5-Methylresorcin

Orcinol Struktur
504-15-4
CAS-Nr.
504-15-4
Bezeichnung:
5-Methylresorcin
Englisch Name:
Orcinol
Synonyma:
3,5-DIHYDROXYTOLUENE;5-METHYLRESORCINOL;Methylresorcinol;5-Methyl-benzene-1,3-diol;1,3-DIHYDROXY-5-METHYLBENZENE;Orcil;Orcin;ORCINOL;Crinoline;AKOS 92132
CBNumber:
CB1682973
Summenformel:
C7H8O2
Molgewicht:
124.14
MOL-Datei:
504-15-4.mol

5-Methylresorcin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
106-112 °C(lit.)
Siedepunkt:
290 °C
Dichte
1.2900
Brechungsindex
1.4922 (estimate)
Flammpunkt:
159 °C
storage temp. 
Store at <= 20°C.
Löslichkeit
80g/l
Aggregatzustand
Crystalline Powder or Crystals
pka
9.56±0.10(Predicted)
Farbe
Pink-gray to pink-brown
Sensitive 
Air Sensitive
Merck 
14,6864
BRN 
1071903
Stabilität:
Hygroscopic
InChIKey
OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.221 (est)
CAS Datenbank
504-15-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
3,5-Dihydroxytoluene(504-15-4)
EPA chemische Informationen
1,3-Benzenediol, 5-methyl- (504-15-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-36/37/38-41-37/38-20/21/22
S-Sätze: 22-26-36-37/39
RIDADR  2811
WGK Germany  3
RTECS-Nr. VH2100000
TSCA  Yes
PackingGroup  III
HS Code  29072900
Toxizität LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

5-Methylresorcin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

pink-grey to pink-brown powder or crystals.

Verwenden

Orcinol can be used to synthesize:
Orcinol-containing azacryptands for use in optical amplifiers and light-emitting devices.
Ternary co-crystal with 4,4′-bipyridine.
Low-density carbon aerogels in the presence of formaldehyde.
PEG-orcinol coumarins with potent tyrosinase inhibitory activity.

Application

Orcinol is found in many lichen species and It is used as an analytical reagent for pentoses, lignin, beet sugar, saccharoses, arabinose, and diastase. The orcinol assay was used for the direct assay of the number of glycolipids presents in the sample. The orcinol reagent was prepared by adding concentrated sulphuric acid, H2SO4 (98% w/w) and 0.19% orcinol (3,5-dihydroxytoluene) to distilled water.

Definition

ChEBI: Orcinol is a 5-alkylresorcinol in which the alkyl group is specified as methyl. It has a role as an Aspergillus metabolite. It is a 5-alkylresorcinol and a dihydroxytoluene.

synthetische

Orcinol has been isolated from numerous lichen fungi (Robiquet, 1829) and can be synthesized by decarboxylation of orsellinic acid in Umbilicaria papulosa and Gliocladium roseum (Pettersson, 1965; Mosbach and Ehrensvard, 1966).
Orcinol was first prepared by dehydroacetic acid, a conversion that involved ring-opening of the pyrone to a triketone. This early experiment helped establish the rich condensation chemistry of polyketides. It can be obtained by fusing extract of aloes with potash, followed by acidification.
US3865884A: Preparation of orcinol

Biologische Aktivität

Orcinol is a compound obtained from DHA which can mimic the biogenetic synthesis of phenolic compounds.
Orcinol is a polyketide synthase-derived phenol that has been found in F. graminearum and has diverse biological activities. It scavenges DPPH radicals (IC50 = 2.93 mM). Orcinol (2.5 and 5 mg/kg) increases the number of entries into and percentage of time spent in the open arms of the elevated plus maze in mice, indicating anxiolytic-like activity. It has also been used in the colorimetric detection of carbohydrates.

Sicherheitsprofil

Poison by subcutaneous and intravenous routes. Moderately toxic by ingestion and intraperitoneal routes. Mildly toxic by skin contact. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

läuterung methode

Crystallise orcinol from CHCl3/*benzene (2:3). See hydrate in previous entry. [Beilstein 6 H 882, 6 IV 5892.]

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