1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridinium

Chelerythrine Struktur
34316-15-9
CAS-Nr.
34316-15-9
Bezeichnung:
1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridinium
Englisch Name:
Chelerythrine
Synonyma:
Cheleritrine;helerythrine;CHELERYTHRINE;Einecs 251-930-0;Broussonpapyrine;Chelerythrine (6CI);478-03-5 (Hydroxide);3895-92-9 (Chloride);Chelerythrine chlori;Chelerythrine chloride
CBNumber:
CB3506907
Summenformel:
C21H18NO4+
Molgewicht:
348.37192
MOL-Datei:
34316-15-9.mol

1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridinium Eigenschaften

Schmelzpunkt:
195-205°C
Siedepunkt:
496.37°C (rough estimate)
Dichte
1.2985 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5614 (estimate)
storage temp. 
Desiccate at -20°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly, Sonicated), DMSO (Slightly, Sonicated), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Light Yellow to Dark Orange
Stabilität:
Hygroscopic
LogP
-0.401 (est)
CAS Datenbank
34316-15-9(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22
S-Sätze: 36/37
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridinium Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Definition

ChEBI: A benzophenanthridine alkaloid isolated from the root of Zanthoxylum simulans, Chelidonium majus L., and other Papaveraceae.

Biologische Aktivität

Potent, cell-permeable inhibitor of protein kinase C (IC 50 = 660 nM); competitive with respect to the phosphate acceptor and non-competitive with respect to ATP. Has a wide range of biological activities, including antiplatelet, anti-inflammatory, antibacterial and antitumor effects. Activates MAPK pathways, independent of PKC inhibition. Inhibits binding of BclXL to Bak (IC 50 = 1.5 μ M) or Bad proteins and stimulates apoptosis.

läuterung methode

Chelerythrine crystallises from CHCl3 on addition of MeOH [Manske Can J Res 21B 140 1943, UV: Hruban et al. Coll Czech Chem Commun 35 3420 1970]. The pseudo base is colourless while the salts are yellow in aqueous solution and are fluorescent.

1,2-Dimethoxy-12-methyl[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridinium Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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