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CAS号:
71-43-2
英文名:
Benzene
英文别名:
Benzen;BENZOL;Benzene, OMniSolv(R);Annulene;Pure benzene;PHENE;Benzeen;anhydrous benzene;Benzol,HPLC Grade;Benzene, PestiSolv(R)
中文名:
中文别名:
苯;笨;困;炝;净苯;精苯;纯苯;苯查儿;安息油;溶剂苯
CBNumber:
CB6854153
分子式:
C6H6
分子量:
78.11
MOL File:
71-43-2.mol

化学性质

熔点:
5.5 °C (lit.)
沸点:
80 °C (lit.)
密度:
0.874 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度:
2.77 (vs air)
蒸气压:
166 mm Hg ( 37.7 °C)
折射率:
n20/D 1.501(lit.)
闪点:
12 °F
储存条件:
room temp
溶解度:
Miscible with alcohol, chloroform, dichloromethane, diethyl ether, acetone and acetic acid.
酸度系数(pKa):
43(at 25℃)
形态:
Liquid
颜色:
APHA: ≤10
气味 (Odor):
Paint-thinner-like odor detectable at 12 ppm
相对极性:
0.111
爆炸极限值(explosive limit):
1.4-8.0%(V)
嗅觉阈值(Odor Threshold):
2.7ppm
水溶解性:
0.18 g/100 mL
最大波长(λmax):
λ: 280 nm Amax: 1.0
λ: 290 nm Amax: 0.15
λ: 300 nm Amax: 0.06
λ: 330 nm Amax: 0.02
λ: 350-400 nm Amax: 0.01
Merck:
14,1066
BRN:
969212
Henry's Law Constant:
10.4 at 45.00 °C, 11.4 at 50.00 °C, 13.3 at 55.00 °C, 14.5 at 60.00 °C, 16.8 at 65.00 °C, 19.2 at 70.00 °C (static headspace-GC, Park et al., 2004)
暴露限值:
TLV-TWA 10 ppm (~32 mg/m3) (ACGIH and OSHA); ceiling 25 ppm (~80 mg/m3) (OSHA and MSHA); peak 50 ppm (~160 mg/m3)/10 min/8 h (OSHA); carcinogenicity: Suspected Human Carcinogen (ACGIH), Human Sufficient Evidence (IARC).
Dielectric constant:
2.3(20℃)
稳定性:
Stable. Substances to be avoided include strong oxidizing agents, sulfuric acid, nitric acid, halogens. Highly flammable.
InChIKey:
UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
LogP:
2.130
CAS 数据库:
71-43-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类:
1 (Vol. 29, Sup 7. 100F, 120) 2018
NIST化学物质信息:
Benzene(71-43-2)
EPA化学物质信息:
Benzene (71-43-2)
安全信息
危险品标志: F,T
危险类别码: 45-46-11-36/38-48/23/24/25-65-39/23/24/25-23/24/25
安全说明: 53-45-36/37-16-7
危险品运输编号: UN 1114 3/PG 2
WGK Germany: 3
RTECS号: CY1400000
F: 3-10
自燃温度: 560 °C
TSCA: Yes
海关编码: 2902 20 00
危险等级: 3
包装类别: II
毒害物质数据: 71-43-2(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in young adult rats: 3.8 ml/kg (Kimura)
立即威胁生命和健康浓度: 500 ppm

性质、用途与生产工艺

最简单的芳香烃

苯是最简单的芳香烃,分子式C6H6。1865年德国化学家F.A.凯库勒提出,苯具有单、双键交替排列的六边形结构式,一直沿用至今。根据杂化轨道理论,苯分子中的6个π电子为一整体,均匀地分布在环平面的上方和下方,苯的结构也可用六边形中加一圆圈表示 (参见“芳香烃”)。苯分子具有特殊的芳香环结构。含有苯环结构的烃称为芳香烃,含有苯环结构的化合物都称作芳香族化合物。
苯 分子结构式
图1为苯分子结构式。

