对甲基苯酚性质、用途与生产工艺
对中枢神经有毒害作用,严重时可致死。
LD
501800mg/kg(大鼠,经口)。
作为香料可安全用于食品(FDA,§172.515,2000)。
GRAS(FEMA)。
FEMA(mg/kg):软饮料0.67;冷饮0.01~1.0;糖果和焙烤食品0.01~2.0。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
对-甲酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
无色至粉红色结晶,呈烟熏、草药气味。相对密度(d
420)1.0178,折射率(n
D20)1.5312,熔点34.8℃,沸点201.9℃,闪点86.1℃。溶于水(2.3%/40℃),易溶于苛性碱液和常用有机溶剂。
天然品存在于依兰油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。
用途
GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。
用途
杀菌剂。防霉剂。有机合成。
用途
用于有机合成
用途
本品是制造抗氧剂2,6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料,同时,又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。
用途
对甲酚是杀菌剂甲基立枯磷,杀虫剂氟氰戊菊酯、醚菊酯的中间体,也是抗氧化添加剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和对羟基苯甲醛的中间体。
用途
制造防老剂264(2,6-二叔丁基对甲酚)和橡胶防老剂的原料。在塑料工业中可制造酚醛树脂和增塑剂。在医药上用作消毒剂。此外,还可作染料和农药的原料。
生产方法
1.间、对甲酚的混合物提取间甲酚后的母液,可用草酸加成法进行再结晶。2.甲苯和硫酸进行磺化、中和,生成的对甲苯磺酸钠再经碱熔、酸化、精馏得对甲酚成品。为了得到纯度较高的对甲酚有两种工艺:(1)精馏后所得对甲酚再经结晶分离;(2)磺化后所得对甲苯磺酸先进行冷却、结晶、过滤,再进行中和、碱熔、酸化、精馏而得成品。南京金燕化工总公司开发的磺化碱熔法技术成熟,可生产高纯度对甲酚,改变工艺条件,利用该装置也可生产间甲酚、邻甲酚、苯酚、萘酚等。
生产方法
其制备方法有以下几种。
(1)甲苯磺化碱熔法
以甲苯为原料,以硫酸为磺化剂,在110~130℃进行磺化反应,生成中间体甲苯磺酸,经中和后在340~365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应,得甲酚钠,经酸化后得粗甲酚,再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚,得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法,此法工艺较成熟,但需消耗大量的酸、碱,设备腐蚀问题大,目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95~100℃,搅拌下加入草酸反应2~3h,然后在常温下冷却约16h,真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解,上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后,再在真空度0.094 MPa切取93~104℃馏分即得纯度为95%对甲苯酚。
(2)对甲苯胺重氮水解法
对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐,在0~5℃用亚硝酸钠进行重氮化,然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解,用蒸汽将油状物分出,将油层分出加到1%氢氧化钠中,再加脱色过滤,加入浓硫酸至pH=1,然后将水层分出,加入锌粉和硫酸,再用碳酸钠中和至中性,分出油状物,水洗,然后减压蒸馏得成品。
(3)煤油中分离而得
生产方法
用硫酸对甲苯进行磺化,得对甲苯磺酸,经冷却、结晶、过滤,再加亚硫酸钠中和,得对甲苯磺酸钠,再经氢氧化钠碱熔,得对甲苯酚钠,再经亚硫酸酸化而成。最后再经精馏并结晶分离。
类别
腐蚀物品
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 207 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 344 毫克/ 公斤
刺激数据
皮肤- 兔子 517 毫克/ 24小时 重度; 眼睛-兔 103 毫克 重度
爆炸物危险特性
与空气混合可爆; 对皮肤,角膜有腐蚀性
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。
灭火剂
砂土、泡沫、雾状水
职业标准
TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)
对甲基苯酚
上下游产品信息
上游原料
下游产品