喃衍生物来制备。鉴于炔丙基卤化物与镁反应可制得格氏试剂，通常需加汞盐，为避免环境污染，可用锌盐代替汞盐。进行连续格利雅反应中，炔丙基氯化物与炔丙基溴化物合用，可使反应十分稳定。然后进行糠醛转位反应和异构化反应。转位反应在酸性条件下进行，异构化反应在碱性条件下进行。
炔酮菊酯的合成 4-羟基-3-甲基-2-炔丙基环戊烯酮与菊酰氯反应，合成炔酮菊酯（菊酰氯的合成与一般拟除虫菊酰氯相同）。
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| 炔丙菊酯 生产厂家 全球有 41家供应商
炔丙菊酯国内生产厂家
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百灵威科技有限公司
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70
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INSECTICIDE
杀虫剂
杀虫（螨）剂
农药
拟除虫菊酯杀虫剂
右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯基酯
2-甲基-4-氧代-3-丙-2-炔基环戊-2-烯基-2,2-二甲基-3-(2-甲苛丙-1-烯基)环丙烷羧酸酯
右旋-反式-2,2-二甲-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代-环戊-2-烯基酯
右旋丙炔菊酯
富右旋炔丙菊酯
丙炔菊酯
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-环丙甲酸与反式-(+)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙炔基)-2-环戊烯-1-醇的酯化物
Es-生物炔丙菊酯
炔烯菊酯(丙炔菊酯)
23031-36-9
S-4068 forte
Rethrinpropargyl
2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl ester
2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1-cyclopropanecarboxylic acid 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl ester
Pralle
2-methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl) cyclopropanecarboxylate
(RS)-2-Methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl (1RS,3RS:1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate
prallethrin ETOC 2-methyl-4-oxo-3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-en-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate
2-Methyl-4-oxo-3-(prop-2-ynyl)cyclopent-2-en-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate
2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)-cyclopropanecarboxylate
PRALLETHRIN,RICH-D-TRANS
prallethrin (bsi,draft e-iso9, prallethrine (draft f-iso)etoc
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl ester
2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate
D-Trans-Prallethrin
CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID, 2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYL-1-PROPENYL)-(1S)-2-METHYL-4-OXO-3-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTEN-1-YL ESTER, (1R)
ETOC
ETOC(R)
2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-,esterwith4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-oCyclopropanecarboxylicacid
(RS)-2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl(1RS)-cis,trans-chrysanthemate
NYLAR(R)
PRALLETHRIN
(S)-2-METHYL-4-OXO-3-PROP-2-YNYLCYCLOPENT-1-YL(1R)-CIS,TRANS-2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)-CYCLOPROPANECARBOXYLATE
(S)-2-METHYL-4-OXO-3-(2-PROPYNYL)-CYCLOPENT-1-YL (1R)-CIS-TRANS-CHRYSANTHEMATE
trans-(+-)-ydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-on
s-4068sf
s4068
d,d-t80-prallethrin
ai3-29750
2-Methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)cyclopent-2-enyl(1R)-cis,trans-chrysanthemate
2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-esterwith4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-onecyclopropanecarboxylicaci
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