洛开酰胺
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- CAS号:
- 59729-31-6
- 英文名:
- Lorcainide
- 英文别名:
- R-15889;Lorcamide;Lopantrol;Lorcainide;Ro-13。1042;Lorivox：Remivox;Lorcainide USP/EP/BP;N-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-N-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)acetamide;N-(4-Chlorophenyl)-N-[1-(1-methylethyl)piperidin-4-yl]benzeneacetamide;N-(4-Chlorophenyl)-N-[1-(1-methylethyl)-4-piperidinyl]benzeneacetamide
- 中文名:
- 洛开酰胺
- 中文别名:
- 氯克律;芬尼卡;芬卡胺;氯卡胺;劳卡胺;劳卡尼;哌苯醋胺;洛开酰胺;N-(4-氯苯基)-N-(1-异丙基哌啶-4-基)苯乙酰胺
- CBNumber:
- CB8875468
- 分子式:
- C22H27ClN2O
- 分子量:
- 370.92
- MOL File:
- 59729-31-6.mol
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洛开酰胺化学性质
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熔点:
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263 °C
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沸点:
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503.0±50.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
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酸度系数(pKa):
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9.48±0.20(Predicted)
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洛开酰胺性质、用途与生产工艺
化学性质
急性毒性LD
50雄小鼠，雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：18.8，19.3，18.6静脉注射；483，395，435口服。
盐酸劳卡尼(Lorcainide Hydrochloride)：C22H27ClN2O?HCl。[58934-46-6]。从2-丙酮和2-丙醇得白色结晶，熔点263℃。
用途
抗心律失常药，兼有局麻作用。用于室性心律失常，室性早搏、复发性室心动过速，也用于心房性早搏、室上性心动过速、顽固性心律失常。
生产方法
丙烯酸酯和异丙胺在盐类催化剂存在下，室温搅拌，再缓慢升至100-110℃保温。减压蒸出丙烯酸甲酯，收集131～135℃/1.47kPa的馏分，得N，N双(2-甲氧羰基乙基)异丙胺，收率83.5%。将其和固体甲醇钠及无水甲苯，在100-105℃搅拌。蒸出80℃以下的馏分，加入无水甲苯，回流。放冷，加入冰醋酸和水，分出甲苯层，水层用甲苯提取。用浓盐酸提取甲苯层，所有酸液合并，在110℃脱羧反应。经处理后得N-异丙基-4-哌啶酮，收率33%。该哌啶酮、对氯苯胺、对甲苯磺酸和甲苯，回流分水。收集178～180℃/1.47kPa馏分，得1-异丙基-4-(对氯苯基亚氨基)哌啶，收率83%。该哌啶溶于甲醇，分批加入硼氢化钾，回流得1-异丙基-4-(对氯苯氨基)哌啶的氯仿溶液；该氯仿溶液和苯乙酰氯，回流，盐酸酸化至Ph=3。粗品用异丙醇-丙酮混合溶剂重结晶，得劳卡尼，二步收率63.6%，熔点263～265℃。
洛开酰胺
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