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间苯二酚

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间苯二酚
CAS号:
108-46-3
英文名:
Resorcinol
英文别名:
RESORCIN;1,3-BENZENEDIOL;1,3-DIHYDROXYBENZENE;RESORCINE;m-Hydroxyphenol;benzene-1,3-diol;M-DIHYDROXYBENZENE;m-Benzenediol;Dihydroxybenzol;RESCORCINOL
中文名:
间苯二酚
中文别名:
雷锁酚;雷琐辛;雷锁辛;雷瑣辛;雷索酚;间苯酚;树脂酚;雷琐酚;間苯二酚;间苯二酚
CBNumber:
CB5671946
分子式:
C6H6O2
分子量:
110.11
MOL File:
108-46-3.mol

间苯二酚化学性质

熔点:
109-112 °C(lit.)
沸点:
281 °C
密度:
1.27
蒸气密度:
3.8 (vs air)
蒸气压:
1 mm Hg ( 21.1 °C)
FEMA:
3589 | RESORCINOL
折射率:
1.5781
闪点:
340 °F
储存条件:
Store below +30°C.
溶解度:
H2O: soluble1M at 20°C, clear, faintly yellow
形态:
Liquid
酸度系数(pKa):
9.81(at 25℃)
色指数:
76505
颜色:
white
气味 (Odor):
at 1.00 % in propylene glycol. nutty creamy phenolic hawthorn musty
PH值:
4-6 (100g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit):
1.4%(V)
香型:
nutty
水溶解性:
140 g/100 mL
敏感性:
Light Sensitive
Merck:
14,8155
JECFA Number:
712
BRN:
906905
暴露限值:
TLV-TWA 10 ppm (~45 mg/m3) (ACGIH); STEL 20 ppm (ACGIH).
Dielectric constant:
3.2(0.0℃)
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. May discolour on exposure to air or light.
InChIKey:
GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N
LogP:
0.8 at 20℃
CAS 数据库:
108-46-3(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类:
3 (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息:
Resorcinol(108-46-3)
EPA化学物质信息:
Resorcinol (108-46-3)
安全信息
危险品标志: Xn,N
危险类别码: 22-36/38-50-50/53-41-38
安全说明: 26-61-39
危险品运输编号: UN 2876 6.1/PG 3
WGK Germany: 2
RTECS号: VG9625000
F: 3-8-9-23
自燃温度: 605 °C
TSCA: Yes
海关编码: 2907 21 00
危险等级: 6.1
包装类别: III
毒害物质数据: 108-46-3(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: 301 mg/kg LD50 dermal Rabbit 3360 mg/kg

间苯二酚性质、用途与生产工艺

概述

间苯二酚俗称“雷锁辛“。本品具有杀菌、杀霉菌和止痒作用,其杀菌作用为苯酚的1/3,其刺激性和腐蚀性也较小。低浓度有促进角质新生的作用,高浓度有角质剥离作用。
间苯二酚 立体结构式
图为间苯二酚立体结构式。

化学性质

间苯二酚的化学性质活泼,可发生如下四种反应:
(1)与钠汞齐、水反应,生产二氢间苯二酚(1,3-环己二酮)。
间苯二酚与钠汞齐、水反应
(2)与酸酐成酯。
间苯二酚与酸酐成酯
(3)以双酮型与羟胺反应成肟。
双酮型间苯二酚与羟胺反应成肟
(4)在浓硫酸或氯化锌作用下与领苯二甲酸酐反应,生成荧光染料--荧光黄。
生成荧光染料--荧光黄
本条信息由ChemicalBook的侍艳编辑整理。

药理作用

1%~2%浓度具有防腐、杀菌、杀真菌、收敛、止痒和角质促成作用,5%~20%浓度具有角质溶解作用,能使角质层剥脱,40%浓度则有腐蚀作用。可经皮肤或溃疡面吸收。

适应症

用于脂溢性皮炎、痤疮、浅部皮肤真菌感染、花斑癣、胼胝、鸡眼、寻常疣的治疗。

不良反应

1、可引起接触性皮炎,对皮肤、粘膜有弱的刺激性,本品如经破损的皮肤和创面大量吸收,可导致黏液性水肿。
2、因本品可以经皮肤或溃疡面吸收,在婴儿和幼儿不宜高浓度、大面积使用。
3、中毒症状有腹泻、恶心、呕吐、胃痛、头晕、剧烈或持续头痛、疲乏或软弱、易激动或烦躁、昏沉思睡、盗汗、心动过缓、呼吸短促。
4、儿童在伤口上应用本品可发生正铁血红蛋白血症。
5、由于本品有抗甲状腺作用,全身反应类似苯酚中毒,但常可发生惊厥。

合成方法

最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的,现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸,再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外,间苯二酚的制取方法还有:
1. 间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔;
2. 亚硝酸与间氨基苯酚作用;
3. 间二硝基苯加氢制得间二苯胺,再与盐酸反应水解;
4. 用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产,过程与异丙苯法类似。

