2,4,6-Trinitrophenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
GELBE KRISTALLE
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Fließen, Schütten o.ä. kann zu elektrostatischer Aufladung führen. Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Bei Stoß, Reibung oder Erschütterung explosionsartige Zersetzung möglich. Kann beim Erhitzen explodieren. Bildung stoßempfindlicher Verbindungen mit Metallen, insbesondere Kupfer, Blei, Quecksilber und Zink. Beim Verbrennen Bildung von giftigen Kohlen- und Stickoxiden. Reagiert heftig mit Oxidationsmitteln und Rreduktionsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0,1 mg/m?als TWA (ACGIH 2008).
MAK: Hautresorption (H); Sensibilisierung der Haut (Sh); Krebserzeugend Kategorie 3B (DFG 2008).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt schwachdie Augen
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Möglich sind Auswirkungen auf den Magendarmtrakt, die Nieren, die Leber und das Blut nach Verschlucken.
LECKAGE
Zündquellen entfernen. Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät mit Partikelfilter entsprechend der Arbeitsplatzkonzentration des Stoffes. Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R1:In trockenem Zustand explosionsgefährlich.
R4:Bildet hochempfindliche explosionsgefährliche Metallverbindungen.
R11:Leichtentzündlich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R2:Durch Schlag, Reibung, Feuer oder andere Zündquellen explosionsgefährlich.
R36:Reizt die Augen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S35:Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
Aussehen Eigenschaften
2,4,6-Trinitrophenol, C6H3N3O7.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Explosionsgefahr beim Erhitzen;
Gefährliche Zersetzungsprodukte: Kohlenmonoxid, nitrose Gase
Gefährliche Reaktionen mit: Alkalihydroxiden, Alkalimetallen, Metallen, Metallsalzen, Fluor.
Im trockenen Zustand explosionsgefährlich; bildet hochempfindliche, explosionsgefährliche Metallverbindungen.
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
Schleimhautreizungen (Mund, Augen), Dermatitis, nach Verschlucken großer Mengen Magenkrämpfe und Erbrechen. Toxische Wirkung auf Leber und Nieren. LD50 (oral, Kaninchen) 120 mg/kg (wasserfrei).
Biologische effekte: Wasserorganismen LC50 287 mg/l, Arthropoden (daphnia magna) EC50 112 mg/l.
Abbaubarkeit: CSB 0.92, ThSB 0.98 Wassergefährdend (WGK 2).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Nur für Sachkundige zugänglich aufbewahren.
Bei Auftreten von Stäuben Filter 89 B/St
Schutzbrille mit Seitenschutz und oberer Augenraumabdeckung
Neopren-Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritz- und Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Reinigungsverfahren: Feucht halten, vorsichtig aufnehmen, entsorgen, nachreinigen, bis zur Entsorgung feuchthalten
Wassernebel, Wasserstrahl, Schaum
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser waschen, mit Polyethylenglykol 400 abtupfen.
Nach Augenkontakt: 15 Minuten bei gespreizten Lidern unter fließendem Wasser mit Augendusche ausspülen. Augenarzt konsultieren!
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende/Gerätebeatmung
Nach Verschlucken: Viel wasser trinken lassen, Erbechen auslösen, Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Verunreinigte Kleidung sofort ausziehen, ggf. auch die Unterwäsche.
Paraffinöl (3ml/kg), Natriumsulfat (1EL/0,25l), Aktivkohle.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Falls Recycling nicht möglich, als Sonderabfall entsorgen, zuständige Stellen: Hubland-Herr Riepl:8884711, Klinikum-Herr Uhl:2015557.
Beschreibung
Picric acid is a white to yellowish crystalline substance, soluble in most organic solvents and highly flammable. Picric acid is a derivative of phenol. It reacts with metals to form metal picrates, which like picric acid itself are highly sensitive. It is often used for tissue fixative (Bouin solution) for histology specimens, as a booster to detonate another, less sensitive explosive, such as trinitotoluene (TNT). It is used in the manufacture of fireworks, matches, electric batteries, coloured glass, dyes, antiseptics, explosives, disinfectants, leather industries, pharmaceutical, and textile. Picric acid is also used as a yellow dye, as an antiseptic, and in the synthesis of chloropicrin, or nitro-trichloromethane. Picric acids are highly sensitive to heat, shock, or friction and because of the explosive nature it is among the most hazardous substances found in the laboratory.
