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雌酚酮

雌酚酮, 53-16-7, 结构式
雌酚酮
CAS号:
53-16-7
英文名:
Estrone
英文别名:
Estron;200-164-5;1,3,5(10)-ESTRATRIEN-3-OL-17-ONE;Esterone;Hiestrone;OESTRONE;(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-Methyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one;ESTROL;FOLLICULIN;Theelin
中文名:
雌酚酮
中文别名:
雌酮;卵泡素;动情酮;雌甾酮;雌素酮;雌酚酮;氧代甾酚;氧化甾酚;雌激素酮;雌酮杂质
CBNumber:
CB5741416
分子式:
C18H22O2
分子量:
270.37
MOL File:
53-16-7.mol

雌酚酮化学性质

熔点:
258-260 °C(lit.)
沸点:
353.48°C (rough estimate)
比旋光度:
158 º (c=1, dioxane)
密度:
1.2360
折射率:
165 ° (C=1, Dioxane)
闪点:
9℃
储存条件:
room temp
溶解度:
Chloroform (Slightly), Dioxane (Slightly), Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
pKa 10.77±0.02(H2O)(Approximate)
形态:
Crystalline Powder or Crystals
颜色:
White to almost white
水溶解性:
0.03 g/L
Merck:
3708
BRN:
1915077
InChIKey:
DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N
CAS 数据库:
53-16-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one(53-16-7)
EPA化学物质信息:
Estrone (53-16-7)
安全信息
危险品标志: T,F
危险类别码: 45-60-61-64-40-63-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明: 53-45-36/37-16
危险品运输编号: UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany: 3
RTECS号: KG8575000
海关编码: 29335995
毒害物质数据: 53-16-7(Hazardous Substances Data)

雌酚酮性质、用途与生产工艺

描述

雌酚酮又名雌性酮,白色结晶粉末,溶于乙醇,不溶于水。由孕妇尿中或家畜卵巢中分离而得。其为雌性动物卵巢所分泌的原始激素,曾用于临床,是一种重要的医药中间体,可用于合成炔雌醇或雌二醇类的衍生物。
雌酮(或译为雌酚酮、雌激素酮)是一种较弱的雌性甾体性激素,是三种主要的内源性雌激素之一,另外两种为雌二醇和雌三醇。雌酮等雌激素的生物合成从胆固醇开始,大部分由生殖腺分泌,少部分为脂肪组织对来自肾上腺的雄激素的转化。相对于雌二醇而言,雌酮和雌三醇的活性都很小。雌酮可转化为雌二醇,是主要的雌二醇代谢前体。

用途

雌酚酮是合成雌激素类与19-去甲基甾体化合物的关键中间体。从雌酚酮合成的块雌醇 及其醚类,雌二醇及其酯类或雌三醇及其衍生物分别是妇女口服避孕药或更年期激素补充疗法的主要药物。

合成

国内用地奥配质为起始原 料,经11步反应合成3。国外用天然甾醇经微生物作用切除17位边链即得雄甾-1,4-乙 烯-3,17-二酮(ADD,1),并从1合成3,然后 进一步台成一系列雌激素类药物,该合成路 线在技术上有发展前景。

53-16-7的合成

化学性质 

白色板状结晶或结晶性粉末。在空气中稳定。Mp256-262℃;比旋光度[α]25D+158°-+168°(二氧六环)、[α]22D+152°(0.995%,氯仿);乙醇溶液在287nm波长处有最大吸收。几乎不溶于水,溶于二氧六环、吡啶和氢氧化碱溶液,微溶于乙醇(1:400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。动物实验证明,有潜在致癌作用。

用途 

生化研究,雌性激素类药物。

用途 

是合成医药炔雌醇的中间体

用途 

主要用于子宫发育不全、月经失调及更年期障碍等。是合成炔雌醇药物的中间体。可引起恶心、呕吐、头晕等。久用可引起子宫内膜过度增生发生出血。

用途 

该品是1号避孕药用的激素类药炔雌醇的中间体。

生产方法 

由4-雌甾烯-19-醇-3,17-二酮经发酵法氧化而得。

生产方法 

以醋酸去氢表雄酮为原料,经加成、环氧化、开环、A环脱氢,制得雌甾酮成品。
醋酸去氢表雌酮[次氯酸]→5α-氯雄甾烷-3β, 6β-二醇-17-酮-3-醋酸酯[HgO, I2]→C-19, C-6氧环化合物[NaOH]→5α-氯-6β, 19-环氧-17-酮-3醇[Zn粉]→[铬酸氧化,消除]19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮[微生物]→雌甾酮成品。

生产方法 

雌甾二酮经溴化氢溴化得二溴化合物,于2,4,6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品,后经甲醇或丙酮重结晶精制而得。

雌酚酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

雌酚酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0234雌酚酮
Estrone
53-16-7500mg400元
2024/01/25HY-B0234雌酚酮
Estrone
53-16-71g500元

雌酚酮 生产厂家

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