Benzothiazol-2-thiol

2-Mercaptobenzothiazole Struktur
149-30-4
CAS-Nr.
149-30-4
Bezeichnung:
Benzothiazol-2-thiol
Englisch Name:
2-Mercaptobenzothiazole
Synonyma:
MBT;2-MBT;MERCAPTOBENZOTHIAZOLE;Benzo[d]thiazole-2(3H)-thione;2-BENZOTHIAZOLETHIOL;2-Benzothiazolethiol (MBT);Accelerator M;2-Merkaptobenzotiazol;benzothiazole-2-thiol;2-Mercaptobenzthiazole
CBNumber:
CB2853123
Summenformel:
C7H5NS2
Molgewicht:
167.25
MOL-Datei:
149-30-4.mol

Benzothiazol-2-thiol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
177-181 °C(lit.)
Siedepunkt:
223°C (rough estimate)
Dichte
1.42
Dampfdruck
<0.000003 hPa (25 °C)
Brechungsindex
1.6100 (estimate)
Flammpunkt:
243 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
0.12g/l
Aggregatzustand
Powder
pka
9.80±0.20(Predicted)
Farbe
Yellow
PH
7 (0.12g/l, H2O, 25℃)
Geruch (Odor)
Odorless
Explosionsgrenze
15%(V)
Wasserlöslichkeit
<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Sensitive 
Air Sensitive
maximale Wellenlänge (λmax)
325nm(MeOH)(lit.)
Merck 
14,5868
BRN 
119484
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Flammable.
InChIKey
YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.86
CAS Datenbank
149-30-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Mercaptobenzothiazole(149-30-4)
IARC
2A (Vol. 115) 2018
EPA chemische Informationen
2-Mercaptobenzothiazole (149-30-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,N
R-Sätze: 43-50/53
S-Sätze: 24-37-60-61
RIDADR  UN 3077 9/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. DL6475000
9-13-23
Selbstentzündungstemperatur 465 °C
TSCA  Yes
HazardClass  9
PackingGroup  III
HS Code  29342020
Giftige Stoffe Daten 149-30-4(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 1680 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 7940 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Benzothiazol-2-thiol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GELBE KRISTALLE MIT STECHENDEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und reizender Rauche (Schwefeloxide, Stickstoffoxide). Reagiert mit Säuren oder Säurerauchen unter Bildung giftiger Rauche (Stickstoffoxide, Schwefeloxide).

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: 4 mg/m?(Einatembare Fraktion); Sensibilisierung der Haut; Krebserzeugend Kategorie 3B; Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2005).

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfung bei 20°C vernachlässigbar; eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.

LECKAGE

Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Beschreibung

Mercaptobenzothiazole is a rubber chemical, an accelerant of vulcanization. It is contained in the "mercapto mix". The most frequent occupational categories are metal industry, homemakers, health services and laboratories, building industries, and shoemakers. It is also used as a corrosion inhibitor in cutting fluids or in releasing fluids used in the pottery industry.

Chemische Eigenschaften

pale yellow monoclinic needle-like or flaky crystals with a disagreeable odor. Insoluble in water and gasoline, soluble in ethanol, ethyl ether, acetone, ethyl acetate, benzene, chloroform and dilute alkali solution.

Verwenden

2-Mercaptobenzothiazole (MBT) is an industrial chemical that is used principally in the manufacture of rubber.Vulcanization accelerator for type of rubber usually used in the production of household rubber gloves rather than medical rubber gloves; corrosion inhibitor in metal-working fluids, detergents, antifreeze, and photographic emulsions. In addition, 2-MBT is formed as a reaction product from some vulcanisation accelerators in elastomer production.

