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他扎罗汀

他扎罗汀, 118292-40-3, 结构式
他扎罗汀
CAS号:
118292-40-3
英文名:
Tazarotene
英文别名:
Avage;Zorac;Tazorac;agn190168;azarotene;TAZAROTENE;Tazorac/zorac;Tazarotene(Avage);Tazarotene, >=98%;Tazarotene 99% Min
中文名:
他扎罗汀
中文别名:
乐为;他扎罗汀;他扎罗汀对照品;他扎罗汀 118292-40-3;6-((4,4-二甲基硫代苯并吡喃-6-基)乙炔基)烟酸乙酯;6-((4,4-二甲基硫代苯并二氢吡喃-6-基)乙炔基)烟酸乙酯;6-[(4,4-二甲基-硫代色满-6-基)乙炔基]吡啶-3-甲酸乙酯;6-[2-(4,4-二甲基二氢苯并噻喃-6-基)乙炔基]吡啶-3-甲酸乙酯
CBNumber:
CB7405439
分子式:
C21H21NO2S
分子量:
351.46
MOL File:
118292-40-3.mol

他扎罗汀化学性质

熔点:
95-98°C
沸点:
499.8±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMSO: >15mg/mL
酸度系数(pKa):
0.04±0.29(Predicted)
形态:
powder
颜色:
white to very faintly yellow
Merck:
14,9081
CAS 数据库:
118292-40-3(CAS DataBase Reference)
安全信息
WGK Germany: 3
RTECS号: US5675100
海关编码: 2934.99.3000

他扎罗汀性质、用途与生产工艺

皮肤科用药

他扎罗汀是第三代维甲酸类皮肤科用药,为皮肤外用的类维生素A的前体药,具有调节表皮细胞分化和增殖等作用,主要适用于治疗斑块型寻常性银屑病。他扎罗汀乳膏还可用于治疗面部痤疮。临床用其内含本品活性成分15mg/30g,凝胶剂外用,每晚临睡前半小时将适量本品涂于患处。用药前,先清洗患处,等皮肤干后将药物均匀涂布于皮损上,形成一层薄膜;涂药后应轻轻揉擦,以促进药物的吸收。豌豆大小的凝胶可以覆盖手掌大面积的皮损,涂抹面积不能超过体表面积的20%。擦完药之后用肥皂将手洗净。
银屑病是一种常见的良性,急性或慢性炎症性皮肤病。在遗传倾向的基础上发生。外伤或刺激正常皮肤可诱发银屑病皮损的出现(Koebner现象):银屑病有几种不同的表现-最常见的是斑块型。发疹型(点滴型)银屑病包括许多3~10mm皮损。偶尔发生在精神紧张或链球菌咽炎之后。严重的是,偶尔会出现威胁生命的形式如泛发性脓疱型和红皮病型银屑病。突然发生的斑块型或泛发性红皮病型银屑病可能伴发HIV感染。
他扎罗汀(tazarotene)凝胶,为外用甲酸制剂,可用于治疗银屑病。早期研究示,每日二次外用八周约50%轻至中度银屑病患者至少75%的皮损可获缓解。但斑块完全消除数小于10%。tazarotene凝胶有0.05%和0.1%两种浓度。0.1%凝胶外用一日一次和一日二次无差别。但是0.5%凝胶外用一日一次则效果较差。
他扎罗汀为一种合成的乙烯视黄醛,局部用药后,快速转化为他扎罗汀酸而发挥药理作用。他扎罗汀酸与皮肤中的视黄醛酸受体-γ(RAR-γ)结合后,可能通过恢复正常的皮肤分化及减少皮肤炎症,而达到改善临床症状的目的。

不良反应及注意事项

他扎罗汀的不良反应主要为皮肤反应,表现为瘙痒、灼热、刺痛、红斑、刺激感、皮肤疼痛、脱屑、皮炎、皲裂、水肿、脱色、出血和干燥等。
注意事项:
①育龄妇女在开始他扎罗汀凝胶治疗前2周内,必须进行血清或尿液妊娠试验,确认为妊娠试验阴性后,在下次正常月经周期的第2天或第3天开始治疗。在治疗前、治疗期间和停止治疗后一段时间内,必须使用有效的避孕方法。
②避免药物与眼睛、口腔和黏膜接触,并尽量避免药物与正常皮肤接触。如果与眼接触,应用水彻底冲洗。
③如出现瘙痒等皮肤刺激作用,尽量不要搔抓,可涂少量润肤剂;严重时,应停用本品或隔天使用1次。
④本品不宜用于急性湿疹类皮肤病。
⑤治疗期间,要避免在阳光下过多暴露。应避免同时服用光敏药物。
⑥涂药后不用衣物和绷带包扎患处。应避免同时使用能使皮肤变干燥的药品和化妆品。涂抹面积超过体表面积20%的安全性资料尚未建立。
⑦禁用于孕妇和哺乳期妇女。对本药、其他视黄醛类或维生素A衍生物过敏者禁用。
⑧12岁以下儿童使用他扎罗汀的疗效和安全性资料尚未建立。

生物活性

Tazarotene (AGN190168)是RAR激动剂tazarotenic acid的前药,用于治疗牛皮癣,粉刺以及晒伤。

靶点

TargetValue
RAR

体外研究

在HL-60人髓性白血病细胞中,Tazarotene引起ERK活化,RB肿瘤抑制蛋白磷酸化,G0阻滞,和髓样分化。Tazarotene能够推动导致分化或G0阻滞期间的早期或晚期部分,并且与RARalpha-选择性配体是可互换的。 Tazarotene通过与特定的核视黄酸受体(RARs)相互作用,治疗调节基因转录,从而调节银屑病中三个重要的致病因素。 Tazarotene抑制成纤维细胞的增殖和DNA与胶原蛋白的合成。 Tazarotene下调角化细胞分化,角化细胞增殖,和炎症的标志物。Tazarotene也会上调三个新基因TIG-1 (tazarotene-诱导基因-1),TIG-2,和TIG-3,这可能介导了抗增殖作用。在类视黄醇响应的乳腺癌细胞系中,Tazarotene通过上调TIG3,引起生长抑制。

体内研究

在UV-和电离辐射处理的Ptch1+/−小鼠中,Tazarotene治疗减少围观基底细胞癌(BCCs)的数量和和大小。

化学性质 

类白或淡黄色固体

他扎罗汀 上下游产品信息

上游原料

下游产品

他扎罗汀 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-15388Tazarotene5 mg312元
2024/01/25HY-15388他扎罗汀
Tazarotene
118292-40-310mg500元

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