理化性质

无色具有芳香气味的液体。易挥发,易燃,有毒。密度(20/4℃)0.879g/cm3,熔点5.5℃,沸点80.1℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、冰醋酸、丙酮等有机溶剂。燃烧时发生光亮而带烟的火焰。其蒸气与空气形成爆炸性混和物,爆炸极限为1.5%~8.0%(体积)。由X射线衍射法得知苯分子内的六个碳原子位于同一平面上。六个碳碳键的键长均为(1.40×10-10m),介于饱和烃的C—C键长(1.54×10-10m)和烯烃的C=C键长(1.34×10-10m)之间。C—C键和C—H键之间的夹角120°。由石油分馏制取或从焦炉气回收,用作塑料、橡胶、纤维、染料、药物、去污剂、杀虫剂的原料,还用作溶剂及稀释剂。主要以蒸气从呼吸道吸收,经皮吸收量不大。属中等毒。小鼠吸入8小时半数致死浓度为31.7g/m3,大鼠吸入4小时半数致死浓度为51g/m3,大鼠经口LD503.8g/kg(体重)。急性中毒主要抑制中枢神经系统,慢性中毒以影响造血组织及神经系统为主。我国已将职业性苯中毒列为职业病 (参见苯中毒)。苯在大鼠和小鼠已证实为致癌物,靶器官为造血组织、乳腺、呼吸系统、性腺等。苯为断裂剂,并有致畸作用。流行病学调查表明,可致白血病。苯提炼和使用者患白血病的相对危险度为2~5,潜伏期3~20年。国际癌症研究所(LARC)将苯列为人类化学致癌物(证据充分)。我国规定最高容许浓度:车间空气(皮)40mg/m3,居民区大气2.4mg/m3(一次)、0.80mg/m3(日平均),地面水2.5mg/L。

分子结构

苯分子中6个碳原子和6个氢原子在同一平面上,成正六边形。键长相等,键角都是120°。苯分子中每个碳原子都是sp2杂化,每个碳原子上未参加杂化的p轨道互相平行(垂直于苯环所在平面),重叠形成一个封闭的共轭体系。因苯分子中具有封闭的共轭体系,其性质不同于一般烯烃,具有特殊的性质,苯是重要的化工原料。由苯可制备聚苯乙烯塑料、丁苯橡胶、合成洗涤剂、合成药物、染料及杀虫剂等等。

化学反应

苯的化学性质稳定,具有芳香性,容易发生取代反应——卤代、硝化、磺化、傅氏反应。在适当的条件下能够发生加成反应;不被高锰酸钾等氧化剂氧化;在高温,有五氧化二钒存在下,可以被空气氧化为顺丁烯二酸酐。
1、在铁催化下可以与卤素发生取代反应:C6H6+Cl2=(Fe催化剂)=C6H5Cl+HCl。
2、苯与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热,生成硝基苯:C6H6+HNO3=(浓H2SO4)=C6H5NO2+H2O。
3、苯与浓硫酸共热,生成苯磺酸。
苯与浓硫酸共热生成苯磺酸的化学反应式
图2为苯与浓硫酸共热生成苯磺酸的化学反应式。
氯苯、硝基苯、苯磺酸都是重要的化工原料。苯与氯气在紫外线照射下,生成杀虫剂六六六。
苯是煤焦油的主要成分之一,工业上主要用重整汽油和裂解汽油生产。苯是重要的化工原料和溶剂。苯易挥发,有毒,且容易燃烧,使用时应注意安全。

重苯精制

粗苯精制工艺之一。用精馏塔精馏重苯的过程。随着塔顶温度的逐步升高,依次从重苯中切取150℃前的前馏分、150~195℃的精重苯(又称古马隆馏分)、195~210℃的低萘油、210~225℃的高萘油和精馏釜内的残渣。把含二甲苯和三甲苯较多的前馏分送入轻苯贮 槽, 作轻苯使用。精重苯主要含有古马隆、茚、二甲苯、三甲苯、苯乙烯等。当以精重苯为原料生产古马隆-茚树脂时, 苯乙烯的存在会使古马隆-茚树脂的软化点下降。因此,在精馏操作中,切取150℃前的前馏分时,应通过回流控制塔顶温度,使苯乙烯最大限度地切取到前馏分中,从而使精重苯的质量指标(见表1)符合要求。把低萘油和釜内残渣送往焦油贮槽,与焦油一起进一步加工使用。高萘油则用作生产工业萘的原料。
指 标 名 称
指 标
一级
二级
密度 (20℃), g/mL
0.830~0.890
馏程:
 
