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特比萘芬

特比萘芬, 91161-71-6, 结构式
特比萘芬
CAS号:
91161-71-6
英文名:
Terbinafine
英文别名:
LAMISIL;(E)-N,6,6-triMethyl-N-(naphthalen-1-ylMethyl)hept-2-en-4-yn-1-aMine;TDT 067;Terbinex;sf-86-327;TERBINAFINE;rerbinafine;Terbinafine-d3;(E)-Terbinafine;Terbinafine USP/EP/BP
中文名:
特比萘芬
中文别名:
坦平那芬;特比萘芬;特比奈酚;特比萘酚;特比萘芬碱;特比萘芬碱基;特比奈芬碱基;特比萘酚碱基;特比萘酚游离碱;特比萘芬API
CBNumber:
CB6201128
分子式:
C21H25N
分子量:
291.43
MOL File:
91161-71-6.mol

特比萘芬化学性质

熔点:
203-205 °C
沸点:
417.9±33.0 °C(Predicted)
密度:
1.007±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压:
0Pa at 25℃
储存条件:
2-8°C
溶解度:
soluble in Methanol
形态:
powder to crystal
酸度系数(pKa):
6.92±0.50(Predicted)
颜色:
White to Light yellow
LogP:
3.3 at 37℃ and pH7
CAS 数据库:
91161-71-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36
海关编码: 2921450090

特比萘芬性质、用途与生产工艺

简介

盐酸特比萘芬,可治疗由毛癣菌、犬小孢子菌和絮状表皮癣菌等引起的皮肤、头发和甲的感染。亦可治疗各种癣病以及由念珠菌引起的皮肤酵母菌感染,和由发霉菌引起的甲癣。盐酸特比萘芬为烯丙胺类抗真菌药,抑制真菌细胞麦角甾醇合成过程中的鲨烯环氧化酶,并使鲨烯在细胞中蓄积而起杀菌作用。

提纯方法

步骤1(盐酸特比萘芬粗品的合成):

向100ml三口反应瓶中加入12.5ml纯化水,碳酸钾(4.06g,29.2mmol),搅拌溶解后加入N-甲基萘甲胺(5.01g,29.2mmol),再加入1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔(4.57g,29.2mmol),升温至80℃反应,4小时后,冷却至室温,加入25ml乙酸乙酯萃取,分出乙酸乙酯相后冷却至0-10℃,滴加6N的盐酸水溶液,调节pH至1,搅拌1-2h,过滤,滤饼于70℃下真空干燥4h得盐酸特比萘芬粗品(8.51g,收率:89%);

步骤2(盐酸特比萘芬粗品的纯化):

向250ml单口瓶中加入盐酸特比萘芬粗品(8.51g,26.8mmol),纯化水106ml,加热回流至溶清,自然冷却至室温后,冰浴冷却至0-10℃,搅拌1h,过滤,滤饼70℃真空干燥3h得盐酸特比萘芬成品(7.66g,纯度99.988%,收率90%)。

应用

内服适用于治疗:① 由毛癣菌(红色毛癣菌、须癣毛癣菌、疣状毛癣菌、断发癣菌和紫色毛癣菌等),小孢子菌和絮状表皮癣菌等引起的皮肤、头发和指趾甲的感染。② 各种癣病以及由念珠菌引起的皮肤酵母菌感染。③ 由发霉菌引起的甲癣(甲真菌感染)。

化学性质 

白色结晶

用途 

烯丙胺类抗真菌药物,其抗菌谱比萘替芬更广,抗真菌活性更高。能高选择性地抑制真菌的角鲨烯环氧化酶,使真菌细胞膜形成过程中角鲨烯环氧化反应受阻,而破坏真菌细胞膜的生成,达到杀死或抑制真菌的作用。安全、毒性低、副作用小,口服和外用耐受性好,无致畸性或胚胎毒性。临床用于各种皮肤真菌感染(脚癣、股癣和体癣)和指甲真菌感染。

生产方法 

方法1:以氯代叔丁烷和氯乙烷为原料,两者在三氯化铝存在下缩合。然后在氢氧化钾存在下,在二甲亚砜中高温加热,消去二分子的氯化氢,而得炔键。先和乙基溴化镁在室温中反应,再和丙烯醛作用生成6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇。最后溴代得顺反l-溴-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔,其E/Z约为3/1。
上述得到的产物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸钠作用下缩合,得特比萘芬(74.5%)和它的顺式异构体(25.4%)。两者可以用异丙醇重结晶来分离,也可用柱层析分离(洗脱液为甲苯-EtOAc,9:1)。
方法2:N-甲基-1-萘甲胺的盐酸盐,可在-78℃的低温及丁基锂存在下,和溴丙炔反应生成N-甲基-N-炔丙基-1-萘甲胺,碘化氢加成得N-甲基-N-烯丙基-1-萘甲胺,最后和3,3-二甲基丁炔的三丁基锡试剂反应,生成特比萘芬。

特比萘芬 上下游产品信息

上游原料

下游产品

特比萘芬 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-17395A特比萘芬
Terbinafine
91161-71-6100mg500元
2024/01/25HY-17395A特比萘芬
Terbinafine
91161-71-610mM * 1mLin DMSO550元

特比萘芬 生产厂家

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湖北兴银河化工有限公司 027-83325337 15971506874 xyhhgchem@163.com 中国 506 58
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Hebei Guanlang Biotechnology Co,.LTD +8619930503252 daisy@crovellbio.com 中国 5964 58
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Dideu Industries Group Limited +86-29-89586680 +86-15129568250 1026@dideu.com 中国 29271 58
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd. 571-88938639 +8617705817739 info@dycnchem.com 中国 52867 58
Hefei Hirisun Pharmatech Co., Ltd +8615056975894 shawn@hirisunpharm.com 中国 9923 58
宝鸡市国康生物科技有限公司 0917-3909592 13892490616 gksales1@gk-bio.com 中国 9339 58
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd +8615604608665 15604608665 dominicguo@gk-bio.com 中国 9427 58
Hebei Runbin Biotechnology Co. LTD 13180553332 2179877681@qq.com 中国 996 58
 

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