9-CIS-RETINOIC ACID

9-CIS-RETINOIC ACID Struktur
5300-03-8
CAS-Nr.
5300-03-8
Englisch Name:
9-CIS-RETINOIC ACID
Synonyma:
Alitretinoin;Panretin;Tretinoin EP Impurity D;Toctino;LGD 1057;Panretyn;ALRT1057;ALRT 1057;ALRT-1057;NSC 659772
CBNumber:
CB2386395
Summenformel:
C20H28O2
Molgewicht:
300.44
MOL-Datei:
5300-03-8.mol

9-CIS-RETINOIC ACID Eigenschaften

Schmelzpunkt:
189-191°C
Siedepunkt:
462.8±14.0 °C(Predicted)
Dichte
1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS-Nr.
VH6450000
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
Acetonitrile (Very Slightly), Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Ethanol (
pka
4.73±0.33(Predicted)
Aggregatzustand
Light yellow to orange crystalline powder.
Farbe
Pale Yellow to Yellow
Wasserlöslichkeit
Soluble in chloroform (50 mg/ml), DMSO (~25 mg/ml), ethanol (25 mg/ml), and acetone (25 mg/ml). Insoluble in water.
Sensitive 
Moisture & Light Sensitive
Stabilität:
Store Dry in Freezer at -20°C for up to 1 year; in Solution at -20°C for up to 3 Months.
CAS Datenbank
5300-03-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 61-36/37/38
S-Sätze: 53-26-36/37/39-45
WGK Germany  3
HS Code  29162090
Giftige Stoffe Daten 5300-03-8(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

9-CIS-RETINOIC ACID Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

Alitretinoin was introduced in the US for the topical treatment of cutaneous lesions in patients with Kaposi's sarcoma (KS), the most frequent malignancy observed in AIDS patients. It is a derivative of 9-cis-retinoic acid (9- cis-RA) identified as an endogenous hormone in mammalian tissues. Alitretinoin binds to all isoforms of the intracellular retinoid X (RXR) and retinoid A (RAR) receptors thus inducing cell differentiation, increasing cell apoptosis and inhibiting cellular proliferation in experimental models of human cancer. In an international phase III trial in patients with KS, 42% of 82 patients treated with 0.1% gel formulation experienced complete or partial responses cf 7% for controls. Alitretinoin is the first topical therapy for KS and is expected to be a new option to its traditional management.

Chemische Eigenschaften

Pale Yellow Solid

Verwenden

9-cis-Retinoic acid is a vitamin A analog that inhibits cell proliferation and induces cell differentiation. 9-cis-Retinoic acid is an inhibitor of Cox-2 and an activator of RAR α, RAR β, RAR γ and RXR.

Indications

Alitretinoin (Panretin) is a naturally occurring endogenous retinoid that binds to and activates all known retinoid receptors (both RARs and RXRs). It is approved for the topical treatment of cutaneous lesions of Kaposi’s sarcoma. Most patients have local irritation while using alitretinoin gel; however, the irritation rarely necessitates discontinuation of therapy.

Definition

ChEBI: A retinoic acid in which the exocyclic double bonds have 7E,9Z,11E,13E geometry.

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