Pyrazin-1-ylethan-1-on

Acetylpyrazine Struktur
22047-25-2
CAS-Nr.
22047-25-2
Bezeichnung:
Pyrazin-1-ylethan-1-on
Englisch Name:
Acetylpyrazine
Synonyma:
2-ACETYLPYRAZINE;1-pyrazinylethanone;FEMA 3126;1-PYRAZIN-2-YL-ETHANONE;9H-1;2-Acetyl;ACETYLPYRAZINE;ACETYL-2-PYRAZIN;FEMA NUMBER 3126;Diacetylpyrazine
CBNumber:
CB1254200
Summenformel:
C6H6N2O
Molgewicht:
122.12
MOL-Datei:
22047-25-2.mol

Pyrazin-1-ylethan-1-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
76-78 °C (lit.)
Siedepunkt:
78-79°C 8mm
Dichte
1.1075
Brechungsindex
1.5350 (estimate)
FEMA 
3126 | ACETYLPYRAZINE
Flammpunkt:
78-79°C/8mm
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
0.30±0.10(Predicted)
Farbe
White to Off-White
Geruch (Odor)
popcorn-like odor
Geruchsart
popcorn
JECFA Number
784
BRN 
109630
InChIKey
DBZAKQWXICEWNW-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.20
CAS Datenbank
22047-25-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Acetylpyrazine(22047-25-2)
EPA chemische Informationen
Ethanone, 1-pyrazinyl- (22047-25-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-24/25
WGK Germany  2
TSCA  T
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29339900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Pyrazin-1-ylethan-1-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

Acetylpyrazine is a light yellow to yellow-brownish powder that has a nutty, popcorn, bread crust odor. It is one of the volatile aroma components in popcorn, wheat and rye crusts.

Occurrence

Reported found in guava fruit (Psidium guajava L.), wheaten bread, other types of breads, boiled and cooked beef, grilled/roasted uncured pork, pork liver, cocoa, coffee, black tea, roasted barley, roasted filbert (Corylus avellano), roasted peanut (Arachis hypogea), roasted almond (Prunus amygdalus), scallop, filberts, popcorn and sesame oil.

Verwenden

Acetylpyrazine has been used in synthesis of:
7-heteroaryl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamides
copper (II) complexes with di-imine ligands
N(4) substituted thiosemicarbazones

synthetische

synthesis of acetylpyrazine: By the ester condensation of EtO2 C-pyrazine; by dehydrating pyrazynamide with POCI3 and then reacting the resulting 2-cyano-pyrazine with methyl magnesium bromide.

Definition

ChEBI: 2-acetylpyrazine is a pyrazine that is substituted by an acetyl group at position 2. It has been identified as one of the volatile flavor constituents in popcorn, bread crust, vinegar, and potato snacks. It has a role as a flavouring agent. It is an aromatic ketone and a member of pyrazines.

Allgemeine Beschreibung

2-Acetylpyrazine has been identified as one of the volatile flavor constituents in popcorn, wheat and rye bread crust.

Einzelnachweise

[1] CHAO-RUI LI. Study on 2-Acetylpyrazine (pyridine-2?-acetyl) hydrazone as a fluorescent sensor for Al3+[J]. Journal of Luminescence, 2015, 168: Pages 330-333. DOI:10.1016/j.jlumin.2015.07.055.
[2] RAMAIYER VENKATRAMAN. Structures of Eight Thio(semi)carbazones Derived from 2-Acetylpyrazine, 2-Acetythiazole and Acetophenone[J]. Journal of Chemical Crystallography, 2009, 39 10. DOI:10.1007/s10870-009-9541-0.
[3] LIN MAO. Electrochemical Synthesis of Acetylpyrazine[J]. Journal of Electrochemistry, 2021, 9 1: 0. DOI:10.13208/J.ELECTROCHEM.210706.
[4] https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Acetylpyrazine#section=Pharmacology-and-Biochemistry
[5] https://en.wikipedia.org/wiki/Acetylpyrazine
[6] http://www.chemicalland21.com/specialtychem/perchem/2-ACETYLPYRAZINE.htm

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