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氟氰戊菊酯

氟氰戊菊酯, 70124-77-5, 结构式
氟氰戊菊酯
CAS号:
70124-77-5
英文名:
FLUCYTHRINATE
英文别名:
FLUENT;CYBOLT;PAY-OFF;CYTHRIN;Guardin;ac222705;guardian;NSC68816;ac-222705;NSC 68816
中文名:
氟氰戊菊酯
中文别名:
保好鸿;氟氰菊酯;甲氟菊酯;氟氰戊菊酯;中西氟氰菊酯;氟氰戊菊酯标准溶液;氟氰戊菊酯 标准品;10%氟氰戊菊酯乳油;氟氰戊菊酯(氟氰菊酯);丙酮中氟氰戊菊酯-氟氰菊酯
CBNumber:
CB8707886
分子式:
C26H23F2NO4
分子量:
451.47
MOL File:
70124-77-5.mol

氟氰戊菊酯化学性质

熔点:
<25℃
沸点:
108℃ (0.35mmHg)
密度:
1.189 g/cm3 (22℃)
蒸气压:
1.2×10-6 Pa (25 °C)
折射率:
1.541 (589.3 nm 25℃)
闪点:
-18 °C
储存条件:
2-8°C
水溶解性:
0.5 mg l-1 (22 °C)
比重:
1.189 (22℃)
BRN:
2195795
CAS 数据库:
70124-77-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Flucythrinate (70124-77-5)
安全信息
危险品标志: T,N,Xn,F
危险类别码: 20/21-25-50/53-67-65-38-11
安全说明: 36/37-45-60-61-62
危险品运输编号: UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany: 3
RTECS号: CY1578620
海关编码: 29269090
毒害物质数据: 70124-77-5(Hazardous Substances Data)
毒性: LC50 (96-hour) for rainbow trout 0.32 μg/L, bluegill sun?sh 0.71 μg/L, channel cat?sh 0.51 μg/L, sheepshead minnow 1.6 μg/L (Hartley and Kidd, 1987), estuarine mysid 0.008 μg/L, pink shrimp 0.22 μg/L and sheepshead minnow 1.1 μg/L (Schimmel et al., 1983); acute oral LD50 for male and female rats is 81 and 67 mg/kg, respectively (Hartley and Kidd, 1987).

氟氰戊菊酯 农药中毒急救措施
中毒症状:属神经毒剂,接触部位皮肤感到刺痛,但无红斑,尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛,头昏,恶心呕吐,双手颤抖, 重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。
急救治疗:[1]无特殊解毒剂,可对症治疗。 [2]大量吞服时可洗胃。 [3]不能催吐 。
注意事项:[1]不能在桑园、鱼塘、养蜂场所使用。 [2]因无内吸和熏蒸作用,故喷药要周到细致、均匀。 [3]防治钻蛀虫性害虫时,应在卵期或孵化前1-2天施药。 [4]不能与碱性农药混用,不能作土壤处理使用。 [5]连续使用会产生抗药性。 [6] 不宜作为专用杀螨剂使用

氟氰戊菊酯性质、用途与生产工艺

毒性

雄性大鼠急性经口 LD50为81mg/kg,雌性为67mg/kg;大鼠急性吸入为 LD50为4.85mg/L;兔子急性经皮 LD50>1000mg/kg。对眼睛和皮肤有刺激性。含原药300mg/kg饲料喂狗90d,狗的食量和体重下降,但未见宏观和微观病变。大鼠慢性经口无作用剂量为每天60mg/kg。动物试验未见致畸、致突变、致癌作用。鲤鱼 LC50为0.01mg/L (96h),鹌鹑急性经口 LD50为2708mg/kg,蜜蜂 LD50为0.078μg/只。

化学性质 

纯品为琥珀色黏稠液体。b.p.108℃/46.66Pa,相对密度1.189 (22℃),蒸气压3.2×10-5Pa (45℃)。溶解度为:丙酮>82%,丙醇>78%,己烷9%,二甲苯181%;几乎不溶于水(65mg/L),分配系数为120,在pH值3时,水解半衰期约40d;pH值6时为52d;pH值9时为6.3d (均27℃)。

用途 

高效、广谱、快速、低残留、长残效的拟除虫菊酯类杀虫剂,兼有杀螨、杀蜱活性。本品以触杀和胃毒为主,无内吸作用。可防治茶毛虫、茶尺蠖、茶细蛾,棉铃虫、红铃虫第二、三代卵孵盛期及幼虫蛀入蕾、铃之前,柑橘潜叶蛾在抽梢初期或卵孵盛期,菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾3龄幼虫盛发期前使用。该药与其他菊酯类农药易产生交互抗性。

