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醋酸甲羟孕酮

醋酸甲羟孕酮, 71-58-9, 结构式
醋酸甲羟孕酮
CAS号:
71-58-9
英文名:
Medroxyprogesterone Acetate
英文别名:
MEDROXYPROGESTERONE 17-ACETATE;PROVERA;Medroxyprogest;Amen;MEDROXYPROGESTRONE ACETATE;Medroxyprogesterone acetate for system suitability CRS;u8839;Nidaxin;oragest;veramix
中文名:
醋酸甲羟孕酮
中文别名:
甲孕酮;甲羟孕酮酯;安宫黄体酮;醋酸甲羟孕酮;乙酸羟甲孕酮;醋酸甲羟孕酮酯;甲羟孕酮乙酸酯;甲羟孕酮醋酸酯;优选]安宫黄体酮;17-乙酸甲羟孕酮
CBNumber:
CB8130110
分子式:
C24H34O4
分子量:
386.52
MOL File:
71-58-9.mol

醋酸甲羟孕酮化学性质

熔点:
206-207 °C(lit.)
比旋光度:
D +61° (in chloroform)
沸点:
432.7°C (rough estimate)
密度:
1.0346 (rough estimate)
折射率:
48 ° (C=1, Dioxane)
储存条件:
Sealed in dry,2-8°C
溶解度:
Practically insoluble in water, freely soluble in methylene chloride, soluble in acetone, sparingly soluble in ethanol (96 per cent)
颜色:
White
水溶解性:
<0.1 g/100 mL at 23 ºC
Merck:
13,5817
BRN:
2066112
BCS Class:
2,3,1
稳定性:
Stable, but weakly air and light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库:
71-58-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类:
2B (Vol. 21, Sup 7) 1987
EPA化学物质信息:
Medroxyprogesterone acetate (71-58-9)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 40-48
安全说明: 22-36/37/39-45
WGK Germany: 3
RTECS号: TU5010000
海关编码: 29372390

醋酸甲羟孕酮性质、用途与生产工艺

概述

药物流产给患者带来的痛苦少,并且安全简便,是意外怀孕早孕患者终止妊娠的常用方法。但药物流产后患者血中人绒毛膜促性腺激素的下降和雌激素的上升缓慢,子宫蜕膜绒毛膜脱落速度减慢,造成阴道的出血多出血时间长,同时影响子宫内膜的修复。米非司酮配伍米索前列醇是最常用的终止早期妊娠的药物,但该药物流产后出血多,出血时间长。因此,寻求减少药物流产后阴道出血的保守治疗方法很有必要。有学者应用活血化瘀止血生肌等中药制剂治疗药物流产后阴道出血,但疗效并不确切。目前,国内对药物流产后阴道出血超过14d的患者,多采用雌激素孕激素的连续疗法,但该方法的副作用较大,且服用方法复杂,患者依从性受到一定的限制,临床可行性一般。
安宫黄体酮是一种合成的黄体孕激素,原料药是白色或类白色结晶性粉末,在氯仿中极易溶解,在丙酮中溶解,在醋酸乙酯中略溶,在无水乙醇中微溶,不溶于水。安宫黄体酮可迅速修复子宫内膜,应用该药一段时间后停药,可出现撤退性出血,是由于子宫内膜层完全脱落,并将子宫内的少量残留组织一并带出,从而起到药物性刮宫的作用,可替代清宫术,辅助抗感染治疗后,可减少药物流产的并发症,同时可迅速减少出血,尽快止血,且临床操作方法简便,患者依从性好,易于接受,具有很好的临床可行性;另外还可广泛用于治疗月经不调、痛经等,注射剂可用作长效避孕药,大剂量用于治疗乳腺癌等;短程(14d)口服醋酸甲羟孕酮(60mg/d)能有效改善男性慢性呼吸衰竭患者的低氧血症及二氧化碳潴留,且每天顿服,服药方便;短程服药没有出现血脂及血压的升高,具有一定的临床价值;醋酸甲羟孕酮也可用于治疗女性多毛症,肌肉注射,每次100mg,每月2次。

