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五味子酯甲

五味子酯甲, 58546-56-8, 结构式
五味子酯甲
CAS号:
58546-56-8
英文名:
Schisantherin A
英文别名:
Schisantherin A;SCHISANTHERINGOMISIN;Schisantherin A (Gomisin-C;Gomisin C(Schisantherin A);SCHISANTHERIN A 98.0% BY HPLC;Gomisin, 98%, from Schisandra chinensis;(5S,6S,7S,13aS)-5,6,7,8-Tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethylbenzo[3,4]cycloocta[1,2-f];Benzo[3,4]cycloocta[1,2-f][1,3]benzodioxole-5,6-diol, 5,6,7,8-tetrahydro-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-, 5-benzoate, (5S,6S,7S,13aS)-;(5S,6S,7S)-6-Hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl benzoate;(5S,6S,7S)-6-Hydroxy-1,2,3,13-tetramethoxy-6,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[3',4']cycloocta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl Benzoate
中文名:
五味子酯甲
中文别名:
五味子酯甲;北五味子提取物;五味子酯甲(标准品);五味子酯甲(对照品);五味子酯甲(戈米辛C);五味子酯甲, 来源于五味子;北五味子提取物,五味子酯甲(标准品);五味子酯甲SCHISANTHERIN A;SCHISANTHERIN A 五味子酯甲;标准品对照品】SCHISANTHERIN A
CBNumber:
CB5462083
分子式:
C30H32O9
分子量:
536.57
MOL File:
58546-56-8.mol

五味子酯甲化学性质

熔点:
110~112℃
沸点:
675.6±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度:
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
13.70±0.60(Predicted)
颜色:
White to Off-White
水溶解性:
insoluble in water
安全信息
安全说明: 24/25
海关编码: 29329990

五味子酯甲性质、用途与生产工艺

化学性质

长方形结晶 (乙醇),mp 122℃~124℃,[α]D23 -175°(c=0.12,氯仿)。易溶于苯、氯仿、丙酮,可溶于甲醇、乙醇,难溶于石油醚,不溶于水。
五味子果仁的乙醇提取物中分离得到去氧五味子素、五味子素、五味子乙素、五味子丙素、五味子醇乙、五味子酯甲和五味子酯乙等7个有降转氨酶活性的联苯环辛烯类木脂素。七种成份都有降低SGPT、促进肝糖元生成和延长戊巴比妥睡眠时间的作用。五味子酯乙降SGPT作用最强,五味子醇乙促进肝糖元生成作用最显著,五味子丙素延长戊巴比妥睡眠时间作用最突出。

五味子药材的总木脂素含量测定

五味子为木兰科植物五味子Schisandra chinensis (Turcz.) Baill. 的干燥成熟果实。主要含有木脂素类、挥发油类、多糖类等成分。
南五味子中木脂素类成分主要有五味子酯甲、乙、丙、丁、戊和去氧五味子素。主要是五味子酯甲,含量较高。木脂素成分除五味子酯戊外,结构式在B环上都有亚甲二氧基,都可与变色酸反应。所以用五味子酯甲为对照,测得的结果基本上反映了南五味子中总木脂素的含量。
(1) 对照品溶液的配制:取五味子酯甲对照品适量,精密称定,用甲醇配制成5mg/ml的溶液即得。
(2) 样品溶液的制备:取华中五味子 (南五味子) 果实粉末约1g,精密称定。置具塞瓶中,精密加入甲醇20ml,超声处理20min,放冷至室温,摇匀,过滤,弃去初滤液,取续滤液即得。
(3) 测定:精密吸取对照品溶液20μl,供试品溶液20μl,甲醇20μl分别置具塞试管中,水浴挥去甲醇,在三个残留物中分别各精密加入10%变色酸澄清水溶液0.5ml,浓硫酸3.0ml,蒸馏水1.5ml,摇匀,同置沸水浴中加热30min,迅速冷却,以上述甲醇管为空白,照分光光度法,在570nm波长处分别测定吸收度,计算即得。
(4) 测定结果:对不同产地的南五味子药材,按所拟定的方法操作,测得其结果。

生物活性

Schisantherin A (Gomisin C, Schisanwilsonin H, Arisanschinin K)是一种五味子红素,具有止咳、镇静、消炎、抗骨质疏松、神经保护、增强认知和心脏保护活性。Schisantherin A 也可通过IκBα降解抑制p65-NF-κB向核内移位。

靶点

TargetValue
NF-κB
()

体外研究

The concentrations of TNF-α and IL-6 in the supernatant of cells pretreated with 2.5 or 25 mg/L of Schisantherin A are significantly decreased compared to the LPS control group (p<0.05, p<0.01). The potential cytotoxicity of Schisantherin A is evaluated by the MTT assay after incubating cells for 24 h in the absence or presence of LPS, result shows cell viabilities are not affected by the cytokines at concentrations used (0.5, 2.5, 25 mg/L). RAW 264.7 murine macrophage cells are pre-incubated with Schisantherin A for 1 h and then stimulated with 1 mg/L LPS for 12 h. Both LPS and samples are untreated in control group. After the cell culture media are collected, nitrite and PGE 2 levels are determined, and Schisantherin A is found to reduce NO and PGE 2 production in a dose-dependent manner.

体内研究

Schisantherin A, a dibenzocyclooctadiene lignan isolated from the fruit of Schisandra sphenanthera , has been reported to possess varied beneficial pharmacological effects. Schisantherin A protects lipopolysaccharide-induced acute respiratory distress syndrome in mice through inhibiting NF-κB and MAPKs signaling pathways. Pretreatment with Schisantherin A markedly ameliorates LPS-induced histopathologic changes and decreases the levels of TNF-α, IL-6 and IL-1β in the BALF. In addition, the phosphorylation of NF-κB p65, IκB-α, JNK, ERK and p38 induced by LPS are suppressed by Schisantherin A. The lung wet/dry weight ratio is evaluated at 7 h after the intranasal instillation of LPS. The results show that there are no differences between control group and Schisantherin A (40 mg/kg) group (p>0.05). LPS causes a significant increase in lung wet/dry weight ratio (p<0.01) compared with the control group. Schisantherin A dose-dependently decreases the lung wet/dry weight ratio (p<0.05) compared to those in the LPS group.

五味子酯甲 上下游产品信息

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五味子酯甲 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N0694Schisantherin A5 mg530元
2024/01/25HY-N0694五味子酯甲
Schisantherin A
58546-56-810mM * 1mLin DMSO626元

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