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三苯基膦

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三苯基膦
CAS号:
603-35-0
英文名:
Triphenylphosphine
英文别名:
PPh3;Triphenylphosphane;Triphenyl phosphine;Triphenyl;Triphenyphosphine;triphenyl-phosphane;TRIPHENYLPHOSPHORUS;LPO Assay Triphenylphosphine;PP-360;'LGC' (4006)
中文名:
三苯基膦
中文别名:
三苯膦;三苯磷;三酚苯酯;三苯基瞵;三苯基膦;三苯基磷;瞵化三苯基;膦化三苯基;三苯(基)磷;高纯三苯基膦
CBNumber:
CB8771461
分子式:
C18H15P
分子量:
262.29
MOL File:
603-35-0.mol

三苯基膦化学性质

熔点:
79-81 °C(lit.)
沸点:
377 °C(lit.)
密度:
1.132
蒸气密度:
9 (vs air)
蒸气压:
5 mm Hg ( 20 °C)
折射率:
1.6358
闪点:
181 °C
储存条件:
Store below +30°C.
溶解度:
water: soluble0.00017 g/L at 22°C
形态:
Crystals, Crystalline Powder or Flakes
比重:
1.132
颜色:
White
气味 (Odor):
odorless
水溶解性:
Insoluble
水解敏感性:
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Merck:
14,9743
BRN:
610776
稳定性:
Stable. Incompatible with oxidizing agents, acids.
InChIKey:
RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
603-35-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Phosphine, triphenyl-(603-35-0)
EPA化学物质信息:
Triphenylphosphine (603-35-0)
安全信息
危险品标志: Xn,N
危险类别码: 22-43-53-50/53-48/20/22
安全说明: 36/37-60-61-36/37/39-26
危险品运输编号: 3077
WGK Germany: 2
RTECS号: SZ3500000
F: 9
自燃温度: 425 °C
TSCA: Yes
海关编码: 29310095
毒害物质数据: 603-35-0(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 4000 mg/kg

三苯基膦性质、用途与生产工艺

简介

三苯基膦,分子式为C18H15P,分子量为262.30。白色至类白色结晶性粉末,易溶于乙醚,溶于苯、氯仿、冰醋酸,略溶于乙醇,几乎不溶于水。熔点为78.5~81.5℃。沸点高于360℃(于惰性气体中测定)。三苯基膦是石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体,而且新用途不断开拓,需求量逐年增加。
三苯基膦 603-35-0

分子结构

三苯基膦分子为非中心对称的四面体结构,带有一对孤对电子的磷原子与三个苯分子分别占据四个顶点,具有明显的形成对映体类型晶体的倾向,相似分子结构的三苯基甲烷有报道形成对映结构空间群为P212121的正交晶体而三苯基膦却仅发现形成中心对称的空间群为P21/a的单斜结构。

工业用途

三苯基膦在化工工业领域中有广泛用途,其是重要的精细化学品合成催化剂,通过技术改进可以更好的应用新型石油加工催化剂;新型生物催化技术及催化剂;环保用新型、高效催化剂;有机合成新型催化剂;聚烯烃用新型高效催化剂;催化剂载体用新材料及各种新型助催化材料;还可作为功能精细化学品新型造纸专用化学品;适用于保护性开采和提高石油采收率的新型油田化学品;新型表面活性剂;高性能、水性化功能涂料及助剂;新型纺织染整助剂;高性能环保型胶粘剂;新型安全环保颜料和染料;高性能环境友好型皮革化学品。
三苯基膦还可以作为化学合成各种重要化工产品,例如β-胡萝卜素,头孢丙烯,头孢地尼合成的中间体。

应用领域

三苯基膦是磷化氢的三苯取代物,主要表现为还原性和亲核性,应用领域如下:
1,石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体。
2,铑膦络合催化剂的基础原料。
3,合成维生素D2、维生素A、氯洁霉素等药物和植物色素的反应中有重要作用。
4,染料工业中的增光剂,热稳定剂、光稳定剂、抗氧剂、阻燃剂、抗静电剂、橡胶抗臭氧剂,分析试剂。