药理作用

安宫黄体酮为作用较强的孕激素,口服或注射均有效,其孕激素活性皮下注射时为黄体酮的20-30倍,口服时为炔孕酮的10-15倍。该药也有抗雌激素作用,但不拮抗雌激素对脂蛋白的良性作用,亦无明显的雄激素效应,最接近天然的孕酮。该药能增加宫颈黏液黏稠度;也可通过对下丘脑的负反馈作用抑制腺垂体促黄体生成素(LH)的释放,使卵泡不能发育成熟,抑制卵巢排卵,故有避孕作用。当血中药物浓度超过0.1g/L时,LH和雌二醇(E2)均受到抑制,从而导致排卵受阻。
安宫黄体酮的抗肿瘤作用可能与其抗雌激素作用有关。大剂量时,该药可抵消雌激素促进肿瘤细胞生长的效应,对敏感细胞具有直接的细胞毒性作用,但对耐药细胞则无此作用;也可通过增强E2-脱氧酶的活性而降低细胞内雌激素的水平,诱导肝5α-还原酶而使雄激素不能转变为雌激素等,从而产生抗肿瘤效应。此外,该药还可通过对腺垂体的负反馈作用,抑制LH促肾上腺皮质激素(ACTH)及其他生长因子的产生。

药代动力学

口服吸收良好,血药浓度峰值较高,但持续时间较短;肌肉注射时血药浓度峰值低于口服,但持续时间较长。该药口服后在胃肠道吸收,经2h左右达血液浓度峰值,在肝内降解,1-2h 内主要以硫酸盐和葡萄糖醛酸盐形式随尿排泄。该药肌肉注射后4-20d血药浓度达峰值,并局部储存于组织中缓慢释放而产生长效作用,可维持2-4周以上,剂量较大时可长达3个月,7-9个月后仍可从血液中检测到。该药的蛋白结合率为90-95%,分布容积为(20±3)L,可通过血-脑屏障,也可经乳汁分泌,约44% 的原形药物随尿液排出,肌肉注射后的消除半衰期为6周。
有关安宫黄体酮的概述、药理作用、临床应用等是由Chemicalbook的王旭艳编辑整理。(2016-07-19)

