Glucosaminhydrochlorid

D-Glucosamine hydrochloride Struktur
66-84-2
CAS-Nr.
66-84-2
Bezeichnung:
Glucosaminhydrochlorid
Englisch Name:
D-Glucosamine hydrochloride
Synonyma:
GLUCOSAMINE HYDROCHLORIDE;GLUCOSAMINE HCL;D-GLUCOSAMINE HCL;D-Glucosamine Salt;Glucosamine for system suitability CRS;2-amino-2-deoxy-D-glucose hydrochloride (1:1);cosamin;NSC 758;D-GLCN HCL;NSC 234443
CBNumber:
CB2181059
Summenformel:
C6H14ClNO5
Molgewicht:
215.63
MOL-Datei:
66-84-2.mol

Glucosaminhydrochlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
190-194 °C (dec.)(lit.)
alpha 
72.5 º (c=2, H2O, 5hrs.)
Brechungsindex
72 ° (C=1, H2O)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless
Aggregatzustand
crystalline
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
soluble
Merck 
14,4458
BRN 
4157370
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
InChI
InChI=1/C6H13NO5.ClH/c7-3-5(10)4(9)2(1-8)12-6(3)11;/h2-6,8-11H,1,7H2;1H/t2-,3-,4-,5-,6?;/s3
InChIKey
QKPLRMLTKYXDST-LPRXMDNASA-N
SMILES
[C@H]1(CO)OC([C@H](N)[C@@H](O)[C@@H]1O)O.Cl |&1:0,5,7,9,r|
LogP
-2.375 (est)
CAS Datenbank
66-84-2(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
D-Glucose, 2-amino-2-deoxy-, hydrochloride (66-84-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xi,Xn
R-Sätze: 21-36/38-46-62-63
S-Sätze: 24/25-53-36/37-26-25
WGK Germany  2
RTECS-Nr. LZ6665000
3-10
Hazard Note  Highly Flammable
TSCA  Yes
HS Code  29329985
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

Glucosaminhydrochlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R46:Kann vererbbare Schäden verursachen.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.

Chemische Eigenschaften

white powder

Verwenden

Novel application of D-Glucosamine hydrochloride to prepare medical agent for treating vertigo. Found in chitin, in mucoproteins, and in mucopolysaccharides. Antiarthritic. Recent studies show that its chondroprotective activity is related to its antiapoptic properties.

Allgemeine Beschreibung

Glucosamine, an amino sugar is generated form glucose and glutamine and is naturally produced in the body. Glucosamine, a endogenous amino monosaccharide is the major source of glucosamine-6-phosphate and n-acetylglucosamine.

läuterung methode

Crystallise the hydrochloride from 3M HCl, water, and finally water/EtOH/acetone as for galactosamine hydrochloride. [Purchase & Braun Org Synth 26 36 1946, Stacey & Webber Methods in Carbohydrate Chemistry I 228 1962, Academic Press.] The salt has also been purified by dissolving in the minimum volume of boiling H2O (charcoal), filtering and adding a large excess of 95% EtOH (~4 volumes) and stirring vigorously for several hours. Collect the crystals after 4-6hours to give  anomer which mutarotates ] D +100o to +72o (equilibrium, c 1, H2O). A large amount of the -anomer stays in solution. This can be precipitated from the filtrate by adding excess Et2O. The mixture of -plus -anomers has [] D +68.8o (c 4.75, H2O, mutarotating to +70.1o)[Leaback Biochemical Preparations 10 118 1963]. Note that if Et2NH is used instead of Et3N, conversion to the -anomer can be complete (see above). [Stacey et al. Methods in Carbohydrate Chemistry I 3061962, Academic Press; Beilstein 4 IV 2018.]

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