Chemische Eigenschaften
Picric acid is a highly flammable, white to yellowish crystalline substance. It used in the
manufacture of fi reworks, matches, electric batteries, colored glass, explosives, and disinfectants.
Pharmaceutical, textile, and leather industries also make use of picric acid.
Physikalische Eigenschaften
White to yellow crystals. Usually present in moist forms because dry picric acid is shock sensitive.
Verwenden
Picric acid and its metal salts are used as explosives. It is also used in making matches; electric batteries, colored glass; in etching copper; and for dyeing textiles.
Definition
A yellow crystalline
solid made by nitrating phenolsulfonic
acid. It is used as a dye and as an explosive.
With aromatic hydrocarbons picric acid
forms characteristic charge-transfer complexes
(misleadingly called picrates), used
in analysis for identifying the hydrocarbon.
Vorbereitung Methode
Picric acid is used in making explosives; as a burster in
projectiles; in rocket fuels, fireworks, colored glass, batteries,
and disinfectants; in the pharmaceutical and leather industries;
as a fast dye for wool and silk; in metal etching and
photographic chemicals; and as a laboratory reagent.
Allgemeine Beschreibung
A paste or slurry consisting of the yellow crystalline solid mixed with water. The dry compound is a sensitive high explosive. The mixture with water is considered safe for storage, handling and shipping. Can be detonated with a number 8 electric blasting cap. The primary hazard is blast where the entire load explodes instantaneously and not from flying projectiles fragments. Can explode under prolonged exposure to heat.
Air & Water Reaktionen
Water soluble.
Reaktivität anzeigen
PICRIC ACID undergoes vigorous reactions with both oxidizing or reducing agents. Burns if ignited by a flame and continues to burns quietly if the quantity is small or, if large, is thinly spread over an area. The dry compound can explode if shocked or exposed to heat. Wetting significantly reduces the tendency to explode. Readily forms salts on contact with many metals (including copper, lead, mercury, zinc, nickel, iron) . The salts are sensitive explosives when subjected to heat, friction, or impact. Contact with concrete floors may form the friction-sensitive explosive calcium picrate [Urbanski, 1964, vol. 1, p. 518]. Contact with metallic zinc or lead can cause detonation. Salts with ammonia, amines and complexes with hydrocarbons are less sensitive [Kirk-Othmer, 1965, vol. 8, p. 617].
Health Hazard
Exposures to picric acid cause different adverse effects on the skin of animals and humans,
such as allergies, dermatitis, irritation, and sensitization. Absorption of picric acid by the
system causes headache, fever, nausea, diarrhea, and coma. In high concentrations, picric
acid is known to cause damage to the erythrocytes, kidneys, and liver.
Brandgefahr
Picric acid is a high explosive. It is as stable as TNT and about as sensitive to explosive decomposition as TNT. It reacts with many metals and bases, readily forming metal picrates, which are highly sensitive explosive compounds. Metal picrates of iron(III), copper(II), and lead in the dry state are as sensitive as PETN. Its sensitivity is reduced by wetting with water. It explodes when heated above 300°C (572°F).
