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邻苯二胺

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邻苯二胺
CAS号:
95-54-5
英文名:
o-Phenylenediamine
英文别名:
benzene-1,2-diamine;OPDA;Phenylenediamine;OPD;1,2-PHENYLENEDIAMINE;1,2-DIAMINOBENZENE;orthamine;1,2-BENZENEDIAMINE;ORTHO-TOLUENEDIAMINE;ORTHOPHENYLENEDIAMINE
中文名:
邻苯二胺
中文别名:
邻苯二胺;邻苯二铵;鄰胺苯胺;鄰苯二胺;苯二乙胺;苯烯二胺;邻苯二氨;O-苯二胺;邻二氨基苯;2-苯二氨
CBNumber:
CB9854699
分子式:
C6H8N2
分子量:
108.14
MOL File:
95-54-5.mol

邻苯二胺化学性质

熔点:
100-102 °C
沸点:
256-258 °C
密度:
1,27 g/cm3
蒸气密度:
3.7 (vs air)
蒸气压:
0.01 mm Hg ( 25 °C)
折射率:
1.6339 (estimate)
闪点:
110°C
储存条件:
2-8°C
溶解度:
H2O: 1 tablet/10 mL, clear, colorless
形态:
tablet
色指数:
76010
酸度系数(pKa):
4.46(at 25℃)
颜色:
white to off-white
酸碱指示剂变色ph值范围:
Green Q uorescence (3.1) to nonQ uorescence (4.4)
PH值:
7-8 (50g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit):
1.5%(V)
水溶解性:
<0.1 g/100 mL at 20 ºC
敏感性:
Air & Light Sensitive
Merck:
14,7284
BRN:
606074
暴露限值:
TLV-TWA 0.1 mg/m3; carcinogenicity: A2- Suspected Human Carcinogen (ACGIH 1989).
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
主要应用:
bottom antireflective coatings, semiconductor devices, hair dyes, detecting antibody, substrate for horseantibody, glucose, streptomycin, penicillin, sulfonamide, neuroglobin, substrate for horseradish peroxidase
LogP:
0.12-0.17 at 20-25℃ and pH7-8
CAS 数据库:
95-54-5(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类:
2B (Vol. 123) 2020
NIST化学物质信息:
1,2-Benzenediamine(95-54-5)
EPA化学物质信息:
1,2-Phenylenediamine (95-54-5)
安全信息
危险品标志: T,N
危险类别码: 20/21-25-36-40-43-50/53-68
安全说明: 28-36/37-45-60-61-1/2
危险品运输编号: UN 1673 6.1/PG 3
WGK Germany: 3
RTECS号: SS7875000
F: 8-10-23
自燃温度: 540 °C
TSCA: Yes
危险等级: 6.1
包装类别: III
海关编码: 29215119
毒害物质数据: 95-54-5(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in rats (mg/kg): 1070 orally; 516 i.p., C. Burnett et al., J. Toxicol. Environ. Health 2, 657 (1977)

邻苯二胺性质、用途与生产工艺

苯二胺

苯二胺是最简单的芳族二胺。有3种异构体,即邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺。
对苯二胺又称乌索尔,为无色结晶,在空气中迅速氧化成为黑色。沸点267℃。溶于水、乙醇、醚。用作染料的原料或中间体、橡胶的硫化加速剂、照相业中的显影剂、皮毛染料及染发液。接触较多者为染毛工、理发师及经常染发者。可经皮肤进入人体,氧化的中间体,有不同程度的致敏作用,可致湿疹样或苔藓样皮炎,多出现在面、颈及前臂等皮肤皱襞处,如口角、眼角及鼻孔等部位易受损害。吸入其粉尘可引起支气管哮喘。经口中毒症状与苯胺中毒相似。主要采取对症处理。
邻苯二胺又称1,2-二氨基苯、1,2-苯二胺。从水中析出者为白色至淡黄色叶片状结晶,从氯仿中析出者为棱柱状结晶。曝露在空气中很容易变色,由白变黄、变棕、变紫,最后变为黑色。相对密度1.2698。熔点103~104℃。沸点256~ 258℃。微溶于冷水(35℃时4.15),易溶于热水(81℃时733)、乙醇、乙醚、氯仿和苯。与无机酸作用,生成可溶于水的盐;水溶液与二硫化碳反应,生成2-巯基苯并咪唑;加压下与二氧化碳反应,生成苯并咪唑酮。本品有毒,吸入后,引起视觉障碍,与皮肤接触,引起炎症,进入眼中,亦引起炎症。大鼠经口LD501070mg/kg。
间苯二胺为斜方形晶体,在空气中迅速氧化为黄褐色。比重1.139。熔点62.8℃,沸点284℃。溶于水、醇、酮等。用于染料化学工业,并用作塑料的固化剂等。可由呼吸道、皮肤及胃肠道进入人体。急性中毒能发生高铁血红蛋白血症、并可出现肝脏损害及溶血性贫血。
苯二胺3种异构体邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺化学结构式
图1为苯二胺3种异构体邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺的化学结构式。

化学性质

邻苯二胺具有较活泼的化学性质,可与酸、醛、酮等化合物缩合,得到杂环化合物,还可发生氧化、缩聚、取代、重氮化等反应。
邻苯二胺氧化反应
图2为邻苯二胺氧化反应。
邻苯二胺缩合反应
图3为邻苯二胺缩合反应。