用途 

该品是含氟除虫菊酯类新品种,化学结构与氰戊菊酯相似。因本品含氟,具有高效,对光和热更稳妥定,同时也能防治螨类蜱等优点主要用于防治鳞翅目,双翅目,鞘翅目等许多害虫,也用于防治棉田的棉铃虫,红铃虫,红蜘蛛,粉虱以及蔬菜,果树的害虫。

生产方法 

以茴香醛为起始原料,经还原,氯代,氰基化,异丙基化,水解,二氟甲醚酰氯化、酯化等步骤可得到氟氰菊酯。此合成路线冗长,有几步反应收率偏低,原料来源回难,成本高。拟除虫菊酯类杀虫剂,特别是戊酸氰醚酯(氰戊菊酯),利用中间体2-(对氯苯基)-3-甲基丁酸,直接水解为2-(对羟基苯基)-3-甲基丁酸,再经二氟甲醚化、酰氯化、酰氯化、缩合等反应而得氟氰菊酯。此合成路线收率较高。

生产方法 

制备方法一
由2-对甲氧基苯基异戊酸经拆分(无效体消旋体)、水解、三氟甲基化、酰氯化、酯化合成。包括消旋化和回收等总收率可达75%以上。
2-对甲氧基苯基异戊酸的拆分 27g2-对甲氧基苯基异戊酸,15g (-)2-苯乙胺,1500mL60%乙醇,经加热溶解、冷却结晶、重结晶得14.5g白色针状结晶;合并母液,蒸除乙醇,经静置、过滤、重结晶得3.5g白色结晶;合并2次结晶共得8g固体。加入200mL水、10mL浓盐酸。加热,冷却得11.5g白色固体,m.p. 136~138℃, [α]20D=+52.2o,收率42.6%,光学纯度99.24%。
(S)(+)-2-对羟基苯异戊酸的制备 将上步产物10g,加40mL48%氢溴酸和2mL冰醋酸。加热126~130℃,回流反应3h,经冷却、水重结晶得9g白色针状结晶,m.p.189~191℃,[α]20D=+52.4o,收率96.5%。
(S)(+)-2-对二氟甲氧基苯基异戊酸的制备 将10g上步产物加19g氢氧化钠、30mL水、60mL二氧六环,加热至80℃,通氟里昴-22约40g,冷却,倒入250mL水中,用乙醚洗涤,水溶液用浓盐酸酸化,乙醚萃取,萃取液用无水硫酸钠干燥,蒸除乙醚,得淡棕色块状物,用1:1正己烷-二氯甲烷提取,余物白色粉末5.1g,m.p. 189~191℃,[α]20D=+2.4o。提取液减压蒸干得淡橙色半固体5.5g,[α]20D=+40.2o,收率3.7%,光学纯度99.5%。
(S)-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯的制备 加入上步产物1.7g([α]20D=+40.2o)、甲苯25mL、氯化亚砜1mL、二甲基甲酰胺1滴,加热回流0.5h,冷却,减压蒸出甲苯,得橙色黏稠液1.9g, [α]20D=+37.4o。$4 氟氰戊菊酯的合成 将1.31g间苯氧基苯甲醛、0.2g四丁基溴化铵、25mL甲苯、1.5g氰化钾和3mL水,在常温下搅拌滴 加(S)(+)-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯-甲苯混合液10mL(含酰氯1.9g),滴完后搅拌1h,加入10mL水,分别用10%Na2CO3、水、10%HCl、饱和食盐水各10mL洗涤1次,无水硫酸钠干燥,减压蒸出甲苯,得3.7g深红色黏稠液体。硅胶柱色谱法分离,收集淡黄色谱带液体约10mL,蒸除溶剂,得3.1g淡绿色黏稠液,19D=1.5460,[α]20D=-5.43o,收率99%,光学纯度98.5%。
(R)-2-对甲氧基苯基异戊酸的消旋化反应,将反应生成的(R)-2-对甲氧基异戊酸消旋化(收率可达98.5%),以提高本合成路线总收率。
制备方法二

制备方法三

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 67 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 76 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

易燃; 燃烧产生有毒的氮氧化物和氟化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

氟氰戊菊酯 上下游产品信息

上游原料

下游产品


氟氰戊菊酯 生产厂家

全球有 102家供应商   氟氰戊菊酯国内生产厂家
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化夏化学 400-1166-196 18981987031 cdhxsj@163.com 中国 11726 57
艾科试剂 4008-755-333 18080918076 800078821@qq.com 中国 9725 55
九鼎化学(上海)科技有限公司 4009209199 sales@9dingchem.com 中国 22519 55
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Aladdin Scientific Corporation +1-833-552-7181 sales@aladdinsci.com 美国 57511 58
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