临床应用

1.妇科应用
1)用作长效避孕药:本品能抑制卵巢排卵,故常用作长效避孕药。
2)治疗痛经、月经不调、功能性闭经、功能性子宫出血、先兆流产或习惯性流产等。
3)用于药物流产术后:目前米非司酮配伍米索前列醇终止早孕在临床上广泛使用,完全流产率可达90%以上。对药物流产术后14d仍有阴道淋漓出血、B超宫示腔内有强回声团或混合性光团(面积小于32cm2)、尿人绒毛膜促性腺激素(HCG)阴性且惧怕清宫术的患者,采用安宫黄体酮药物性刮宫配伍五加生化胶囊进行临床治疗,效果满意,避免了清宫术的损伤,减少了并发症的发生,也解除了部分妇女因惧怕清宫术而导致的心理恐惧和精神上的痛苦。
4)治疗子宫内膜异位症或子宫内膜异位引起的疼痛。
5)治疗巧克力囊肿:巧克力囊肿患者于月经第1-5天内首次臀部肌肉注射安宫黄体酮150mg,此后每间隔(90±7)d注射1次,半年为,1个疗程.结果B超显示,用药后患者囊肿直径大大减少;患者用药前痛经症状基本消失或缓解,临床效果明显且安全、价廉、使用方便。
6)绝经后妇女使用:用于绝经期血管舒缩症状时,每次150mg,每3个月深部肌肉注射1次。本品单独或联合雌激素用于绝经后妇女,可降低其半胱氨酸水平,不管使用的孕激素剂量多少,3年后对半胱氨酸的新陈代谢没有影响。超过50岁的绝经后妇女长期使用安宫黄体酮,可提高其促卵泡激素(FSH)水平。
2.抗肿瘤作用
本品常用于不能手术、复发性或转移性激素依赖性肿瘤的姑息治疗或辅助治疗,如乳腺癌、子宫内膜癌、肾癌和前列腺癌等。研究表明,长期口服安宫黄体酮治疗子宫内膜癌,可激活表皮生长因子受体,从而起到治疗的作用。口服给药时每次100mg、每日3次,或每次500mg、每日1-2次,至少服用1个月,有效者可长期服用(作为肌内注射后的维持量)。分散片的剂量为每日200-400mg。用于前列腺癌时,口服,每次500mg,每日1-2次,至少服用1个月,有效者可长期服用。用于肾癌时,口服,初始剂量为每次0.4-1g,每周1次,若数周或数月内病情改善并稳定,则可改用维持剂量,每次0.4g,每月1次。
3.抗肿瘤的协同作用
1)对肿瘤化疗时的骨髓保护作用:安宫黄体酮能抑制骨髓干细胞的有丝分裂活性和分化,使细胞处于静止期,从而使化疗期间的白细胞无明显降低,化疗的耐受性提高,保证化疗顺利完成。常用分散片,每日0.5-1g,由化疗前1周用至1个化疗疗程后1周。
2)减轻化疗所致消化道反应:化疗联合安宫黄体酮,可使晚期胃癌患者的食欲、体重及一般状况评分较单纯化疗患者有明显改善,且胃肠道反应及骨髓抑制的发生率及严重程度较轻,且这种短疗程间断用药未见明显的肝、肾功能损害及深静脉血栓形成。
3)对人结肠癌LS174T细胞体内生长抑制的作用:给予安宫黄体酮后,对人结肠癌移植瘤LS174T细胞生长具有显著的抑制作用和诱导凋亡作用,其机制可能与甲羟孕酮使LS174T细胞停滞于G1期及细胞表面Fas和FasL表达上调有关。
4)增强顺铂对人卵巢癌耐药细胞的抗肿瘤作用:本品在体内具有明显的逆转人卵巢癌耐药细胞对顺铂的耐药作用,其机制可能与其可诱导细胞凋亡、增加细胞内顺铂的积累有关。
5)抑制盆腔病理血管生成:本品对卵巢癌盆腔病理血管生成有明显抑制作用;联合化疗可延长卵巢癌患者的生存时间;髂内动脉造影显示的盆腔病理血管,可作为评价治疗效果及预后的指标;连续服用12个月的安宫黄体酮是安全的。

用法用量

1.功能性闭经:口服给药,一日4-8mg,连服5-10天;
2. 子宫内膜癌:口服,一次100mg,一日3次,或口服500 mg,每日1~2次,作为肌内注射后的维持量。
3. 乳腺癌:口服每日 500~1500mg,每日1-2次,至少服用1个月,有效者可长期服用;分散片每日口服400-800mg,剂量可高达每日1g;肌肉注射初始剂量为每日0.5-1g,持续28d,然后采用维持剂量,每次0.5g,每周2次,直至缓解。
4. 子宫内膜癌、前列腺癌及肾癌等激素依赖性肿瘤:每日 100~500mg。一般一次 100mg,一日三次;或一次口服 500mg,每日一次。
5. 避孕:作为长效避孕针时,一次150mg,每3个月1次,深部肌内注射。育龄妇女推荐于正常月经周期的前5d注射,未进行母乳喂养的产妇于产后5d内注射,母乳喂养的产妇于产后6周注射。因此,该药可以避免妇女重复怀孕。120mg剂量用于哺乳期妇女避孕,不影响其有效性,且可减少不良反应发生率。
6. 痛经:口服给药,于月经周期第6日开始,一次2-4mg,每日1次,连服20d。
7. 功能性子宫出血和继发性闭经:口服给药,自月经周期第16-21日开始,每日2.5-10mg,连服5-10d。
8. 治疗子宫内膜异位症或子宫内膜异位引起的疼痛:口服给药时,可从每日6-8mg开始,逐渐增加至每日20-30mg,连用6-8周。肌肉注射时,每次50mg、每周1次,或每次100mg、每1周1次,疗程至少6个月。
9. 绝经后妇女使用:用于绝经期血管舒缩症状时,每次150mg,每3个月深部肌肉注射1次。