毒性

邻苯二胺有中等程度毒性,常因吸入粉尘或经皮肤吸收而引起中毒 (后者现象居多)。对皮肤有强刺激作用,可引起严重的急性发疹性湿疹,并有痂皮;吸入粉尘可引起鼻炎、支气管炎,经常发烧,引起特有的哮喘以及由于气管炎症而引起迷走神经紧张等症状。间苯二胺可致高铁血红蛋白改变,而对苯二胺则会引起支气管哮喘、过敏性皮炎。
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苯二胺的主要用途和作用

苯二胺用作荧光指示剂,色谱分析试剂;用于铜、金、铁、镁、钒、氨、硫化氢、二氧化硫、氧化铬等的鉴定,制造偶氮染料,皮毛染色以及照相材料、橡胶、印染工业。
(1) 邻苯二胺主要用于制造农药杀菌剂(多菌灵、苯菌灵、甲基托布津、噻菌灵),还原性染料(还原黄6GD、还原艳橙GR),阳离子染料(阳离子艳黄10GFF),聚合物稳定剂(2-巯基苯并咪唑),杂环化合物(苯并咪唑与喹喔啉),感光材料,表面活性剂,防冻剂,铜防腐蚀剂等。它是染发剂配方组分之一,也是分析化学中鉴定1,2-二酮、羧酸和醛类常用的有机试剂之一。
(2) 间苯二胺主要用于制造染料,如直接耐晒黑RN,并用作毛皮染料,以及偶氮和嗪染料中间体, 测定亚硝酸盐, 还用于离子交换树脂, 嵌段共聚物及照相术; 用作纺织染色剂,实验室用试剂,硫化剂,腐蚀抑制剂。还用作环氧树脂的固化剂和水泥的促凝剂等。
(3) 对苯二胺主要用于制造染料,可用于合成偶氮染料系的分散染料、酸性染料、直接染料、硫化染料、毛皮染料(毛皮黑D),还可用于毛皮染色,用作化妆品染发剂乌尔丝D,也用于制备橡胶防老剂(“防老化剂DNP”、“防老化剂DOP”、“防老化剂DBP”)及显影剂等的生产。

化学性质 

无色单斜晶体,有空气和日光中颜色变深。 微溶于冷水,较多溶于热水,易溶于乙醇、乙醚和氯仿。

用途 

用作阳离子染料的中间体,是农药多菌灵及其他防霉剂的主要原料

用途 

用作分析试剂、荧光指示剂,也用于有机和染料的合成

用途 

用作农药、医药、染料中间体

用途 

作为农药中间体,染料中间体

用途 

邻苯二胺是杀菌剂多菌灵、甲基硫菌灵、噻菌灵的中间体,也是杀虫剂喹硫磷的中间体,此外在染料工业是重要中间体。

用途 

该品是染料、农药、助剂、感光材料等的中间体。其本身为染料皮毛黄棕M。用于制造聚酰胺、聚氨酯、杀菌剂多菌灵和托布津、还原大红GG、匀染剂、防老剂MB,还用于制备显影剂、表面活性剂等。

用途 

用作化工原料、农药及染料的中间体

用途 

检定镍和铌,分光光度法测定硒。钒的检定。从氮的氧化物和双氧水中分离臭氧。用以区别亚硝酸、过氧化氢与臭氧。酸碱滴定的荧光指示剂(pH≦3.1呈绿色荧光,pH≧4.4荧光消失)螯合沉淀剂。还原剂。 邻苯二胺是一种过氧化物酶底物,适用于ELISA酶联反应。该底物产生一种可溶性的终端产品,为橙褐色,可以被分光光度计在450nm读取。该OPD 反应可以用3 N HCl 或 3 M H2SO4 终止并在 492 nm处读取。

生产方法 

以邻硝基苯胺为原料,用硫化钠还原法或催化加氢还原法制得邻苯二胺。在还原锅内加入21%的硫化钠溶液和邻硝基苯胺,升温至90℃,密闭升温至105-110℃,压力自升为0.1-0.2MPa,搅拌还原5h,降温至40℃以下,过滤。将滤饼加热熔化,减压蒸馏,收集140-210℃(7.89kPa)馏分即为邻苯二胺,收率70-80%。加氢过程在高压釜中进行,反应温度为95-105℃,压力为2MPa左右,在镍催化剂作用下通氢反应约1h,至氢压不下降为止。邻苯二胺的收率在97%以上。

生产方法 

其制备方法有以下几种。
邻硝基苯胺与硫化钠还原法
用邻硝基苯胺与硫化钠溶液在压力98~196kPa、反应温度105~110℃情况下反应,亦可在反应温度120~130℃和常压下进行,反应时间3~4h,得到邻苯二胺。
邻硝基苯胺加氢还原法
以邻硝基苯胺为原料,兰尼镍为催化剂,在高压釜中控制温度95~105℃,连续通氢气至压力不降为止,在1.960 MPa压力下搅拌反应得到产品。
上述两个制备方法中,用硫化钠还原法得到产品的纯度较高,工艺路线比较成熟,国内有较多的工厂用此法生产邻苯二胺。但该方法劳动保护条件较差,废水较多。而催化加氢法在工艺上还存在些问题,工业化有待进一步改进。此外还有邻二氯苯氨解法,国内有较多单位曾进行研究,但尚未工业化。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 1070 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 366 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 受热放出有毒苯胺类气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

雾状水、二氧化碳、砂土

邻苯二胺 上下游产品信息

上游原料

下游产品

邻苯二胺 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16A11946苯二乙胺, 98%
o-Phenylenediamine, 98%
95-54-525g225元
2024/01/16A11946苯二乙胺, 98%
o-Phenylenediamine, 98%
95-54-5250g500元

邻苯二胺 生产厂家

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