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艾地苯醌

概述 理化性质 制备方法 药效学 药动学 临床应用 用法用量 注意事项 不良反应

CAS号:58186-27-9
英文名称:Idebenone
英文同义词:Avan;Mnesis;Daruma;6-(10-;QSA-10;Sovrima;cv 2619;Idebenon;debenone;Idevenone
中文名称:艾地苯醌
中文同义词:艾地苯;艾地苯锟;艾地苯醌;艾地苯醌-D6;艾地苯醌生产厂家;艾地苯醌(标准品);艾地苯醌(艾地苯、艾地苯锟);6-(10-羥癸)-2,3-二甲氧-5-甲-1,4-苯醌;2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-对-对苯醌;6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
CBNumber:CB7733840
分子式:C19H30O5
分子量:338.44
MOL File:58186-27-9.mol
艾地苯醌化学性质
熔点 : 52-550C
储存条件 : Room temp
CAS 数据库: 58186-27-9(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi
RTECS号: GU5290000

艾地苯醌 MSDS


2-(10-Hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

艾地苯醌 化学药品说明书


艾地苯醌|药物应用信息
艾地苯醌片

艾地苯醌 性质、用途与生产工艺

概述
艾地苯醌(Idebenone, IDBN)化学名为 6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯醌,是日本武田药品工业株式会社1986年开发上市的一种智能促进药;对线拉体功能有激活作用,对脑功能代谢和脑功能障碍有改善作用,以及能提高脑内葡萄糖的利用率,促进ATP的生成;改善脑内神经递质5-羟色胺的代谢,具有较强抗氧化和清除自由基的作用。在临床上主要用于治疗许多与氧化压迫有关的中枢神经系统退化疾病,如帕金森病、阿尔采默氏病、多梗死性痴呆、大脑局部贫血及脑衰等,也用于弗里德赖希共济失调症的治疗,同时还可以用于化妆品配方中,具有清除自由基、抑制脂质过氧化、抑制炎症、抑制DNA损伤、光保护、减轻色素沉着等化妆品功效性。
理化性质
为黄色结晶或结晶性粉末,无臭。极难溶于水,极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇,易溶于醋酸乙酯,难溶于正已烷。
制备方法
1.3,4,5-三甲氧基甲苯经弗一克反应引入10一乙酰氧基癸酰基或 9一甲氧羰基基壬酰基,再水解,还原,氧化得本品。
2.2,3一二甲氧基一5-甲基一1,4一苯醌在三氯化铝存在下和双酰基过氧化物作用引入乙酰氧基癸烷基,再以HCl-甲醇处理得本品,或引入 9一甲氧羰基壬烷基,经氢化铝还原和三氯化铁氧化制得。
3.采用1法,改用三氯化磷代替氯化亚砜或五氯化磷制备酰氯,氯化反应物不经处理和蒸馏即可直接用于下步反应,操作简便,产物质量也好。其合成路线如图1所示。
本品的合成路线
图1为本品的合成路线
药效学
本品为脑代谢、精神症状改善药,能激活脑线粒体呼吸活性,改善脑能量代谢障碍,可减轻脑卒中动物和实验性脑缺血动物的神经症状、情绪障碍和被动回避反应障碍等脑功能障碍。
1.对脑缺血时脑功能障碍的改善作用:①本品对易发生脑卒中的自发性高血压大鼠(SHRSP)的脑卒中后遗症状、情绪障碍(自发运动减少、易受刺激亢进),四肢麻痹等有改善作用。②对实验性脑梗塞、实验性一过性脑缺血以及两侧前脑基底部被破坏的大鼠,能改善被动回避反应障碍。③本品可使结扎两侧总颈动脉的SHRSP痉挛发作的出现时间和死亡时间延迟,还可延迟低氧血症小鼠的致死时间。④对实验性一过性脑缺血大鼠的脑内乙酰胆碱含量低下和5-羟色胺代谢更新的低下有改善作用,可使脑血管障碍患者脑脊髓液中的单胺代谢物增加。
2.对脑缺血时脑能量代谢障碍的改善作用:①对两侧总颈动脉结扎的SHRSP及实验性一过性脑缺血大鼠的脑内ATP减少和乳酸增加有抑制作用。②对 SHRSP脑卒中发病后以及脑基底部被破坏的大鼠脑内葡萄糖利用率低下,本品可使之恢复。
3.对脑线粒体呼吸活性的激活作用:①在体外可使受伤狗脑的线粒体样本中琥珀酸和NADH氧化酶活性 (呼吸活性)恢复,可使大鼠脑线粒体的电子传递系统功能激活。②体内可抑制大鼠和狗脑线粒体生成过氧化脂质,预防过氧化脂质生成所伴的线粒体膜障碍(膨润)而保持其功能。
药动学
6例脑卒中后遗症患者饭后口服本品 30mg后,达峰时间为3.31 h,血药浓度峰为290μg/ml,半衰期为7.69h。尿中未检出本品的原型。脑血管障碍患者饭后一次口服30mg后的24h内,尿中排出率为32%。脑血管障碍患者每日口服150mg(分3次)连用8周,无明显蓄积。
临床应用
1.用于治疗许多 与氧化压迫有关的中枢神经系统退化疾病, 如帕金森病 、阿尔采默氏病、多梗死性痴呆 、大脑局部贫血及脑衰等。
2.用于弗里德赖希共济失调症的治疗。
3.治疗心脑血管疾病。
有关艾地苯醌的概述、理化性质、制备方法、临床应用是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2015-11-19)
用法用量
口服:常规成人每次30mg,1日3 次,饭后服。
注意事项
长期服用,要注意检查GOT、GPT等。对孕妇给予本品的安全性还未完全确定,因而对妊娠妇女禁用。由于本药可向母乳中分泌,因而哺乳妇女慎用。
不良反应
本品的副作用出现率为3.77%(45/ 1193)。
①过敏:偶见皮疹等,应停药。
