1,1'-Carbonylbis-1H-imidazol

1,1'-Carbonyldiimidazole Struktur
530-62-1
CAS-Nr.
530-62-1
Bezeichnung:
1,1'-Carbonylbis-1H-imidazol
Englisch Name:
1,1'-Carbonyldiimidazole
Synonyma:
CDI;CARBONYLDIIMIDAZOLE;1,1'-CARBONYLDIIMIDAZOLE (CDI);DI(1H-IMIDAZOL-1-YL)METHANONE;N,N-CARBONYLDIIMIDAZOLE;Diimidazolyl ketone;1,1-CARBONYL DIIMIDAZOLE;5% Pd-BaSO4;CARBODIIMIDAZOLE;Di-imidazol-1-yl-methanone
CBNumber:
CB0215374
Summenformel:
C7H6N4O
Molgewicht:
162.15
MOL-Datei:
530-62-1.mol

1,1'-Carbonylbis-1H-imidazol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
117-122 °C(lit.)
Siedepunkt:
288.83°C (rough estimate)
Dichte
1.303 g/mL at 25 °C
Dampfdruck
0.006-0.012Pa at 20-25℃
Brechungsindex
n20/D1.434
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in dimethylformamide.
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
2.90±0.10(Predicted)
Farbe
White to light cream
PH
7.7 (50g/l, H2O, 20℃)
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
7.7 at 50 g/l
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,1819
BRN 
6826
Stabilität:
Stable, but moisture-sensitive. Incompatible with acids, strong oxidizing agents, water.
InChIKey
PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
530-62-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
1H-Imidazole, 1,1'-carbonylbis- (530-62-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,Xi,Xn
R-Sätze: 22-34-36/37/38-40-36/38
S-Sätze: 26-36/37/39-45-37/39-27-36/37
RIDADR  UN 3263 8/PG 2
WGK Germany  2
10-21
Hazard Note  Harmful/Corrosive/Moisture Sensitive
TSCA  T
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29332990
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 1071 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,1'-Carbonylbis-1H-imidazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Verätzungen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Chemische Eigenschaften

The substance appears as a white to slightly pale-yellow crystalline powder with a melting point range of 115.5-116°C. It exhibits poor solubility in water, while displaying solubility in alcohol and ether.

Verwenden

CDI, also known as 1,1'-carbonyldiimidazole, is a commonly used peptide coupling reagent in the synthesis of peptides and nucleoside triphosphates. It usually contains approximately 10% imidazole and reacts rapidly with carboxylic acids to produce acyl imidazoles. Later, it readily reacts with amines to create amides. In addition, CDI is useful in converting alcohols and amines into a range of chemical compounds, including carbamates, esters, and ureas.

Application

Peptide coupling reagent1,1'-Carbonyldiimidazole acts as a coupling reagent and utilized for coupling of amino acids in order to prepare peptide in organic synthesis. It is also used in the preparation of beta-keto sulfones, sulfoxides and beta-enamino acid derivatives. It is used to convert alcohols and amines into carbamates, esters, and ureas. It is involved in the preparation of formylized imidazole by reaction with formic acid. Further, it is used in the synthesis of dipolar polyamides compounds. In addition to this, it is considered as an equivalent of phosgene and used to prepare asymmetric bis alkyl carbonate.

synthetische

1,1'-Carbonyldiimidazole has been prepared by the reaction of imidazole and phosgene in anhydrous benzene and anhydrous tetrahydrofuran. It has also been obtained by the reaction of 1-(trimethylsilyl)imidazole and phosgene in anhydrous benzene, but that method offers no advantages that justify the more extensive preparative effort required.
DOI: 10.15227/orgsyn.048.0044

Allgemeine Beschreibung

1,1′-Carbonyldiimidazole (N,N′-carbonyldiimidazole) is a versatile peptide-forming reagent.

läuterung methode

Crystallise it from *benzene or tetrahydrofuran in a dry-box and store it dry. [Hearn Methods Enzymol 135 102 1987, Beilstein 23/4 V 245.]

1,1'-Carbonylbis-1H-imidazol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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