1,2-Benzoldicarbonitril

Phthalonitrile Struktur
91-15-6
CAS-Nr.
91-15-6
Bezeichnung:
1,2-Benzoldicarbonitril
Englisch Name:
Phthalonitrile
Synonyma:
1,2-DICYANOBENZENE;Phthalodinitril;PHTHALODINITRILE;O-PHTHALONITRILE;O-PHTHALODINITRILE;1,2-BENZENEDICARBONITRILE;o-PDN;o-pdn[qr];usafnd-09;USAF nd-09
CBNumber:
CB2773751
Summenformel:
C8H4N2
Molgewicht:
128.13
MOL-Datei:
91-15-6.mol

1,2-Benzoldicarbonitril Eigenschaften

Schmelzpunkt:
137-139 °C (lit.)
Siedepunkt:
227.54°C (rough estimate)
Dichte
1.24
Dampfdruck
<1 Pa (25 °C)
Brechungsindex
1.6231 (estimate)
Flammpunkt:
162°C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
benzene: 50 mg/mL, clear
Aggregatzustand
Crystals or Crystalline Powder
Farbe
White to beige
PH
7 (H2O)
Wasserlöslichkeit
0.56 g/L (25 ºC)
BRN 
775028
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 1 mg/m3
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong bases, strong acids, strong oxidizing agents, strong reducing agents.
CAS Datenbank
91-15-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Phthalonitrile(91-15-6)
EPA chemische Informationen
1,2-Benzenedicarbonitrile (91-15-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 25-23/24/25
S-Sätze: 36/37/39-45-28A
RIDADR  UN 3439 6.1/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. TI8575000
Selbstentzündungstemperatur >580 °C
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29269095
Giftige Stoffe Daten 91-15-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 85 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

1,2-Benzoldicarbonitril Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GELBES KRISTALLINES PULVER MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche mitCyanid. Beim Verbrennen Bildung von Stickstoffoxiden. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem.

LECKAGE

Verschüttetes Material in Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Aussehen Eigenschaften

C8H4N2; Benzol-1,2-dicarbonitril, Phthalonitril. Beigefarbenes, feinkristallines Pulver mit charakteristischem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Giftig beim Verschlucken. Reizt die Atmungsorgane, Augen und die Haut. Resorption auch über die Haut kann bis zum Tode führen. Methämoglobinbildner. Mutagen und krebserregend.
LD50 (oral, Ratte): 125 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Persönliche Maßnahmen: Substanzkontakt vermeiden.
Vorsichtig trocken aufnehmen.
Pulver, Schaum.
Brennbar. Gefahr einer Staubexplosion. Im Brandfall kann Blausäure freigesetzt werden.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Mund ausspülen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Phthalonitrile is a crystalline powder having a faint grayish yellow color and a slighty aromatic odor, similar to benzonitrile. Phthalonitrile was first described in 1896 when it was isolated during the diazotization of 2-aminobenzonitrile. The compound is sparingly soluble in water (ca. 1 g/L) and soluble in acetone, nitrobenzene, and benzonitrile. It cannot be distilled and polymerizes if heated above the melting point. It is not explosive and is difficult to ignite, but the dust can explode.

Verwenden

Phthalonitrile is used as an intermediate for chemical synthesis in the production of building blocks for colorants and coatings, life science and agricultural chemicals. It is also used as a precursor to phthalocyanine pigments (which are precursors to the blue dye in jeans), fluorescent brighteners, and photographic sensitizers.

synthetische

Phthalonitrile can be produced from phthalic acid, phthalic anhydride, phthalamide, or phthalimide by reaction with ammonia and elimination of water at 300–500°C in the gas phase in the presence of a catalyst.
preparation of Phthalonitrile
In a single-stage continuous process, o-xylene is converted to phthalonitrile by reaction with ammonia and oxygen in the gas phase in a fluidized-bed reactor. Generally, metal oxide mixtures containing vanadium, antimony, chromium, and molybdenum, with further active components such as iron, tungsten, and alkali-metal oxides, on an alumina or silica support are used as catalysts.

Reaktionen

The route from o-phthalodinitrile can be represented 4C8H4N2 +M → MPc, where M is a bivalent metal, metal halide, metal alcoholate, or an equivalent amount of metal of valence other than two in a 4:1 molar ratio.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, subcutaneous, and intraperitoneal routes. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. When heated to decomposition it emits toxic fumes of CN- and NOx. See also NITRILES.

läuterung methode

Crystallise the nitrile from EtOH, toluene or *benzene. It has also been distilled under high vacuum. It is steam volatile. [Beilstein 9 H 815, 9 II 602, 9 III 4199, 9 IV 3268.]

1,2-Benzoldicarbonitril Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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