6-Amino-3',6'-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-on

6-Aminofluorescein Struktur
51649-83-3
CAS-Nr.
51649-83-3
Bezeichnung:
6-Amino-3',6'-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-on
Englisch Name:
6-Aminofluorescein
Synonyma:
6-AF;6-AFM;(isoMer II);6-AMINOFLUORESCEIN;6-AMinofluorescein 6-Aminofluorescein (6-AF);AMINOFLUORESCEIN ISOMER II;FLUORESCEINAMINE, ISOMER 2;FLUORESCEINMINE, ISOMER 2,;FLUORESCEINAMINE, ISOMER II
CBNumber:
CB2300526
Summenformel:
C20H13NO5
Molgewicht:
347.32
MOL-Datei:
51649-83-3.mol

6-Amino-3',6'-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
285 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
481.89°C (rough estimate)
Dichte
1.3724 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5180 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
methanol: soluble1mg/mL, clear, yellow to very dark yellow-orange
pka
9.34±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Yellow to Orange
BRN 
51708
Stabilität:
Light and Moisture Sensitive
InChI
InChI=1S/C20H13NO5/c21-10-1-4-13-16(7-10)20(26-19(13)24)14-5-2-11(22)8-17(14)25-18-9-12(23)3-6-15(18)20/h1-9,22-23H,21H2
InChIKey
YOAWSYSKQHLFPM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C12(C3=C(C=C(O)C=C3)OC3=C1C=CC(O)=C3)C1=C(C=CC(N)=C1)C(=O)O2
CAS Datenbank
51649-83-3(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
10-23
HS Code  29329990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

6-Amino-3',6'-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

6-Aminofluorescein (6-AF) is a new fluorescence dye with bright colors and high fluorescence intensity. Its chemical structure history contains a nitrogen group and a fluorescent group. The presence of the fluorescent component enables 6-Aminofluorescein to emit a distinct fluorescent signal when excited, making it valuable for fluorescent labeling and imaging. It is widely used in biological science research, chemical analysis and fluorescence microscopy.

Chemische Eigenschaften

Yellow Solid

Verwenden

Fluorescent labeling reagent for proteins. Glycosaminoglycuronans react with 6-aminofluorescein to yield fluorescent derivatives. Used in the fluorescent antibody technique for rapid identification of pathogens.

Biologische Funktion

6-Aminofluorescein has been demonstrated to be useful fluorescent labeling reagent for fullerene-based liposome nanostructures termed "buckysomes". 6-aminofluorescein dissolved in 0.1 N NaOH can be quantified from a maximum absorbance at 490 nm. Decarboxylated 6-aminofluorescein dissolved 6 N HCl (prepare by constant boiling at 110° C for 24 h) can be quantified from a maximum absorbance at 454 nm. Aldehyde groups are formed by oxidateive damage to proteins, which can be detected by conjugation to decarboxylated 6-aminofluorescein. 6-Aminofluorescein has been used to determine its ability to potentiate the antiviral activity of poly r (A-U).

Einzelnachweise

[1] BHARATE G Y, QIN H, FANG J. Poly(Styrene-Co-Maleic Acid)-Conjugated 6-Aminofluorescein and Rhodamine Micelle as Macromolecular Fluorescent Probes for Micro-Tumors Detection and Imaging[J]. Journal of Personalized Medicine, 2022, 12. DOI:10.3390/jpm12101650.
[2] Müller, Werner EG, and Heinz Christoph Schr?der, eds. Biological Response Modifiers—Interferons, Double-Stranded RNA and 2′, 5′-Oligoadenylates. Vol. 14. Springer Science & Business Media, 2012.

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