参考质量标准

外观 白色结晶体
三苯基膦含量wt%≥99.7
三苯基氧膦含量wt%≤0.3
硫(S)PPM <5
氯(Cl)PPM <15
钠(Na)PPM <5
镁(Mg)PPM <5
铁(Fe)PPM <10
灰份PPM <100
干燥失重% <0.5
熔点℃ ≥78.5-81.5
溶解性 溶解于氯仿、乙酸和苯
4%四氯化碳溶液透光率%≥95

弗里德尔-克拉夫茨法

最佳反应条件:催化剂用量48g、反应时间8h、反应温度400℃,收率达63.5%。以硫、三氯化磷和苯直接回流反应,生成三苯基硫膦化合物,再 经铁粉还原得三苯基膦。

化学性质 

本品在低于室温时为无色至淡黄色单斜结晶,高于室温时为无色至淡黄色透明油状液体,有刺激性气味,对皮肤有刺激性,m.p.约22℃,b.p.360℃(0.1MPa),n25D 1.589,相对密度1.184(20℃),能与醇、醚、苯和丙酮等有机溶剂混溶,不溶于水。

用途 

在农药上用于酯交换法合成有机磷中间体亚磷酸三甲酯,进而可得到敌敌畏、久效磷、磷胺等一系列有机磷杀虫剂,此外,它可用作合成橡胶和树脂的稳定剂、聚氯乙烯的抗氧剂,用作合成醇酸树脂和聚酯树脂的原料。

用途 

广泛应用于医药,石化,涂料,橡胶等行业,可做催化剂,促进剂,阻然剂、光热稳定剂、润滑油抗氧剂等。也用作聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素等的原料。

用途 

三苯基膦可用于有机合成,聚合引发剂,抗菌素类药物氯洁霉素的原料,有机微量分析测定磷的标准样品。

生产方法 

其制备方法是以苯酚与三氯化磷为原料,经酯化反应后再经减压蒸馏,即得到产品亚磷酸三苯酯。
3C6H5OH+PCl3[15~20℃]→(C3H5O)3P+3HCl
具体工艺分间歇法和连续法两种。
(1)间歇法
将苯酚加入反应器中,温热熔化后加入三氯化磷,与苯酚在70~90℃开始反应,三氯化磷加完后,反应混合物温度将上升到150℃左右;在高温下减压除去溶解的氯化氢和未反应的苯酚,即得产品。
(2)采用塔式反应器
使苯酚从塔的上部冷凝器下方进入,三氯化磷从塔的下部接受器上方进入。二者在塔中进行反应,产物收集在接受器中,副产物氯化氢经冷凝器上端引入吸收塔。粗酯经蒸馏等处理即得产品。

生产方法 

溴苯经格式反应后,用三氯化磷进行膦化反应得到三苯膦。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 500 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度

可燃性危险特性

受热分解有毒磷化物

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

二氧化碳、砂土、水、泡沫

三苯基膦 上下游产品信息

上游原料

下游产品

三苯基膦 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16L02502三苯基膦, powder, 99%
Triphenylphosphine, powder, 99%
603-35-050g387元
2024/01/16L02502三苯基膦, powder, 99%
Triphenylphosphine, powder, 99%
603-35-0250g933元

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武汉易泰科技有限公司上海分公司 821-50328103-801 18930552037 3bsc@sina.com 中国 15848 69
阿法埃莎(中国)化学有限公司 400-6106006 saleschina@alfa-asia.com 中国 30132 84
太原市瑞和丰科贸有限公司 +86 351 7031519 sales@RHFChem.com 中国 2341 56
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司 021-67121386 Sales-CN@TCIchemicals.com 中国 24539 81
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