萘替芬
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- CAS号:
- 65472-88-0
- 英文名:
- Naftifine
- 英文别名:
- Naftin;naftifin;Exoderil;NAFTIFINE;AW-105-843;SN-105-843;Naftifungin;Naftifine D3;Naftifinebase;Naftifine 13CD3
- 中文名:
- 萘替芬
- 中文别名:
- 萘替芬;桂萘甲胺;萘夫替芬;萘替芬杂质;(E)-萘替芳;(E)-萘替芬;3-苯基-2-丙烯-N-甲基-1-萘甲胺;N-反-肉桂基-N-甲基-(1-萘甲基)胺盐酸盐;N-反-肉桂基-N-甲基-(1-萘甲基)胺盐酸盐/萘替芬;(E)-N-甲基-N-(3-苯基-2-丙烯基)-1-萘甲胺
- CBNumber:
- CB5211922
- 分子式:
- C21H21N
- 分子量:
- 287.4
- MOL File:
- 65472-88-0.mol
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萘替芬化学性质
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熔点:
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177 °C
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沸点:
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bp0.015 torr 162-167°
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密度:
-
1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
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溶解度:
-
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Very Slightly)
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形态:
-
Thick Oil
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酸度系数(pKa):
-
7.99±0.50(Predicted)
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颜色:
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Colourless to Dark Yellow
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Merck:
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6355
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CAS 数据库:
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65472-88-0(CAS DataBase Reference)
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萘替芬性质、用途与生产工艺
化学性质
无色粘稠液体，沸点162～167℃(2.00Pa)。
盐酸萘替芬(Naftifine Hydrochloride)：C21H2lN?HCl。[65473-14-5]。在丙醇中结晶，熔点177℃。
用途
广谱局部抗真菌药。主要用于抗皮肤真菌，其疗效优于发癣退、克霉唑、美康唑和益康唑等药物，毒性较低。
生产方法
方法1：1.42Gn-甲基-1-萘甲胺盐酸盐和2.89g碳酸钠溶于10ml二甲基甲酰胺中，在室温下滴加1.25g肉桂基氯。加毕，在室温下继续搅拌18h。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于甲苯，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，得萘替芬，沸点162～167℃/2.00Pa。萘替芬和含氯化氢的异丙醇溶液作用，可得盐酸萘替芬，熔点177℃(丙醇重结晶)。也可用异丙醇-乙醚重结晶。
或以1-氯甲基萘为原料。在5～7℃下，往1-氯甲基萘的乙醇溶液中滴加30%甲胺乙醇溶液，加毕在室温搅拌过夜。蒸除乙醇，剩余物溶于氯仿，洗至中性，干燥，浓缩，减压蒸馏收集133～134℃/0.533kPa的馏分，即为N-甲基-1-萘甲胺，收率70%。在室温下将浓盐酸加到N-甲基-1-萘胺中，再加入碳酸钠和二甲基甲酰胺，滴加肉桂基氯，搅拌后过滤。滤液浓缩至干，加入甲苯，干燥，浓缩。再加入异丙醇，用浓盐酸调至Ph=3。加入乙醚，过滤，水洗，干燥，得白色固体的盐酸萘替芬，收率59.3%，熔点175～177℃。
方法2：在冰浴冷却下，向30%甲胺的乙醇溶液中，滴加1-氯甲基萘的无水乙醇溶液，然后在室温下放置过夜，可得N-甲基-1-萘甲胺。将其溶于乙醇，加入浓盐、35%甲醛水溶液和苯乙酮，加热回流，并补加聚甲醛细粉，进行Mannich反应得2-[N-甲基-N-(1-萘甲基)氨基]乙基苯基酮。在催化量相转移催化剂存在下，在乙酸乙酯中，用硼氢化钠把羰基还原为羟基。最后在盐酸中，回流脱水得萘替芬的盐酸盐。总收率30.1%。
萘替芬
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2022/10/21 | C1162 | N-反-肉桂基-N-甲基-(1-萘甲基)胺盐酸盐
N-trans-Cinnamyl-N-methyl-(1-naphthylmethyl)amine Hydrochloride | 65472-88-0 | 1G | 990元 |
| 2022/10/21 | C1162 | N-反-肉桂基-N-甲基-(1-萘甲基)胺盐酸盐
N-trans-Cinnamyl-N-methyl-(1-naphthylmethyl)amine Hydrochloride | 65472-88-0 | 5G | 3450元 |
萘替芬
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- (E)-N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine
- (E)-N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-amine
- N-Methyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]-1-naphthalenemethanamine
- N-[(E)-3-Phenyl-2-propenyl]-N-methylnaphthalene-1-methanamine
- SN-105-843
- Naftin
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- Exoderil
- AW-105-843
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