 
初馏点,℃
200℃前馏出量,% (容量)
水分,%
古马隆、 茚含量,%
160
85
0.5
40
160
85
0.5
30

表1为中国精重苯技术指标。

应用领域

苯是重要的化工原料之一,可以用来制备染料、农药、塑料、树脂、合成橡胶、合成纤维、合成洗涤剂、合成药剂、清漆等 (见图3)。
苯利用
图3为苯的利用图。
苯也是精细化工不可缺少的溶剂及原料。可以经取代、烷基化、酰基化、加成、卤代、硝化、磺化、 氧化、加氢等反应,制取多种苯的衍生物,如氯苯、硝基苯、苯酚和乙基苯等,这些衍生物都是重要的中间体,广泛用于香料、洗涤剂、食品添加剂、表面活性剂、乳化剂、染料、颜料、塑料、橡胶、涂料、粘合剂、增塑剂、聚合引发剂、农药、医药、炸药、合成树脂、溶剂、润滑剂等方面。
苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,由于毒性大,逐渐被其他溶剂所取代。苯加入汽油中可以提高其抗爆性能,也可作为辛烷值很高的汽车燃料。
到20世纪50年代,苯几乎全部由焦炉气和煤焦油的轻油部分中分出。近年来,苯主要由石油的某些馏分(如石脑油,又称粗汽油)催化重整取得。苯还可以由甲苯歧化或烷基苯脱烷基的方法制得。
在石油化学工业发达的国家,苯主要来源于石油加工的芳构化过程,或通过焦化工业中的粗苯精制得到,后者特称焦化苯 (见轻苯酸洗精制和轻苯催化加氢精制)。中国各大型焦化厂都生产焦化苯。中国将焦化苯分为硝化用苯、精苯和溶剂用苯。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-09-07)。

苯中毒

苯在生产环境中主要以蒸气形式经呼吸道进入人体,皮肤吸收很少。进入体内的苯,约50%以原形由呼吸道排出,40%在肝微粒体混合功能氧化酶的作用下,氧化成对苯二酚、邻苯二酚和苯三酚等酚类化合物,与硫酸根及葡萄糖醛酸结合或直接随尿排出。约10%的苯蓄积在骨髓、脂肪及神经系统等富含类脂质的组织中,逐渐转化为上述代谢产物排出体外。苯在体内的主要代谢产物是酚类化合物,测定尿酚的含量可反映苯的接触水平。
苯中毒的发病机制尚未完全阐明,目前多认为主要是苯的代谢产物酚类所引起,有以下几种观点:
①酚类为原浆毒,可直接抑制造血细胞的核分裂,对骨髓中分裂最活跃的幼稚细胞有明显损害作用,可见核浓缩,胞浆中出现中毒性颗粒和空泡。
②具有损伤造血干细胞的作用,引起造血干细胞复制减少及影响造血微环境,引起造血功能障碍。
③与DNA共价结合,抑制DNA的转录作用,细胞增殖障碍。也可直接损伤DNA,诱发突变或染色体畸变。

临床表现

1.急性中毒:急性苯中毒是由于短时间吸入大量苯蒸气所引起,主要表现为中枢神经系统的麻醉作用。轻者出现兴奋、眩晕等酒醉状态,随后有恶心、呕吐、步态不稳、轻度意识模糊等。重者可出现昏迷、抽搐、谵妄。严重者导致呼吸、心跳停止。实验室检查可见尿酚和血苯增高。
2.慢性中毒:长期接触较高浓度的苯可引起慢性中毒,其主要临床表现如下:
(1) 神经系统:多数患者有头痛、头昏、失眠、记忆力减退等神经衰弱症候群,有的伴有自主神经功能紊乱。
(2) 造血系统:对造血系统的损害是慢性苯中毒的主要特点,最早和最常见的表现是白细胞数持续降低,主要是中性粒细胞减少,淋巴细胞相对增多。中性粒细胞胞浆中可见中毒性颗粒和空泡。随后血小板减少,皮肤、黏膜有出血倾向,女性月经过多、产后出血等。早期红细胞一般不减少。中毒晚期出现全血细胞减少,甚至发生再生障碍性贫血。轻度中毒骨髓象大多为正常,晚期典型骨髓象为再生不良型,有的病例呈局灶性病态增生。苯尚可引起白血病。
另外,皮肤长期接触苯可因脱脂而变得干燥、脱屑、皲裂,有的出现过敏性湿疹。

