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4-羟基苯硼酸

4-羟基苯硼酸, 71597-85-8, 结构式
4-羟基苯硼酸
CAS号:
71597-85-8
英文名:
4-Hydroxyphenylboronic acid
英文别名:
ACF2;AKOS BRN-0188;4-BORONOPHENOL;RARECHEM AH PB 0222;4-Hydroxybenzeneboronic;4-DIHYDROXYBORANYL-PHENOL;4-Hydroxyphenylboronicaci;4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID;4-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID;(P-HYDROXYPHENYL)BORONIC ACID
中文名:
4-羟基苯硼酸
中文别名:
对羧基苯硼酸;4-羟基苯硼;对羟基苯硼酸;双羟基苯硼酸;4-羟基本硼酸;4-羟基苯硼酸;6-羟基苯硼酸;4-羟基苯基硼酸;4-羟基苯硼酸 1G;4-羟基苯硼酸,97%
CBNumber:
CB5691083
分子式:
C6H7BO3
分子量:
137.93
MOL File:
71597-85-8.mol

4-羟基苯硼酸化学性质

熔点:
>230 °C (lit.)
沸点:
351.4±44.0 °C(Predicted)
密度:
1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度:
soluble in Acetonitrile, DMSO, Methanol
形态:
Powder
酸度系数(pKa):
9.09±0.10(Predicted)
颜色:
Off-white to light brown
水溶解性:
25 g/L
BRN:
2963491
InChIKey:
COIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
71597-85-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi,C
危险类别码: 36/37/38-34
安全说明: 26-36-37/39-45-36/37/39-27
WGK Germany: 3
TSCA: No
海关编码: 2931 90 00
危险等级: IRRITANT

4-羟基苯硼酸性质、用途与生产工艺

概述

4-羟基苯硼酸属于硼酸类衍生物,其能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二甲基亚砜,二氯甲烷以及醇类溶剂等,但在水中的溶解性较差。其常用于Suzuki偶联反应,可作为有机合成,生物化学和精细化学品中间体,用于药物分子,农药分子以及生物活性分子的衍生化和修饰。

化学性质

4-羟基苯硼酸在常温常压下为白色或者灰白色固体粉末状,其化学性质较为稳定,正常情况下不会分解,但是分子具有一定的酸性可以和碱性物质成盐,此外硼酸单元可以在氧化剂的作用下氧化成相应的酚羟基。

合成方法

将4-溴苯酚(173毫克,1.0毫摩尔)和四羟基二硼(106毫克,1.2毫摩尔)溶解于甲醇(5毫升,所得的反应溶液在15度下在配备Spectroline低压的光化学反应器组件,然后将反应混合物在其中辐照3小时。反应结束后,将反应混合物转移到一个含有碳酸氢钠(252毫克,3毫摩尔)的圆底烧瓶,蒸发甲醇,用戊烷(3 x 15 mL)共沸干燥残留物,然后用戊烷(3 x 15 mL)清洗得到的固体,并丢弃残留的戊烷溶液。向烧瓶中加入丙酮(30 mL),并将溶液通过硅藻土垫,浓缩所得溶液至干,最后从丙酮/叔丁基甲基醚混合物中重结晶提纯粗混合物即可得到4-羟基苯硼酸。

4-羟基苯硼酸的合成路线

图 4-羟基苯硼酸的合成路线

用途

4-羟基苯硼酸是一种有机中间体,可由4-羟基苯硼酸三步制备得到。可用于偶联反应。

用途 

主要用于Suzuki偶联反应中的常用有机试剂

4-羟基苯硼酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

4-羟基苯硼酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16L155944-羟基苯硼酸, 97%
4-Hydroxybenzeneboronic acid, 97%
71597-85-81g335元
2024/01/16L155944-羟基苯硼酸, 97%
4-Hydroxybenzeneboronic acid, 97%
71597-85-85g1365元

4-羟基苯硼酸 生产厂家

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