3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸性质、用途与生产工艺

用途

合成方法

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成步骤如下：

步骤1：在惰性气氛下搅拌将Na2CO3（424 mg，4 mmol）、Pd（OAc）2（22.4 mg，5 mol%）、PEG 2000（7 g）和水（6 mL）的混合物加热至50°C。随后，将2-溴-4-氯-6-硝基苯酚（化合物lb，508 mg，2 mmol）和3-羧苯基硼酸（化合物3）（494 mg，3 mmol）添加到溶液中，并且在惰性气氛下在50℃加热混合物。3.5小时后，将反应混合物冷却至室温，用水（50 mL）稀释，用5%水溶液处理。HCl调节至pH=2，并用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。用水和盐水（50 mL）洗涤合并的乙酸乙酯提取物，在无水Na2SO4上干燥并在真空中浓缩。粗产品以棕色固体形式获得，并由60%乙酸/水重结晶。化合物（2b）（340 mg，58%，纯度92%，HPLC方法B）。

步骤2：将5'-氯-2'-羟-3'-硝基联苯-3-羧酸（化合物2b）（5.0 g）溶解在MeOH（300 mL）和Et3N（4.75 mL）的混合物中。将Pd/C（0.5 g）添加到溶液中，并在室温和10 bar压力下将混合物氢化21 h。然后通过过滤去除催化剂，将滤液浓缩至干燥，将残留物溶解在水中（40 mL）。通过滴加0.5 M HCl将pH调节至5.5，并在室温下将所得悬浮液搅拌30分钟。过滤悬浮液，用水（2×10 mL）洗涤收集的固体，并在50°C/50 mbar下干燥得到3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸。BPCA（3.4克；86.7%；HPLC纯度97.9%）。

图 3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸的合成路线

3'-氨基-2'-羟基-[1,1'-联苯]-3-甲酸 上下游产品信息

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下游产品

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