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5,6-二羟基吲哚

简介 应用 染发机理 化学性质 合成 合成方法 生物活性 靶点 体外研究 5,6-二羟基吲哚 试剂级价格
5,6-二羟基吲哚, 3131-52-0, 结构式
5,6-二羟基吲哚
CAS号:
3131-52-0
英文名:
5,6-DIHYDROXYINDOLE
英文别名:
1H-indole-5,6-diol;DIHYDROXYINDOLE;JACS-3131-52-0;DOPAMINE LUTINE;INDOLE-5,6-DIOL;5,6-DIYDROXYINDOLE;5.6-Dihydroxy Indol;5,6-DIHYDROXYINDOLE;Dopamine Impurity 12;5,6-DihydroxyindoleI
中文名:
5,6-二羟基吲哚
中文别名:
二羟吲哚;二羟吲哚 1G;多巴胺杂质22;5,6-二羟基吲;5,6-二羟吲哚;5,6-二羟基吲哚;多巴胺杂质杂质11;去甲肾上腺素杂质36;1H-吲哚-5,6-二醇;5,6-二羟基吲哚HBR.
CBNumber:
CB9179990
分子式:
C8H7NO2
分子量:
149.15
MOL File:
3131-52-0.mol

5,6-二羟基吲哚化学性质

熔点:
140 °C (decomp)
沸点:
411.2±25.0 °C(Predicted)
密度:
1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS号:
NL7858000
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度:
DMF: 10 mg/ml; DMSO: 3 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
9.81±0.40(Predicted)
InChI:
InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H
InChIKey:
SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
N1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1
LogP:
0.370 (est)
安全信息
危险品标志: Xn,N
危险类别码: 22-41-51/53
安全说明: 22-26-36/37/39-61
海关编码: 2933998090

5,6-二羟基吲哚性质、用途与生产工艺

简介

5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化 合物作为合成染发剂的最佳选择。

应用

5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。

染发机理

作为永久染发剂，5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样，其作用于头发角蛋白纤维，使得染色作用十分明显，其进入到头发的毛髓内部，染色之后洗涤不易掉色，也不会受阳光的较大影响。
一直以来，染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物，这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响，影响了使用者的健康。作为其有效替代物，5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生，对身体无毒、副作用。

5,6-二羟基吲哚的结构式

化学性质

5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体，纯净的5,6-二羟基吲哚溶于热水，不溶于石油醚，结晶状态下很稳定，但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。

合成

目前有很多种常见的合成方法来合成 5,6-二羟基吲哚，一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法，根据起始原料的不同，可以保护分为以下三种方法。
 1、苯甲醛法
2、苯乙腈法
3、苯乙胺法

合成方法

以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基 吲哚。去甲基反应中，以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为 缚酸剂,保护羟基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化 剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85. 2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为 58.6%。

生物活性

5,6-Dihydroxyindole 是一种黑色素的前体，具有广谱抗菌，抗真菌，抗病毒，抗寄生虫活性。5,6-Dihydroxyindole 具有细胞毒性作用，并且对各种病原体具有强毒性。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

5,6-Dihydroxyindole (1, 10, 20, 50, 100 μM; for 4 hours) dose-dependently decreases OD 492 values. Pretreatment of Sf9 cells with 1.0 mM 5,6-Dihydroxyindole for 4 hours results in 97% mortality, and LC 50 values of 20.3 μM in buffer and 131.8 μM in a culture medium.
Preincubation of a baculovirus stock with 1.25 mM 5,6-Dihydroxyindole for 3 hours near fully disables recombinant protein production. The LC 50 for lambda bacteriophage and eggs of the wasp Microplitis demolitor are 5.6 and 111.0 μM, respectively.
5,6-Dihydroxyindole and its spontaneous oxidation products are also active against viruses and parasitic wasps.

5,6-二羟基吲哚 上下游产品信息

上游原料

5,6-二苄氧基吲哚 5,6-二乙酰氧基吲哚 DL-多巴 2,5-二氨基吡啶 左旋多巴 5,6-二羟基-2-吲哚甲酸

下游产品

5,6-二羟基吲哚 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-W018025二羟吲哚
5,6-Dihydroxyindole		3131-52-0100mg175元
2024/01/16H667095,6-二羟基吲哚，95%
5,6-Dihydroxyindole, 95%		3131-52-01g3024元

5,6-二羟基吲哚 生产厂家

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上海舒盟医药科技有限公司 021-54540637 18621091017 sales@amaspharm.com 中国 677 62
北京颖诺凯胜科技有限公司 10-56541685 13070143590 sales@innochem.cn 中国 99 57
湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司 027-65526929 15102793023 hbhxry@163.com 中国 1350 55
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