Proxymetacainhydrochlorid

Proparacaine hydrochloride Struktur
5875-06-9
CAS-Nr.
5875-06-9
Bezeichnung:
Proxymetacainhydrochlorid
Englisch Name:
Proparacaine hydrochloride
Synonyma:
alcaine;ophthain;keracaine;ophthetic;PROPARACAINE HCL;chibro-heracaine;Proparacaine HCI;Proparacaine HydrochL;ophthainehydrochloride;PROPARACAINE HYDROCHLORIDE
CBNumber:
CB2242028
Summenformel:
C16H27ClN2O3
Molgewicht:
330.85
MOL-Datei:
5875-06-9.mol

Proxymetacainhydrochlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
182.0-183.3°
storage temp. 
Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol, Water
Aggregatzustand
Solid
pka
3.2(at 25℃)
Farbe
White to Off-White
maximale Wellenlänge (λmax)
300nm(MeOH)(lit.)
Merck 
14,7807
InChI
InChI=1S/C16H26N2O3.ClH/c1-4-10-20-15-8-7-13(12-14(15)17)16(19)21-11-9-18(5-2)6-3;/h7-8,12H,4-6,9-11,17H2,1-3H3;1H
InChIKey
BFUUJUGQJUTPAF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(OCCN(CC)CC)(=O)C1=CC=C(OCCC)C(N)=C1.[H]Cl
CAS Datenbank
5875-06-9(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22-36-43
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DG3065000
HS Code  2922504500
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Proxymetacainhydrochlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36:Reizt die Augen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Proparacaine Hydrochloride is the hydrochloride salt form of proparacaine, a benzoic acid derivative with local anesthetic property. Proparacaine hydrochloride stabilizes the neuronal membrane by binding to and inhibiting voltage-gated sodium channels, thereby inhibiting sodium ion influx required for the initiation and conduction of impulses within the neuronal cell, and resulting in a loss of sensation.

Verwenden

Topical anesthetic (ophthalmic); Neuronal conductance inhibitor.

Trademarks

Alcaine (Alcon); Ophthetic (Allergan); Paracaine (Optopics).

Clinical Use

Proparacaine Hydrochloride Ophthalmic Solution is indicated for topical anesthesia in ophthalmic practice.

Nebenwirkungen

Occasional temporary stinging, burning and conjunctival redness may occur with the use of proparacaine. A rare, severe, immediate-type, apparently hyperallergic corneal reaction characterized by acute, intense and diffuse epithelial keratitis, a gray, ground glass appearance, sloughing of large areas of necrotic epithelium, corneal filaments and sometimes iritis with descemetitis has been reported. Allergic contact dermatitis from proparacaine with drying and fissuring of the fingertips has been reported.

Mode of action

The mechanism of action of proparacaine hydrochloride is to reduce the instantaneous permeability of neurons to sodium, stabilize the nerve cell membrane, and prevent the generation and conduction of nerve electrical impulses, thereby producing anesthesia.Likely inhibits epithelial voltage gated sodium channels like other local anesthetics.

Einzelnachweise

1. Identification, synthesis and structural confirmation of process-related impurities in proparacaine hydrochloride. DOI:10.1016/j.jpba.2020.113497
2. https://pi.bausch.com/globalassets/pdf/PackageInserts/Pharma/Rx-Generics/Proparacaine-HCl-Ophthalmic-Solution.pdf
3. Imming P., Sinning C., Meyer A. Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct; 5(10):821-34. DOI:10.1038/nrd2132
4. T., Levent T., Inci M.A. Toxic keratopathy associated with abuse of topical anesthetics and amniotic membrane transplantation for treatment. Int J Ophthalmol. 2015; 8(5): 938–944. DOI:10.3980/j.issn.2222-3959.2015.05.15
5. Proparacaine Hydrochloride Topical Drop and Intracameral 0.5% Lignocaine for Phacotrabeculectomy in Patients with Primary Open Angle Glaucoma DOI:10.4103/0974-9233.134669
6. https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/fda/fdaDrugXsl.cfm?setid=447a2a64-0507-4fe8-bb44-cc36c3916151&type=display

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