N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanin

N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine Struktur
13734-34-4
CAS-Nr.
13734-34-4
Bezeichnung:
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanin
Englisch Name:
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine
Synonyma:
BOC-PHE-OH;BOC-PHE;BOC-L-PHE-OH;BOC-L-PHE;BOC-L-PHENYLALANINE;N-BOC-L-PHENYLALANINE;BOC-PHENYLALANINE;L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-;BOC-ph-OH;BOC Phenly Alanine
CBNumber:
CB4781305
Summenformel:
C14H19NO4
Molgewicht:
265.3
MOL-Datei:
13734-34-4.mol

N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
85-87 °C(lit.)
Siedepunkt:
408.52°C (rough estimate)
Dichte
1.1356 (rough estimate)
Brechungsindex
24.5 ° (C=1, EtOH)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Soluble in methanol, dichloromethane, dimethylformamide and N-methyl-2-pyrrolidone.
Aggregatzustand
Fine Crystalline Powder
pka
3.88±0.10(Predicted)
Farbe
White
Optische Aktivität
[α]20/D +25±1°, c = 1% in ethanol
BRN 
2219729
CAS Datenbank
13734-34-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (13734-34-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 36-22-36/37/38-20/21/22
S-Sätze: 39-26-36-24/25
WGK Germany  3
TSCA  Yes
HS Code  29242990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36:Reizt die Augen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine is white fine crystalline powder

Verwenden

N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine is used in enantioselective hydrolysis of amino acid esters. Acts as an inhibitor of gastric acid secretion.

synthetische

Sodium hydroxide (4.4 g, 0.11 mol) was placed in a flask, and dissolved in water (110 mL). Phenylalanine (16.5 g, 0.1 mol) was added, the suspension was stirred until a solution was obtained, and then tert-butanol (75 mL) was added. Boc2O (22.3 g, 0.12 mol) was then added with stirring over a period of 1 h, keeping the mixture near 0 ℃. A white precipitate was produced, and at the end of the addition the pH had dropped to 7.5–8.5. The mixture was then carefully acidified by the slow, continuous addition of saturated citric acid to give the product N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanine (21.5 g, 81%); mp 85℃; [a]21D = t25:5 (c = 1, ethanol).

N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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