1R,3R-二溴菊酸
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- CAS号:
- 53179-78-5
- 英文名:
- (1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid
- 英文别名:
- Deltamethric Acid;(1R-cis)-Decamethrinic Acid;1-(R-cis)-Decamethric acid (pure isomer);Deltamethrin Impurity 2(Bacisthemic Acid);Deltamethrin Related Compound 1 (Bacisthemic Acid);(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylicaci;(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid;(1R-cis)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid;Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-, (1R,3R)-;1R，3R-dibromo chrysanthemic acid，1R，3R-2，2-dimethyl-3-(2，2-dibromovinyl cyclopropane carboxylic acid
- 中文名:
- 1R,3R-二溴菊酸
- 中文别名:
- 1R,3R-二溴菊酸;(1R,顺式)-二溴菊酸;(1R-顺式)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸;(1R,3R)-3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸;1-(R-CIS)-DECAMETHRIC ACID (PURE ISOMER)
- CBNumber:
- CB51483506
- 分子式:
- C8H10Br2O2
- 分子量:
- 297.97
- MOL File:
- 53179-78-5.mol
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1R,3R-二溴菊酸化学性质
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熔点:
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127-130°C
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沸点:
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326.4±32.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.993±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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-20°C Freezer
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溶解度:
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Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
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酸度系数(pKa):
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3.94±0.42(Predicted)
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形态:
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Solid
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颜色:
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White to Pale Yellow
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1R,3R-二溴菊酸性质、用途与生产工艺
化学性质
本品为白色晶体，m.p.128～129℃，[α]＝+25.98°(2.1％DMF)，不溶于水，溶于苯、甲苯等有机溶剂。
用途
1R，3R-二溴菊酸是高效杀虫剂溴氰菊酯的重要中间体。
生产方法
其制备方法可以用第一菊酸或顺式二氯菊酸为原料制得。用Martel法合成的(±)反式菊酸，经L-(+)-苏型对硝基苯基-2-N，N-二甲基-1，3-丙二醇或α-甲基苄胺拆分分别得到(+)反式菊酸和(-)反式菊酸。(+)反式菊酸即1R，3R-菊酸，经甲醇酯化得到右旋反式菊酸甲酯，进一步臭氧化反应，温度保持在-10～12℃，得右旋反式蒈醛酸甲酯，该酯再经差向异构化，在甲醇钠的甲醇溶液中反应，温度在10℃以下，氮气保护下投料，再逐渐升温至甲醇回流，反应3h后结束，脱甲醇，经后处理得缩醛内酯，该内酯用二氧六环和水及少量乙酸处理，再经重结晶为半缩醛内酯，内酯开环即得1R，3S-蒈醛酸，然后与三苯基亚甲基二溴化磷进行Wittig反应，得到1R，3R-二溴菊酸。
(-)反式菊酸即1S，3S-菊酸，在酸性溶液中生成2，2-二甲基(2′-羟基-2′-甲基丙烷基)环丙烷羧酸，在叔丁醇钾存在下，进行C
1差向异构得到双环内酯，然后进行酸式水解，得到1R，3S-菊酸，再经臭氧化得到1R，3S-蒈醛酸，同样和三苯基亚甲基二溴化磷反应得到1R，3R-二溴菊酸。
也可以用1R，3S-蒈醛酸与三溴甲烷反应得到三溴双环内酯化合物，然后用锌粉在四氢呋喃中进行消除反应，得到1R，3R-二溴菊酸。
也可以用1R，3R-二氯菊酸与AlBr
3反应得到1R，3R-二溴菊酸。
利用顺式二氯菊酸为原料制备1R，3R-二溴菊酸是将(±)顺式二氯菊酸进行拆分，得到(+)顺式二氯菊酸，经臭氧化和Wittig反应，也可得到1R，3R-二溴菊酸。
1R,3R-二溴菊酸
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