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4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯

4,4
4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯
CAS号:
4072-67-7
英文名:
4,4'-Bis(2-bromoacetyl)biphenyl
英文别名:
Einecs 223-785-3;Daclatasvir Intermediate 1;Daclatasvir Intermediates 2;-biphenyl]-4-yl]ethan-1-one;4,4'-Bis(bromoacetyl)biphenyl;4,4'-Bis(2-bromoacetyl)biphenyl;4,4'-Bis(2-bromoacetyl)biphenyl(BABP);1,1'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(2-bromoethanone);1,1'-(1,1'-Biphenyl-4,4'-diyl)bis(2-bromoethanone);Ethanone, 1,1'-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diylbis(2-bromo-
中文名:
4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯
中文别名:
达卡他韦中间体1;4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯;4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯 达卡他韦中间体;4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯 达卡他韦中间体 1KG;1,1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(2-溴乙烷-1-酮);PERFEMIKER]4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯( 达卡他韦中间体),98%
CBNumber:
CB4912273
分子式:
C16H12Br2O2
分子量:
396.07
MOL File:
4072-67-7.mol

4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯化学性质

熔点:
226-227 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸点:
464.8±30.0 °C(Predicted)
密度:
1.622±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
EPA化学物质信息:
Ethanone, 1,1'-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis[2-bromo- (4072-67-7)
安全信息
海关编码: 29147000

4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯性质、用途与生产工艺

概述

4,4’-二(2-溴乙酰基)联苯是抗丙肝药物达卡他韦合成的关键中间体。达卡他韦(Daclatasvir),是美国百时美施贵宝研发的一款丙肝新药,2015年7月24日美国FDA批准其用于慢性丙肝的治疗,商品名Daklinza,是NS5A抑制剂,适用于基因1、2、3和4感染的成年人。其化学名称为N,N’-[[1,1’-联苯]-4,4’-二基双[1H-咪唑-5,2-二基-(2S)-2,1-吡咯烷二基[(1S)-1-(1-甲基乙基)-2-氧代-2,1-乙烷二基]]]双氨基甲酸C,C’-二甲酯,文献报道4,4’-二(2-溴乙酰基)联苯的合成,以联苯和溴乙酰溴为底物,以CS为反应溶剂,在AlCl作用下发生傅克酰基化反应,得到产物4,4’-二(2-溴乙酰基)联苯。

应用

4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯是有机合成中间体和医药中间体,可用作实验室研发过程和化工医药研发过程中。

制备

4,4’-二(2-溴乙酰基)联苯制备方法包括如下步骤:

4,4’-二(2-溴乙酰基)联苯的合成路线

(1)-10℃~30℃反应温度下,将催化剂和氯代烷烃溶剂加入反应瓶中混合,待体系降温至-10~30℃,向上体系中滴加溴乙酰溴,滴毕,保温搅拌10~30分钟。滴加含联苯的氯代烷烃溶液,使溴乙酰溴与联苯发生傅克酰基化反应,从而得到第一混合体系。所述氯代烷烃溶剂包括(但并不限于):二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿和/或四氯化碳;所述催化剂包括(但并不限于):三氯化铝、氯化锌和/或氯化铁。

(2)升温至室温并不断搅拌,向第一混合体系中加入抗溶剂,在20℃~60℃反应温度下继续反应0.5~8小时,得到含4,4’-二(2-溴乙酰基)联苯的第二混合体系;所述抗溶剂选自C3~C10的烷烃,醚类、酯类;C3~C10的烷烃选自:正己烷、正庚烷、环己烷、甲基环己烷、戊烷、辛烷、壬烷、癸烷;醚类选自:石油醚、甲基叔丁基醚、乙醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、异丙醚;酯类选自:乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丙酯;较佳的为正己烷、环己烷、正庚烷、石油醚;更佳的为正庚烷、环己烷。

(3)将含4,4’-二(2-溴乙酰基)联苯的第二混合体系控温于-5~25℃,搅拌2~5小时,抽滤得到4,4’-二(2-溴乙酰基)联苯粗品;将得到的粗品室温条件分别于水和二氯甲烷溶液中打浆,过滤,烘干,得精品4,4’-二(2-溴乙酰基)联苯。

4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯 上下游产品信息

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4,4'-二(2-溴乙酰基)联苯 生产厂家

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