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8-氮鸟嘌呤

8-氮鸟嘌呤, 134-58-7, 结构式
8-氮鸟嘌呤
CAS号:
134-58-7
英文名:
8-AZAGUANINE
英文别名:
Azaguanine;8ag;AZG;8 AG;Azan;B-28;8-AzaG;SF-337;sk1150;NSC-749
中文名:
8-氮鸟嘌呤
中文别名:
癌散;祛病菌素;氮杂鸟嘌呤;8-氮鸟嘌呤;三唑并鸟嘌呤;氮杂鸟嘌呤-8;氮杂鸟嘌呤,8;8-氮杂鸟嘌呤;癌散, AZAN;8-氮鸟嘌呤(-20℃)
CBNumber:
CB5752825
分子式:
C4H4N6O
分子量:
152.11
MOL File:
134-58-7.mol

8-氮鸟嘌呤化学性质

熔点:
>300 °C(lit.)
沸点:
274.55°C (rough estimate)
密度:
1.5579 (rough estimate)
折射率:
2.3000 (estimate)
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度:
DMSO (Slightly)
形态:
lyophilized powder
酸度系数(pKa):
6.75±0.20(Predicted)
Merck:
896
InChIKey:
LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
134-58-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
8-Azaguanine(134-58-7)
EPA化学物质信息:
8-Azaguanine (134-58-7)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 22
安全说明: 22-24/25
WGK Germany: 3
RTECS号: XZ6157000
F: 10-23
海关编码: 29335990
毒性: LD50 oral in mouse: 1500mg/kg

8-氮鸟嘌呤性质、用途与生产工艺

生物活性

Azaguanine-8 (NSC-749, SF-337, SK 1150)是嘌呤类似物,具有抗肿瘤活性,在代谢中与鸟嘌呤竞争。

体外研究

8-Azaguanine是一种嘌呤类似物,显示出抗肿瘤活性。它用作抗代谢物,容易整合到核糖核酸上,干扰正常的生物合成途径,从而抑制细胞生长。

体内研究

对8 azagnanine引起的生长抑制易感或耐受的小鼠肿瘤中,进行8-azaguanine-2-C 14的体内代谢研究。结果表明,这些肿瘤从8-azaguanine转化为8-azaguanylic acid的生长,大量被8-azaguanine所抑制。

化学性质 

针状结晶性粉末;约300℃分解;难溶于水,能溶于稀碱和稀酸液。

用途 

抗癌药。为嘌呤抗代谢物,能抑制微生物、病毒、肿瘤细胞的增殖。不良反应有恶心、呕吐、食欲不振、腹泻、头痛、口渴、皮肤红斑、面红、白细胞减少、全身倦怠、皮疹、出血斑点。骨髓抑制轻微,并有肾损伤、心律不齐及心肌梗死。

用途 

医药中间体,用于生产抗肿瘤药癌敌-M。

生产方法 

由2,4-二氨基-6-羟基嘧啶经亚硝化、还原、重氮化、环合而得。(1)亚硝化得到2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶:在15℃以下,将亚硝酸钠加至2,4-二氨基-6-羟基嘧啶的水溶液中,滴加浓盐酸,析出玫瑰红色沉淀,pH约为3.5。过滤,水洗至中性,得2,4-二氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶(亚硝基物)。(2)还原得到2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐(三氨基物):将亚硝基物混悬于水,搅拌下逐渐投入保险粉。随后加入氢氧化钠溶液,使pH=9,加热至沸,使反应液由红色变为浅黄色。加活性炭脱色,过滤。滤液冷却后,用硫酸调至刚果红呈酸性,析出黄色沉淀。过滤,用乙醇洗涤,得三氨基物。(3)重氮化、环合得8-氮杂鸟嘌呤:将三氨基物悬浮于水中,加氢氧化钠溶液,加热溶解。然后加入亚硝酸钠,搅拌溶解后加冰醋酸。加热至90℃保温反应1h。冷却,过滤,得8-氮杂鸟嘌呤粗品,经精制得成品。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠LD50: 1000 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 1500 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

8-氮鸟嘌呤 上下游产品信息

上游原料

下游产品

8-氮鸟嘌呤 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B14688-氮鸟嘌呤
8-Azaguanine
134-58-7100mg500元
2024/01/25HY-B14688-氮鸟嘌呤
8-Azaguanine
134-58-710mM * 1mLin DMSO550元

8-氮鸟嘌呤 生产厂家

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