急救与预防

1、急性中毒的抢救要尽早防止呼吸麻痹、心室颤动。忌用肾上腺素。目前尚无特效解毒剂,静脉滴注大量维生素C和葡糖醛酸,有辅助解毒作用。急性中毒经积极抢救,恢复多较好。有时步态蹒跚以及失眠、头昏等症状可延续数星期。个别可有神经衰弱综合征、呼吸道炎症或精神异常等后遗症。
2、慢性苯中毒治疗效果多不满意。国内根据中医辨证采用补气补血、和营利血以及温补肾阳等法施治,并与提升白细胞药物联合治疗,对自觉症状和白细胞提高方面有一定近期疗效,但远期效果多不够理想。苯中毒引起的再生障碍性贫血,治疗原则同原发性再生障碍性贫血。可先试用康力龙(每次2mg,每日三次) 和强的松 (每次10~20mg,每日三次) 口服,如疗效不佳可改用丙酸睾丸酮肌肉注射,每日50~100mg,至少3个月。治疗后部分患者可以复原。
【预防】 预防苯中毒应以降低作业场所空气中苯浓度为主。例如中小型喷漆行业,采用局部机械抽风,大中型喷漆可设计下吸式排风喷漆室或柜式吸风设备,试制各种自动化喷漆设备和静电喷漆装置。以无毒或毒性较低的甲苯、二甲苯、汽油、抽余油等代替苯作溶剂。个人防护常用活性炭过滤式口罩。禁用苯洗手。加强就业前和定期预防性体检。
【最高容许浓度】 车间空气中苯(皮)最高容许浓度为40mg/m3。

苯系物的危害与生殖毒性

苯、甲苯、二甲苯是重要的化工原料及溶剂,三者在生产环境中往往同时存在,通称为苯系物。橡胶、油漆、喷漆、制药、合成纤维、染料、农药、人造革生产及印刷业中均可接触苯。甲苯及二甲苯的毒性较苯低,近年来大量被用来代替苯作为橡胶、树脂的溶剂及油漆、漆等的稀释剂。当车间空气中苯的浓度很高时可引起急性苯中毒,但更常见的是由于长期吸入低浓度苯引起的慢性中毒。苯主要影响造血系统和神经系统。中毒早期有神经衰弱症状,白血球减少,以后红血球、血小板减少,严重时出现再生障碍性贫血,即骨髓的造血功能发生障碍,以致全血细胞减少。患者常有齿龈出血、鼻出血、皮下出血、月经过多等。甲苯及二甲苯对皮肤、粘膜有较强的刺激作用。急性中毒时表现为麻醉作用(似酒醉状),慢性中毒也出现神经衰弱症状,对血液系统的毒性作用不明显。
苯、甲苯、二甲苯能引起女工的月经失调,主要表现是月经过多、经期延长,其次是月经周期紊乱。苯、甲苯及二甲苯是否能引起自然流产及先天缺陷,各研究者得出的结果尚不一致。国内报道,接触混合苯(苯、甲苯、二甲苯同时存在于生产环境中)女工的自然流产率增高。但瑞典对一些大学实验室的工作人员调查认为,接触苯、甲苯、二甲苯妇女的自然流产率并不高于一般人群。国内曾报道接触混合苯女工所生子女先天畸形发生率明显增高,但也有报告并不高者,这可能与女工在孕期接触苯、甲苯、二甲苯的浓度有关。国外曾报告过所谓“甲苯胚胎病”。有3名儿童,其母亲在整个妊娠期间吸入大量纯甲苯(作为一种嗜好、成瘾、滥用甲苯),所生婴儿具有小头畸形、中枢神经系统功能障碍、小颌面和肢体异常以及生长发育迟缓。当然,生产环境中的甲苯是不可能达到这样高的浓度。
苯、甲苯、二甲苯的分子量小,易透过胎盘而影响胎儿,怀孕期间接触混合苯的女工妊娠剧吐、妊娠高血压综合征的发生率增高;新生儿低体重(小于2.5千克)发生率也高于一般人群。因此,为了保护女工及其子女的健康,孕期最好脱离苯、甲苯、二甲苯浓度超过国家卫生标准的作业环境。

