trans-3-Indoleacrylic acid

trans-3-Indoleacrylic acid Struktur
29953-71-7
CAS-Nr.
29953-71-7
Englisch Name:
trans-3-Indoleacrylic acid
Synonyma:
INDOLE-3-ACRYLIC ACID;INDOLE ACRYLIC ACID;TRANS-INDOLE-3-ACRYLIC ACID;SKL466;trans-IAA;TIMTEC-BB SBB003692;RARECHEM BK HD 0025;Indole-3-crylic acid;Indole-3-butyic acid;Trans-3-Indoleacrylicn
CBNumber:
CB2202187
Summenformel:
C11H9NO2
Molgewicht:
187.19
MOL-Datei:
29953-71-7.mol

trans-3-Indoleacrylic acid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
185 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
321.94°C (rough estimate)
Dichte
1.1963 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4900 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
powder
pka
4.59±0.10(Predicted)
Farbe
white to light yellow
Wasserlöslichkeit
freely soluble
BRN 
6317
Stabilität:
Stable under recommended storage conditions., Stable Under Recommended Storage C
InChI
InChI=1S/C11H9NO2/c13-11(14)6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-7,12H,(H,13,14)/b6-5+
InChIKey
PLVPPLCLBIEYEA-AATRIKPKSA-N
SMILES
C(O)(=O)/C=C/C1C2=C(NC=1)C=CC=C2
CAS Datenbank
29953-71-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NL3680000
HS Code  2933998090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

trans-3-Indoleacrylic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

LIGHT BROWN CRYSTALLINE POWDER

Verwenden

trans-3-Indoleacrylic acid is an important raw material and intermediate used in organic synthesis, pharmaceuticals, agrochemicals.

Application

trans-3-Indoleacrylic acid is a metabolite of tryptophan.
Chromophoric L-Trp analog used to probe the allosteric properties of the internal aldimine of tryptophan synthase. Also shown to be a moderate inhibitor of tryptophan synthase, trypothan-2,3-dioxygenase (TDO), indoleamine-2,3-dioxygenase (IDO), L-dopachrome isomerase and xanthine oxidase.
Reagent used as a matrix for MALDI-TOF mass spectroscopy in order to characterize and analyze polyphenols and synthetic polymers.

Definition

ChEBI: trans-3-Indoleacrylic acid is an alpha,beta-unsaturated monocarboxylic acid that is acrylic acid in which one of the hydrogens at position 3 is replaced by an indol-3-yl group. It is an alpha,beta-unsaturated monocarboxylic acid and a member of indoles. It derives from an acrylic acid. It is a conjugate acid of an (E)-3-(indol-3-yl)acrylate(1-).

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