5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyron

Apigenin Struktur
520-36-5
CAS-Nr.
520-36-5
Bezeichnung:
5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyron
Englisch Name:
Apigenin
Synonyma:
CHAMOMILE;5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one;apigenol;apigenine;5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyrone;Apig;75580;75590;Apegenin;UCCF 031
CBNumber:
CB1384541
Summenformel:
C15H10O5
Molgewicht:
270.24
MOL-Datei:
520-36-5.mol

5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyron Eigenschaften

Schmelzpunkt:
>300 °C (lit.)
Siedepunkt:
333.35°C (rough estimate)
Dichte
1.2319 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6000 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO: 27 mg/mL
Aggregatzustand
powder
pka
6.53±0.40(Predicted)
Farbe
yellow
Merck 
14,730
BRN 
262620
Stabilität:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChI
InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
InChIKey
KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1
LogP
3.020
CAS Datenbank
520-36-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. LK9276000
10
HS Code  29329985
Giftige Stoffe Daten 520-36-5(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyron Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Pale Yellow Crystalline Solid

benefits

Apigenin has various beneficial health effects such as antioxidant, anti-inflammatory, and chemoprevention. Apigenin can downregulate the expression of IL-1β and TNF-α in LPS-stimulated mouse macrophages and human monocytes. preclinical studies have suggested that apigenin may improve outcomes in multiple health states, including anxiety, brain function, oxidative stress, inflammation, and hormonal regulation (testosterone, estrogen, and cortisol

Anticancer Research

It induces apoptosis by targeting leptin/leptin receptor pathway and by targeting caspase-dependent extrinsic pathway aswell as STAT3 signaling pathway in lung adenocarcinoma and BT-474 breast cancercells, respectively.
It shows antitumor activity against breastcancer MCF-7 cells and colon cancer HCT 116 cells and is a mediator of cancerchemoprevention and an inducer of autophagy. It can be used to treat colon canceras it induces apoptosis in colon cancer cells. It also increase melanogenesis in B16cells by activating the p38 MAPK pathway.

läuterung methode

The current method for the purification of apigenin is crude-solvent extraction method by using solvent in small quantity and also time saving. Apigenin that was isolated from Symphyotrichum novae-angliae was obtained in large quantity and directly from extract.

Einzelnachweise

[1] Bahare Salehi, et al. “The Therapeutic Potential of Apigenin.” Int J Mol Sci. 2019 Mar; 20(6): 1305.

5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-benzopyron Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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