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异丁香酚

异丁香酚, 97-54-1, 结构式
异丁香酚
CAS号:
97-54-1
英文名:
ISOEUGENOL
英文别名:
(E)-2-Methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenol;2-METHOXY-4-PROPENYLPHENOL;Phenol, 2-methoxy-4-propenyl-;2-methoxy-4-(1-propenyl)-Phenol;Phenol,2-methoxy-4-(1-propen-1-yl)-;FEMA 2468;ISOEUGENOL;NCI-C60979;Isoeugenol,c&t;ISOEUGENOL 6504
中文名:
异丁香酚
中文别名:
异丁香酚;異丁香酚;异丁子香酚;异丁香油酚;异丁香子酚;异丁香酚对照品;异丁香酚 标准品;丁香油酚杂质21;异丁香酚(正+反);对丙烯基邻甲氧基本酚
CBNumber:
CB8133429
分子式:
C10H12O2
分子量:
164.2
MOL File:
97-54-1.mol

异丁香酚化学性质

熔点:
-10 °C
沸点:
266 °C
密度:
1.082 g/mL at 25 °C
蒸气密度:
>1 (vs air)
蒸气压:
<0.01 mm Hg ( 20 °C)
FEMA:
2468 | ISOEUGENOL
折射率:
n20/D 1.575(lit.)
闪点:
>230 °F
储存条件:
-20°C
溶解度:
Benzene (Slightly), Chloroform, Methanol (Sparingly)
形态:
Viscous Liquid
酸度系数(pKa):
10.10±0.31(Predicted)
颜色:
Clear yellow
气味 (Odor):
at 100.00 %. sweet spicy clove woody allspice carnation floral
香型:
spicy
Merck:
14,5171
JECFA Number:
1260
BRN:
1909602
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
LogP:
2.48
CAS 数据库:
97-54-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Isoeugenol (97-54-1)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 22-36/37/38-43
安全说明: 26-36-36/37-24/25
危险品运输编号: UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany: 2
RTECS号: SL7875000
TSCA: Yes
海关编码: 29095000
毒害物质数据: 97-54-1(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in rats: 1560 mg/kg (Jenner)

异丁香酚 MSDS


异丁香子酚

异丁香酚性质、用途与生产工艺

简介

异丁香酚(4-丙烯基-2-甲氧基苯酚,分子式C10H12O2)为淡黄色微稠液体,不溶于水和甘油,溶于乙醇等有机溶剂;具有柔和甜清的辛香,有香石竹、丁香花样花香;主要用于配制香精和制备香兰素,可用于配制依兰、肉豆蔻等精油;也可用以配制悬钩子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精;也是半合成香兰素的原料。异丁香酚的结构存在顺式和方式两种,但由于顺式异丁香酚有一定毒性,所以作为商品时,一般要求其在顺反混合物中顺式比例不得高于10%。
异丁香酚是苯基丙烯,丙烯取代的愈创木酚。这是一种苯基丙烷,存在于植物的精油中,如依兰-依兰(Cananga odorata)。以丁香酚为原料可合成香兰素,并用于香兰素的生产。它可以是顺式(Z)或反式(E)异构体。反式(E)异丁香酚为结晶性,顺式(Z)异丁香酚为液态。

制备

CN201410100405.2提供一种异丁香酚的合成方法,旨在解决目前异丁香酚的合成方法所存在的生产工艺较为复杂、生产成本高,或者反应废液污染环境,或者顺式异丁香酚含量过高的问题。包括以下步骤:

(1)将丁香粉加入到1mol/L氢氧化钾溶液、乙醇,在100~130 ℃、超声波作用条件下放置1~2h,得到分解液;其中,所述丁香粉、 氢氧化钾溶液以及乙醇的质量体积比为(20~30)kg:(5~10)L:(5~10) L;

(2)将所述分解液与甲苯搅拌混合后在真空状态进行加热蒸馏, 控制蒸馏加热处温度为50~90℃,控制蒸馏气体挥发出口温度为 35~45℃,将蒸馏气体用冷凝器冷凝收集后得到低沸点杂质;其中, 所述分解液与甲苯的体积比为(5~10):(3~4);

(3)对所述步骤(2)中除去低沸点杂质后的剩余滤液继续蒸馏, 控制蒸馏加热处温度为100℃~120℃,控制蒸馏气体挥发出口温度为90~105℃,将蒸馏气体用冷凝器冷凝并收集后得到异丁香酚。

