Luliconazole

Luliconazole Struktur
187164-19-8
CAS-Nr.
187164-19-8
Englisch Name:
Luliconazole
Synonyma:
(R,E)-2-(4-(2,4-DICHLOROPHENYL)-1,3-DITHIOLAN-2-YLIDENE)-2-(1H-IMIDAZOL-1-YL)ACETONITRILE;C13478;PR2699;NND 502;Lulicon;PR 2699;PR-2699;Luliconazole;Luriconazole;Lulioconazole
CBNumber:
CB01120404
Summenformel:
C14H9Cl2N3S2
Molgewicht:
354.27
MOL-Datei:
187164-19-8.mol

Luliconazole Eigenschaften

Schmelzpunkt:
152 °C
Siedepunkt:
499.1±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
3.76±0.10(Predicted)
Farbe
White to Off-White
Stabilität:
Light Sensitive
CAS Datenbank
187164-19-8
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
HS Code  2933.29.2000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P321 Besondere Behandlung
P330 Mund ausspülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

Luliconazole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Luliconazole is a member of the imidazole class of antifungal agents, with specific utility as a dermatological antimycotic drug. It was launched in Japan as a topical agent for the treatment of athlete’s foot. Luliconazole is an optically active drug with (R)-configuration at its chiral center. It is structurally related to lanoconazole, which has been marketed as a racemic mixture since 1994. As with other azole antifungal drugs, the mechanism of action of luliconazole is the inhibition of sterol 14-a-demethylase, and subsequently, inhibition of ergosterol biosynthesis. The in vivo activity of luliconazole against dermatophytes has been evaluated in the guinea pig model of tinea pedis. In this study, a 1% topical solution of luliconazole, administered once daily for seven days, achieved complete mycologic cure. Additionally, there were no occurrences of relapse for up to 16 weeks after the treatment. No data is currently available on the clinical efficacy of luliconazole. The chemical synthesis of luliconazole involves the condensation of 1-(cyanomethyl)imidazole with carbon disulfide to produce a dithioate intermediate, and subsequent alkylation with either the mesylate derivative of (S′)-1-(2,4-dichlorophenyl)-2-bromoethanol or the bis-mesylate derivative of (S′)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethane-1,2-diol. .

Verwenden

Luliconazole is an azole antifungal drug. It was approved by the FDA (USA) in November 2013 and is marketed under the brand name Luzu. Luliconazole is also approved in Japan.

Mode of action

The mechanism of action of luliconazole is as a Cytochrome P450 2C19 Inhibitor.

Luliconazole Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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Luliconazole Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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