注意事项

1、可使淡色发染黑,用药后数天内可使皮肤发红和脱屑,需慎用本品。
2、皮肤黝黑患者,因可刺激色素生成。
3、与肥皂、清洁剂、痤疮制剂、含有酒精制剂或维A酸等共用,可引起皮肤过度刺激或干燥作用。
4、有抗甲状腺作用,长期应用(特别应用在溃疡面上)可导致黏液性水肿。
5、本品有毒,本品不可全身使用或长期使用,皮肤破损伤口处不宜涂搽,以免吸收中毒。

测定方法

目前测定间苯二酚的方法主要有分光光度法、动力学荧光法、高效液相色谱法、毛细管电泳法等。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg):焙烤制品15.0;肉制品、汤料、调味品、肉羹,5.0;小吃食品、家用调味香料,10.0。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
间苯二酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色,有甜味。 溶于水、乙醇、戊醇,易溶于乙醚、甘油,微溶于氯仿、二硫化碳,略溶于苯。

用途 

间苯二酚又名1,3-苯二酚,俗名雷锁辛(resorcinol)。在农药上用于合成杀虫剂蝇毒磷的中间体3-氯-4-甲基香豆素和除草剂乙氧氟草醚,也可用于制造多种染料、特种涂料、医药、感光材料、合成树脂、胶黏剂、化妆品等。

用途 

用于感光胶片、医药、染料和化纤工业

用途 

用作分析试剂

用途 

间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面,间苯二酚与苯酚、甲酚相似,与甲醛生成缩聚物,可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂,制备木材胶合剂,用于乙烯基材料与金属的粘合,间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体,也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用,可用作防腐剂,添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂,还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜,可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量为450mg/kg。

用途 

检定和比色测定锌、铅、酒石酸、硝酸盐和亚硝酸盐, 比色测定糠醇和糖, 检验酮糖、木质素的试剂, 重氮化合物盐类试剂, 有机合成。

生产方法 

1.苯磺酸用发烟硫酸磺化、中和,再经碱熔、酸化、正丁醇萃取、蒸去溶剂后,经蒸馏而得成品。2.由间二硝基苯加氢制得间苯二胺,再由间苯二胺水解制得。3.间氨基苯酚水解制得。间苯二酚也可以由苯和丙烯采用二异丙苯过氧化法来生产,该法与异丙苯法制苯酚相似。

生产方法 

间苯二酚的制备方法较多,如苯磺化碱熔法、间苯二酚与苯酚联产法、间苯二胺法、间二异丙苯法、间氨基苯酚水解法等。苯磺化碱熔法以苯为原料,经磺化得间苯二磺酸,再经中和碱熔、酸化而得。
将苯、65%发烟硫酸和硫酸钠分别加入反应器中,控制反应温度在75℃,得磺化物。然后向此磺化物中加入无水硫酸钠,搅拌加热至175℃使其溶解,在此温度下加入三氧化硫,再反应1.5h,得二磺化物(苯二磺酸含量75%)。将二磺化物用稀碱液中和,并除去过量的硫酸盐后,所得苯二磺酸钠盐在290℃下逐渐加到熔化的氢氧化钠中,在15min内升温至325℃,而后将碱熔物溶于水,用硫酸酸化,再用乙醚萃取,蒸出溶剂,即得间苯二酚成品。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠LD50: 301 毫克/公斤;口服-小鼠LD50: 200 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 20毫克/24小时 中度; 眼睛-兔子100 毫克 重度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氯化物刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂

二氧化碳、泡沫、雾状水。

职业标准

TWA 45 毫克/立方米; STEL 90 毫克/立方米

间苯二酚 上下游产品信息

上游原料

下游产品

间苯二酚 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0907间苯二酚
Resorcinol
108-46-3500 mg500元
2024/01/25HY-B0907Resorcinol1 g800元

间苯二酚 生产厂家

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济南创世化工有限公司 0531-88770911 15154153272 1343989492@qq.com 中国 111 58
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-6206333 18521732826 market@aladdin-e.com 中国 24842 65
上海康泺新材料科技有限公司 021-51601195 19512239872 180800400@qq.com 中国 19 58
武汉欣欣佳丽生物科技有限公司 027-59223049 15807102573 lj_xxjlbio@163.com 中国 277 58
攀花化学(上海)有限公司 021-62211590 18917958225 pwfchem@163.com 中国 71 58
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日照力德士化工有限公司 010-51268198 leadershipchem@126.com 中国 2549 58
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广拓化学(上海)有限公司 021-60899189-8001 18918189673 gtchem@126.com 中国 2661 58
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上海嵩爰化工科技有限公司 010-1234567 18521000990 sonyuanchemical@163.com 中国 6490 50
上海有朋化工有限公司 021-69005955 13701776567 youpengchem@163.com 中国 4304 56
上海彤源化工有限公司 021-021-69182866 13701855675 tongyuanchem@126.com 中国 4332 58
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上海容立化学科技有限公司 021-69992220 13701886816 roleadchem@163.com 中国 4760 50
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池州凯隆进出口贸易有限公司 xg01_gj@163.com 中国 9503 50
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成都点纯科技有限公司 400-1166-196 18502815961 cdhxsj@163.com 中国 14623 60
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