不良反应

随着研究的进一步深入,醋酸甲羟孕酮的临床应用日趋广泛,但在应用的同时,也不能忽视其严重的不良反应,如胆道梗阻、血栓性静脉炎、溢乳及异常阴道出血等,其他副作用尚包括过敏反应、紧张、失眠、嗜睡、疲倦、抑郁、眩晕、头痛、荨麻疹、瘙痒、红疹、恶心和肿胀等。因此,应严格选择适应证及剂量,控制不良反应的发生。具体如下:醋酸甲羟孕酮

药物相互作用

1. 可能会降低激素类避孕药有效性的药物或中草药包括: 巴比妥、波生坦 、卡马西平、非氨酯、灰黄霉素、奥卡西平、苯妥英、利福平、圣约翰草、托吡酯。
2. HIV 蛋白酶抑制剂和非核苷逆转录酶抑制剂:在某些合用 HIV 蛋白酶抑制剂和某些合用非核苷逆转录酶抑制剂的病例中出现了孕激素血浆水平显著变化。
3. 抗生素:目前已有患者在使用激素类避孕药和抗生素时受孕的报告,但临床药代动力学研究没有发现抗生素对合成类固醇血浆浓度的一致性影响。
4. 合用氨鲁米特可显著降低醋酸甲羟孕酮注射液的生物利用度。
5. 醋酸甲羟孕酮在体外试验中的主要代谢途径是CYP3A4介导的羟基化,目前尚未开展特定的药物相互作用研究,来评估CYP3A4诱导剂或抑制剂对醋酸甲羟孕酮的临床作用。因此 CYP3A4诱导剂或抑制剂的临床作用尚不清楚。

禁忌

1. 对本品过敏者
2. 未经明确诊断的阴道出血、尿道出血、乳房病变、血栓性静脉炎,或有血栓栓塞或脑血管疾病史。
3. 已知或疑似妊娠,或进行妊娠诊断试验者。
4. 严重肝损伤或肝功能障碍者。
5. 已知或疑似乳腺恶性肿瘤者

儿童用药

尚缺乏本品儿童用药的有效性和安全性研究资料。

老年患者用药

尚无数据。本品尚未在绝经后女性中进行研究,因此不适用该人群。

主要参考资料

[1] 陆国花. 安宫黄体酮治疗药物流产后阴道出血疗效观察. 新乡医学院学报.2011,28(2):212-213
[2] 叶思款等. 醋酸甲羟孕酮的药理作用与临床应用. 中国药业. 2010,19(1):63-64.
[3] 刘晓风等. 菌体药物安宫黄体酮中杂质的分离和鉴定. 兰州大学学报(自然科学版).2009,45(2):138-140
[4] 张俊武 主编.新编实用医学词典.北京:北京医科大学中国协和医科大学联合出版社.
[5] 醋酸甲羟孕酮片说明书.

用途 

用于治疗晚期乳腺癌、子宫内膜腺癌及肾癌

醋酸甲羟孕酮 上下游产品信息

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醋酸甲羟孕酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0469醋酸甲羟孕酮
Medroxyprogesterone acetate
71-58-9100mg450元
2024/01/25HY-B0469醋酸甲羟孕酮
Medroxyprogesterone acetate
71-58-910mM * 1mLin DMSO500元

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