氟烯草酸
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- CAS号:
- 87546-18-7
- 英文名:
- FLUMICLORAC-PENTYL
- 英文别名:
- S 2303;V 23031;S 23031;RESOURCE;SUMIVERDE;Pentyl ester;Flumiclorac-pe;fluMiclorac-penty;FLUMICLORAC-PENTYL;Flumiclorac-pentyl Standard
- 中文名:
- 氟烯草酸
- 中文别名:
- 利收;阔氟胺;氟胺草酯;氟烯草酸;氟亚胺草酯;氟氯乙酸戊酯;丙酮中氟烯草酸;氟烯草酸-戊基;氟烯草酸 标准品;氟烯草酸/氟胺草酯
- CBNumber:
- CB6141035
- 分子式:
- C21H23ClFNO5
- 分子量:
- 423.86
- MOL File:
- 87546-18-7.mol
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氟烯草酸性质、用途与生产工艺
大鼠急性经口LD
50>3600mg/kg,兔急性经皮LD
502000mg/kg,大鼠急性吸入LC
505.51mg/L。对兔眼睛和皮肤有中度刺激作用,无致突变性,无致畸作用。鹌鹑急性经口LD
50>2250mg/kg,鹌鹑和野鸭LC
50>5620mg/L。大翻车鱼LC
5013~21mg/L、虹鳟鱼为1.1mg/L (96h)。
化学性质
纯品为白色粉状固体。熔点88.9~90.1℃,相对密度1.33(20℃),蒸气压为1.0×10
-5Pa (25℃),分配系数4.99 (20℃),25℃时溶解度为:甲醇47.8g/L、正辛醇16.0g/L、丙酮590g/L、正己烷3.28g/L、水0.189mg/L。水中半衰期为6min (pH=9)、19h(pH=7)、42d (pH=5)。
用途
原叶啉原氧化酶抑制剂。药剂被敏感杂昌叶面吸收后,迅速作用于植株组织,引起原卟啉积累,使细胞膜脂质过氧化作用增强,从而导致敏感杂草的细胞结构和细胞功能不可逆损害。本药剂为苗后除草剂,用于防除大豆田一年知阔叶杂草,如苍耳、豚草、藜、苋属杂草、斑地锦、黄花稔、曼陀罗、苘麻等,也可用于玉米作物。推荐用量45~67.5g有效成分/hm
2,也有推荐40~100g有效成分/hm
2。
生产方法
2-氯-4-氟-5-硝基苯酚的制备 将112g对氟苯酚、300mL溶剂,于0~10℃通入约75~81g氯气,待反应完毕,水洗至pH值约6~7,分掉水层,待用。将上一步反应液在0~10℃加入114g氯甲酸乙酯,并滴加84g 50%NaOH溶液,维持温度0~10℃,继续反应2h,待反应完毕,水洗,分掉水层,待用。将上一步反应液,在0~10℃下加入250mL浓硫酸,并滴加混酸(90mL浓硫酸+90mL浓硝酸),滴毕,继续反应0.5h,反应完毕,分层,无机层溶剂萃取,合并有机层,水洗,再用稀碱洗至中性,分水,有机层脱落,得浅黄色固体245g产品,含量92%(外标),以上三步总收率:85.6%。将58g上一步产品加入80g 20%NaOH水溶液中回流反应4h,过滤,滤液酸化,得25.5g产品。收率70%,含量95%。
氟胺草酯的合成 将2-氯-4-氟-5-硝基苯酚52g、无水K2CO3 43.3g和N,N-二甲基甲酰胺250g混合后,加热到50℃,加入47.5g氯乙酸正戊酯于60℃反应5h降温,减压脱溶,加水,用乙酯萃取,脱溶。将57.5g铁粉,14.5g乙酸和276g水,加热到80℃,滴加70g上一步产品和100g乙酸所配制的溶液,滴毕,回流反应6h,过滤,滤液加水100mL,并用乙酸乙酯萃取,脱溶。将12.0g上一步产品、3,4,5,6-四氢苯酐(7.6g)、哌啶0.2g、丙酸0.5g和甲苯50mL回流反应7h,共沸分水,反应完加入水、甲苯,分层、脱溶,剩余物重结晶得5.5g产品。
氟烯草酸
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