Tafluprost
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- CAS-Nr.
- 209860-87-7
- Englisch Name:
- Tafluprost
- Synonyma:
- aflupros;TafL;MK2452;uprost;AFP-168;TAFLUPROST;Tafluprosttrade;Tafluprost USP/EP/BP;209860-87-7 Tafluprost;He has fluprostaglandin
- CBNumber:
- CB3401660
- Summenformel:
- C25H34F2O5
- Molgewicht:
- 452.53
- MOL-Datei:
- 209860-87-7.mol
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Tafluprost Eigenschaften
- Siedepunkt:
- 552.9±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.186
- storage temp.
- 2-8°C
- Löslichkeit
- soluble in Chloroform, DMSO, Ethyl Acetate
- Aggregatzustand
- Clear, colorless to slightly yellow oil
- pka
- 14.48±0.70(Predicted)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) |
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Alarmwort |
Achtung |
Gefahrenhinweise |
Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
H302 |
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
H360 |
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. |
Fertility (Fruchtbarkeit) |
Kategorie 1 |
Achtung |
src="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> |
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H370 |
Schädigt die Organe. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 1 |
Achtung |
src="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> |
P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501 |
H372 |
Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) |
Kategorie 1 |
Achtung |
src="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> |
P260, P264, P270, P314, P501 |
H413 |
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung. |
Langfristig (chronisch) gewässergefährdend |
Kategorie 4 |
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Sicherheit |
P260 |
Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen. |
P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
P270 |
Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. |
P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
P301+P312 |
BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
P307+P311 |
BEI Exposition: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. |
P321 |
Besondere Behandlung |
P330 |
Mund ausspülen. |
P405 |
Unter Verschluss aufbewahren. |
P501 |
Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen. |
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Tafluprost Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Glaucoma is second only to cataracts as a causative factor of blindness.
By 2010, it is estimated that approximately 60 million people worldwide
will be afflicted by glaucoma, so effective treatments should garner a large market.
PG analogs have been widely used for lowering IOP by increasing uveoscleral outflow through agonism of the prostanoid FP
receptor, and currently marketed versions include latanoprost, unoprostone isopropyl ester, bimatoprost, and travoprost.
Compared to the carboxylic acid of latanaprost
(K
i=4.7 nM), the carboxylic acid of tafluprost displayed a 10-fold greater
affinity for the prostanoid FP receptor (K
i=0.4 nM). The synthesis of
tafluprost begins with a Wittig condensation of the protected bicyclic
lactone carbaldehyde with a dimethyl phosphonate ketone derivative.
Compared to the carboxylic acid of latanaprost (Ki 4.7 nM), the carboxylic acid of tafluprost displayed a 10-fold greater affinity for the prostanoid FP receptor (Ki 0.4 nM). The synthesis of tafluprost begins with a Wittig condensation of the protected bicyclic lactone carbaldehyde with a dimethyl phosphonate ketone derivative. The bottom appendage is then completed by the fluorination of the ketone with morpholino-sulfur trifluoride. Hydrolysis of the benzoate ester protecting group liberates the hydroxy group, and reduction of the lactone is accomplished with aluminum hydride to generate the lactol. Condensation of this intermediate with the phosphonium salt of the acid side chain generates the free acid, or active ingredient, which is subsequently esterified with 2-iodopropane in the presence of DBU.
.
Verwenden
Tafluprost is a novel prostanoid used in the treatment of glaucoma and is the first prostanoid to be released in a preservative free-formula.
Definition
ChEBI: Tafluprost is a prostaglandin Falpha that is prostaglandin F2alpha in which the carboxylic acid function has been converted to the corresponding isopropyl ester and the 3-hydroxy-1-octenyl side-chain is substituted by 3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-enyl. Used for treatment of elevated intraocular pressure in patients with open-angle glaucoma or ocular hypertension. It has a role as a prostaglandin receptor agonist. It is a prostaglandins Falpha, an organofluorine compound and an isopropyl ester. It is functionally related to a prostaglandin F2alpha.
Mode of action
Tafluprost(209860-87-7) is a Prostaglandin Analog. The mechanism of action of tafluprost is as a Prostaglandin Receptor Agonist. It is believed that prostanoid FP-receptor agonists such as tafluprost reduce IOP by increasing the uveoscleral outflow of aqueous humor. There is some evidence that tafluprost may lower IOP by interaction with the EP3 receptor.
DB08819
Tafluprost Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Tafluprost Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
Global( 259)Lieferanten
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