Indol-3-carbonsure

Indole-3-carboxylic acid Struktur
771-50-6
CAS-Nr.
771-50-6
Bezeichnung:
Indol-3-carbonsure
Englisch Name:
Indole-3-carboxylic acid
Synonyma:
1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID;ICO;3-Indoleformic acid;e-3-carboxyL;3-Indoleformic;3-CARBOXYINDOLE;3-indoleic acid;3-Indolecarboxylic;Indol-3-carbonsure;Indole-3-carboxylic
CBNumber:
CB4416867
Summenformel:
C9H7NO2
Molgewicht:
161.16
MOL-Datei:
771-50-6.mol

Indol-3-carbonsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
232-234 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
287.44°C (rough estimate)
Dichte
1.2480 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5050 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in 95% Ethanol: 50 mg/ml, also soluble in methanol.
Aggregatzustand
Powder
pka
3.90±0.10(Predicted)
Farbe
Light beige
BRN 
129435
InChIKey
KMAKOBLIOCQGJP-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
771-50-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 36/37/38-21/22
S-Sätze: 22-24/25-36/37/39-26
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NK7882892
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29339900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Indol-3-carbonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

light beige crystalline powder (recrystallized from acetate-petroleum ether). Soluble in ethanol, ether, acetate, insoluble in boiling water, benzene, insoluble in petroleum ether.

Application

Indole-3-carboxylic Acid is a specific and competitive inhibitor of the potentiation of glycine of NMDA-gated current. Chemical reagent in the synthesis of thiadiazole derivatives used for anticancer activity.

synthetische

indole-3-carboxylic acid can be synthesized by the hydrolysis reaction of 3-trichloroacetyl indole: add 235g 3-trichloroacetyl indole into 1000ml methanol, slowly drop an appropriate amount of 50% KOH solution, heat up and reflux for 18 hours, cool to room temperature, The methanol was recovered by concentration, and the residual liquid was left; 1500 ml of water was added to the residual liquid, hydrochloric acid was added dropwise to adjust pH=3~4, and then filtered, and the solid obtained by filtration was dried to obtain 144g of indole-3-carboxylic acid crude product; The crude product was slurried with 100g of ethyl acetate for 25 minutes,filtered and dried to obtain indole-3-carboxylic acid (137g, yield 91.8%).

Definition

ChEBI: Indole-3-carboxylic acid is an indole-3-carboxylic acid carrying a carboxy group at position 3. It has a role as a human metabolite and a bacterial metabolite. It is a conjugate acid of an indole-3-carboxylate.

Allgemeine Beschreibung

The structures of the derivatives of indole-3-carboxylic acid were studied using gas chromatography with high resolution mass spectrometry (GC-HRMS), ultra-high performance liquid chromatography in combination with high resolution tandem mass spectrometry (UHPLC-HRMS), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR).

Indol-3-carbonsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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