化学性质 

无色至淡黄色易挥发、非极性液体。具有高折射性和强烈芳香味,易燃,有毒!凝固点5.53℃,沸点80.1℃,相对密度0.8790(20/4℃),折射率1.5011,1.4979,闪点(闭杯)-11.1℃,自燃点562.22℃。与乙醇、乙醚、丙酮、四氯化碳、二硫化碳和醋酸混溶,微溶于水。

用途 

最重要的基本有机化工原料之一。苯通过取代反应、加成反应和苯环破裂反应,可衍生出很多重要的化学中间体,是生产合成树脂、塑料、合成纤维、橡胶、洗涤剂、染料、医药、农药、炸药等的重要基础原料。苯也广泛用作溶剂,在炼油工业中用作提高汽油辛烷值的掺和剂。

用途 

用作溶剂、合成染料、塑料、橡胶、纤维、农药的原料

用途 

是生产合成树脂、合成橡胶、合成纤维、染料、洗涤剂、医药、农药和特种助剂的重要原料,也是主要的溶剂

用途 

用作分光纯溶剂及测定折光率时用作标准样品,也用作精密光学仪器、电子工业等的溶剂和清洗剂

用途 

基本化工原料,用作溶剂及合成苯的衍生物、香料、染料、塑料、医药、炸药、橡胶等。

生产方法 

1849年曼斯菲尔德从煤焦油中分离出苯。1876年后实现了从焦炉煤气回收苯,1961年实现烷基苯脱烷基制苯。近年用甲苯歧化制苯和二甲苯,还从裂解汽油中分离苯。不同国家和地区苯的生产和供应情况不尽相同,美国主要从重整汽油中获得,西欧主要来自裂解汽油,我国则主要由重整汽油及炼焦副产品生产。1.炼焦副产回收苯高温炼焦副产的高温焦油中,含有一部分苯。首先经初馏塔初馏,塔顶得轻苯,塔底得重苯(重苯用作制取古马隆树脂的原料)。轻苯先经初馏塔分离,塔底混合馏分经酸碱洗涤除去杂质,然后进吹苯塔蒸吹,再经精馏塔精馏得纯苯。2.铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油(初馏点约138℃),截取大于65℃馏分,先经含钼催化剂,催化加氢脱出有害杂质,再经铂催化剂进行重整,用二乙二醇醚溶剂萃取,然后再逐塔精馏,得到苯、甲苯、二甲苯等产物。3.裂解汽油制苯法裂解汽油一般含芳烃约40%-70%。芳烃中含苯约37%,甲苯约14%,二甲苯约5%。用加氢脱烷基法提取苯。首先将裂解汽油进行二段催化加氢,催化脱烷基和氢气提纯,将烷基苯转化成苯,然后经分馏得到苯。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 930 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 4700 毫克/公斤 (溶剂苯)

刺激数据

皮肤-兔子 15 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子 88 毫克 中度 (溶剂苯)

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇热, 明火, 强氧化剂燃烧; 热分解辛辣刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放; 灌装时流速不超过3 米/ 秒

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

TWA 16 毫克/立方米; STEL 20 毫克/立方米

上下游产品信息

上游原料

下游产品

苯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/19033290苯, ACS, 99.0%最低
Benzene, ACS, 99.0% min
71-43-2500ml332元
2024/01/19033290苯, ACS, 99.0%最低
Benzene, ACS, 99.0% min
71-43-21L526元

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