Application

2-mercaptobenzothiazole is an accelerator, retarder, and peptizer for natural and other rubber products, but is also used as a corrosion inhibitor in soluble cutting oils and antifreeze mixtures; in greases, adhesives, photographic-film emulsions; detergents; veterinary products, such as tick and flea powders and sprays.It is added to polyether polymers as a stabilizer to resist damage by air and ozone, and is a component approved in the USA in some skin medications for dogs (HSDB, 2015).
2-Mercaptobenzothiazole is also used as an intermediate in the production of pesticides such as 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole (Azam & Suresh, 2012), and sodium and zinc salts of 2-mercaptobenzothiazole are approved for use as pesticides by the EPA (1994).

synthetische

2-Mercaptobenzothiazole is produced by reacting aniline, carbon disulfide, and sulfur at high temperature and pressure; the product is then purified by dissolution in a base to remove the dissolved organics. Re-precipitation is achieved by the addition of acid (Kirk-Othmer, 1982; NTP, 1988).
Refined 2-mercaptobenzothiazole was produced by recrystallization from 2-mercaptobenzothiazole with industrial grade and oxidized to 2,2'-dithiobis(benzothiazole), using oxygen as an oxidant, nitric oxide as a oxygen carrier and alcohols as solvents, in a circulating fluidized reactor under one-step oxidation. 2,2'-Dithiobis(benzothiazole) was thus obtained with high purity up to 99 %, melting point at 183 oC, high yield over 98 %, through the optimization of reaction parameters as reaction time, temperature, reactants ratio, with less waste generation and emission during the production process. Alcohol solvents can be reused after purification.
http://dx.doi.org/10.14233/ajchem.2013.14030

Definition

ChEBI: 2-Mercaptobenzothiazole is a 1,3-Benzothiazole substituted at the 2-position with a sulfanyl group. It is used as a vulcanisation accelerator in the crosslinking of rubber.

Allgemeine Beschreibung

Pale yellow to tan crystalline powder with a disagreeable odor.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

2-Mercaptobenzothiazole is incompatible with strong oxidizing agents. Also incompatible with acids and acid fumes.

Health Hazard

Thiazoles cause allergic skin reactions of type IV [delayed-type hypersensitivity (DTH)].
2-mercaptobenzothiazole is a Standardized Chemical Allergen. The physiologic effect of 2-mercaptobenzothiazole is by means of Increased Histamine Release, and Cell-mediated Immunity.

Brandgefahr

2-Mercaptobenzothiazole is combustible.

Sicherheitsprofil

Suspected carcinogen withexperimental carcinogenic and tumorigenic data. Poisonby ingestion and intraperitoneal routes. Experimentalteratogenic and reproductive effects. Mutation datareported. Incompatible with oxidizers. When heated todecomposition

Toxikologie

2-Mercaptobenzothiazole has a sensitizing effect, and with chronic exposure (e.g., through the use of rubber gloves) it may induce skin reactions. 2-Mercapto-1-methylimidazole displays teratogenic effects in humans, and it is suspected of being a carcinogen. 6-Mercaptopurine derivatives influence cell division, and have been employed as cytostatic agents. They have been found to be teratogenic in animal studies. Methylthio-substituted triazines, which are used as herbicides, are only slightly toxic. The corresponding LD50 or LC50 values derived from animal studies are above the level of 1000 mg/ kg. Similar values have been established for a methylthiotriazinone that is the active ingredient in the herbicide Sencor.

Carcinogenicity

MBT was not mutagenic in Ames bacterial assays, but it induced chromosomal damage in mammalian cells in culture. Reproductive effects were not observed in two-generation studies of rats treated with up to 15,000 ppm MBT in the diet.

läuterung methode

Crystallise it repeatedly from 95% EtOH, or purify it by incomplete precipitation by dilute H2SO4 from a basic solution, followed by several crystallisations from acetone/H2O or *benzene. It complexes with Ag, Au, Bi, Cd, Hg, Ir, Pt, and Tl. [Beilstein 27 II 233, 27 III/IV 2709.]

Benzothiazol-2-thiol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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Benzothiazol-2-thiol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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