②消化系统:偶见恶心、食欲不振、胃痛、腹泻等。
③神经系统:偶见多动、痉挛发作、罕见眩晕、蹒跚、兴奋等。
④血液:偶见红细胞减少、白细胞减少等。
⑤肝脏:偶见SGOT、SGPT、ALP升高等。
⑥肾脏:偶见BUN升高。
⑦其他:偶见倦怠感、总胆固醇、甘油三酯上升。
化学性质 
从石油醚得橙色针状结晶,熔点46~50℃。从己烷-乙酸乙酯得结晶,熔点52~53℃。极易溶于氯仿、甲醇或无水乙醇,易溶于乙酸乙酯,溶于多数有机溶剂,难溶于正己烷,几不溶于水。
用途 
脑功能改善剂,能改善脑能量的代谢,改善脑功能,并有轻度的降压作用。临床用于脑梗死、脑出血及动脉硬化后遗症引起的脑功能障碍、意识低下、情绪紊乱、语言障碍、痴呆等患者。
用途 
中枢神经系统兴奋药。
用途 
用作脑循环改善药物,智能促进药
生产方法 
方法1:3,4,5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化铝在二氯乙烷中,冰浴冷却搅拌2h,再室温搅拌70h。倾入冰水,二氯甲烷提取,水洗,干燥。蒸除溶剂,得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氢氧化钠,室温搅拌2h。蒸除溶剂,加入水,用盐酸调至Ph值3。过滤析出的结晶,真空干燥。粗品溶于氯仿,用硅胶柱分离,先用氯仿-甲醇(95:5)洗脱杂质,再用氯仿-甲醇(90:10)洗脱,收集所需组分,蒸去溶剂,用乙醚-己烷(1:3)重结晶,得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,熔点66.5~68℃,收率63.1%(以3,4,5-三甲氧基甲苯计)。上述产物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起,于室温常压加氢20h以上。滤除催化剂后浓缩,加人二氯甲烷,用5%碳酸氢钠洗涤2次,干燥。蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,收率95%。该油状物和新制备的弗瑞麦盐(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1:1:1)和小量的磷酸二氢钾于50℃搅拌7h。反应完全后加水稀释,用二氯甲烷提取,水洗2次,干燥。蒸除溶剂,用正己烷-乙醚(3:1)重结晶,得橘红色针状结晶的艾地苯醌,熔点54~55℃.收率69.6%。
方法2:3,4,5-三甲氧基甲苯和癸二酸单乙酯的酰氯,在三氯化铝催化下进行酰化反应,在2位酰化,再水解。然后还原生成10-(2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸,接着氧化为醌,乙酯化再还原酯基为羟基而得艾地苯醌。和方法1的区别仅在于先氧化为醌,而后还原侧链,操作方法和方法1均相似。
艾地苯醌 上下游产品信息
上游原料
正己烷 N,N-二甲基甲酰胺 碱性橙 2 10-乙酰氧基癸酰氯 甲酚 磷酸二氢钾 二氯甲烷 3,4,5-三甲氧基甲苯
下游产品
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北京环宇世纪化学科技有限公司 400-8706899400-8706899hysj_bj.com中国 3681 55
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武汉大华伟业医药化工有限公司 027-59262863 13277907145 QQ 3091977954027-59420980dh.luna@whdhwy.com中国 1998 50
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南京百鑫德诺生物科技有限公司 400-025-6535025-68650336info@adooq.cn中国 3029 60
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湖北远成赛创科技有限公司 18062666868/13048470578 QQ2355779403/2355880551023-60363599,027-68886696andy@ycgmp.com,2355880551@qq.com,2355779403@qq.com中国 3131 58
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武汉远成共创科技有限公司 027-88211053/88218372 QQ2355880512027-88608190-969gy08@yccreate.com中国 3088 55
山东西亚化学工业有限公司 4008-626-1110539-63659913229735657@qq.com中国 26895 60
南京罗迈美生物科技有限公司 025-57013820 sales@njromanme.com中国 4669 58
上海瀚香生物科技有限公司 +86 15971444841 amber@biochempartner.net中国 4952 62
Watson International Ltd. 86-0512-81863996; +44 (0)20 360 89 360-3186-512-81867260/70/80-3; +44 (0)20 360 89 360-31-9contact@watson-int.com中国 14963 58
广东翁江化学试剂有限公司 0751-2886750/159143513300751-2886756 QQ:3001264886sales@wengjiang.net中国 9975 58
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