含量分析

按酚类测定法(0137)测定。惟其中放置时间改为在水浴上加热30min后于室温下放冷再测定。
或按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法测定。

毒性

ADI 5 mg/kg((2E)。
LD50 1560 mg/kg(大鼠,经口)。

使用限量

FEMA(mg/kg):软饮料3.7;冷饮3.8;糖果5.0;焙烤食品11;胶姆糖0.30~1000;调味品1.0。
适度为限(FDA§172.515,2000).
国际香料协会1998年5月规定,因属过敏源,规定在最终产品中的含量不得超过0.02%。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
异丁香酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

有顺、反两种异构体。顺式为油状体,沸点260~262℃,熔点14~18℃;反式系结晶体,沸点266℃,熔点33℃,(d420)1.087。工业用品为顺、反式的混合体,为淡黄色稍具稠粘性澄清液体,呈香石竹(康乃馨)和丁香酚香气,但更清雅,有甜味,有柔和的焦糖辛香味。沸点266℃。氧化后生成香兰素。溶于乙醇、乙醚、大多数非挥发性油和丙二醇,溶于矿物油中混浊,微溶于水,不溶于甘油。
天然品存在于丁香、肉豆蔻、依兰油等中。

用途 

GB 2760~1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用以配制火腿、熏烟和香辛料等型香精,亦广泛用于各种果香型,如香蕉、树莓、草莓、丁香、肉豆蔻、桂皮、桃、坚果、杏等型香精。亦为合成香兰素的原料。

用途 

是配香石竹型的主要原料,亦用于木樨及东方香型香精。可用于依兰、黄水仙、白兰、玫瑰等型中,与麝香、灵猫香共用于东方香型效果甚佳。可用于悬钩子、桃子、肉豆蔻、桂皮、杏子、坚果、辛香基或丁香型等食用香精中。

用途 

异丁子香酚香调较丁子香酚优雅。常用作康乃馨精的主剂,其他各种花香香精也广为应用。用作化妆品和皂用香精等。该品还可作为食品的香产,用于苹果、杏、香蕉、葡萄、李子、覆盆子(树莓)或胡桃类的食品等香精。此外,在牙科药物中也有应用。

用途 

用作香精中间体

用途 

丁香酚的代替品。除用于医药外。又可作为合成香料的原料,也可用于配制康乃馨香型日用香精,亦可作食用香料。

生产方法 

由丁子香酚在氢氧化钾溶液中加热异构化而得。用氢氧化钾溶液处理丁子香酚或富含丁子香酚的精油,使其转化成盐。然后加热异构化。冷却后,用稀硫酸分解碱金属盐,游离出异丁子香酚,水洗,干燥,减压蒸馏即得成品。异丁子香酚天然存在于依兰依兰油、肉豆蔻油中。除用丁子香酚异构化的方法制备以外,在工业上还采用黄樟油素或异黄樟油素的合成法制取。

生产方法 

将丁香酚与氢氧化钾戊醇溶液加热至200~230℃后注入水中,用无机酸酸化,析出的油层经蒸馏而得精品。

异丁香酚 上下游产品信息

上游原料

下游产品

异丁香酚 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N1952Isoeugenol10 g100元
2024/01/25HY-N1952Isoeugenol10 mM * 1 mLin DMSO110元

异丁香酚 生产厂家

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  • CH3OC6H3CHCHCH3OH
  • C6H3C3H5OCH3OH
  • 异丁香酚 (异构体混合物)
  • 丁香油酚杂质21
  • 标准品对照品】ISOEUGENOL
  • 异丁香酚(顺式+反式)
  • 异丁香酚对照品
  • 2-甲氧基-4-(丙-1-烯-1-基)苯酚
  • 异丁香酚 标准品
  • 对丙烯基邻甲氧基本酚、异丁子香酚
  • 异丁香酚(4-丙烯基-2-甲氧基苯酚
  • Isoeugenol, 97%,顺反异构体混和物
  • 异丁香酚(顺式+反式) 标准品
  • 4-丙烯基-2-甲氧基苯酚 (顺反混合物)
  • 异丁子香酚/异丁香酚
  • 異丁香酚
  • 2-甲氧-4-丙烯苯酚
  • 异丁香酚 (顺反异构体混合物)
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