Kontakt-Allergie
Contact dermatitis occurred primarily in the explosives
industry.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion and
subcutaneous routes. Mutation data
reported. An irritant and an allergen. Shin
contact can cause local and systemic allergic
reactions. Flammable solid when exposed to
heat or flame; can react vigorously with
oxidzing materials. Very unstable. A severe
explosion hazard when shocked or exposed
to heat. It forms salts easily, and many of its
salts, known as picrates, are more sensitive
explosives than picric acid. It forms unstable
salts with concrete, NH3, bases, and metals
(e.g., copper, lead, mercury, and zinc). Many
of these are heat-, friction-, or impact-
sensitive. Mixtures with uranium perchlorate
are extremely powerful explosives. mxtures
with aluminum and water igmte after a delay
period. Can react vigorously with reducing
materials. Used in synthesis of dyes, as a
drug, to manufacture explosives and
matches, to etch copper, and to make
colored glass. See also NITRO
COMPOUNDS OF AROMATIC
HYDROCARBONS and EXPLOSIVES,
HIGH.
mögliche Exposition
Picric acid is used in the synthesis of dye intermediates and in manufacturing picrates; in the manufacture of explosives, rocket fuels; fireworks, colored glass; matches, electric batteries; and disinfectants. It is also used in the pharmaceutical and leather industries; in copper and steel etching; forensic chemistry; histology, textile printing; and photographic emulsions.
Carcinogenicity
Picric acid was mutagenic in the Ames
Salmonella assay in the presence of metabolic
activation.
Environmental Fate
Chemical/Physical. Picric acid explodes when heated >300 °C (Weast, 1986). Shock sensitive!
(quoted, Keith and Walters, 1992).
Versand/Shipping
UN0154 Picric acid, dry or wetted with ＜30% water, by mass, Hazard Class: 1D; Labels:1D-Explosive (with a mass explosion hazard); D-Substances or articles which may mass detonate (with blast and/or fragment hazard) when exposed to fire. UN1344 Picric acid, wetted with not less than 30% water, Hazard Class: 4.1; Labels: 4.1-Flammable solid.
läuterung methode
Crystallise the acid first from acetic acid, then acetone, toluene, CHCl3, aqueous 30% EtOH, 95% EtOH, MeOH or H2O. Dry it in a vacuum for 2hours. Alternatively, dry it over Mg(ClO4)2 or fuse (CARE) and allow it to solidify under a vacuum three times. Because it is EXPLOSIVE, picric acid should be stored moistened with H2O, and only small portions should be dried at any one time. The dry acid should NOT be heated. [Beilstein 6 IV 1388.]
Inkompatibilitäten
Explosive when dry. Violent reaction with oxidizers and reducing materials. Air or oxygen is not required for decomposition. Shock sensitive compounds can be formed on contact with plaster, concrete. An explosive mixture results when the aqueous solution crystallizes. May explosively decompose from heat, shock, friction, or concussion. Copper, lead, zinc and other metals, or their salts can form other salts that are initiators and much more sensitive to shock than this chemical. Corrodes metals.
Waste disposal
Controlled incineration in a rotary kiln incinerator equipped with particulate abatement and wet scrubber devices.
Vorsichtsmaßnahmen
Workers should use protective clothing, avoid skin contact, and use goggles and face
masks to avoid dust.
Einzelnachweise
https://en.wikipedia.org/wiki/Picric_acid
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/picric_acid#section=InChI
2,4,6-Trinitrophenol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Mordant Brown 49
trans-2,5-Dimethylpiperazine
2,4-Piperadinedione
Trichlornitromethan
L-Lysin
N-(2-(Imidazol-4-yl)ethyl)acetamid
L-Prolin
4(5)-CYANOMETHYLIMIDAZOLE
4-Imidazolessigsaeurehydrochlorid
3-AMINO-PROPIONIC ACID ETHYL ESTER
1H-Imidazol-4-carbaldehyd
2,3,4,5-Tetrahydro-5-methyl-1H-pyrido[4,3-b]indol-1-one
5,6-DIHYDRO-4-(2-METHYL-2-PHENYLHYDRAZINO)-2-1H-PYRIDINONE
3-Imidazol-4-ylacrylsure
2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl
Imidazol-4-ylmethanolhydrochlorid
4-AMINO-5-IMIDAZOLECARBOXAMIDE
2-Methylbutan-1-thiol
2,4,6-Trinitroanilin
5-Methylchinolin-8-ol
Leuco sulfur black 2 (C.I. 53195)
Sulphur Black 2
