Trimethylorthoformiat

Trimethoxymethane Struktur
149-73-5
CAS-Nr.
149-73-5
Bezeichnung:
Trimethylorthoformiat
Englisch Name:
Trimethoxymethane
Synonyma:
TRIMETHYL ORTHOFORMATE;TMOF;CH(OCH3)3;METHYL ORTHOFORMATE;Trimethyl ester;Thrimethyl orthoformate;Trimethyl orthoformate,99%;orthoformicacidmethylester;TrimethylOrthoFormate(Tmof);Orthoformic acid methyl ester
CBNumber:
CB4853127
Summenformel:
C4H10O3
Molgewicht:
106.12
MOL-Datei:
149-73-5.mol

Trimethylorthoformiat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-53 °C
Siedepunkt:
101-102 °C(lit.)
Dichte
0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
3.67 (vs air)
Dampfdruck
23.5 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.379(lit.)
Flammpunkt:
60 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Miscible with ether, alcohol and benzene.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless
Explosionsgrenze
1.4-44.6%(V)
Wasserlöslichkeit
10 g/L (hydrolysis)
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,6884
BRN 
969215
InChIKey
PYOKUURKVVELLB-UHFFFAOYSA-N
LogP
-0.03-0.09 at 20℃
CAS Datenbank
149-73-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Methane, trimethoxy-(149-73-5)
EPA chemische Informationen
Trimethoxymethane (149-73-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xi
R-Sätze: 11-36
S-Sätze: 9-16-26-29
RIDADR  UN 3272 3/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. RM6650000
Selbstentzündungstemperatur 255 °C
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29159080
Giftige Stoffe Daten 149-73-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 3130 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Trimethylorthoformiat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R36:Reizt die Augen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.

Beschreibung

Trimethyl orthoformate is an effective solvent for thallium(III) nitrate-mediated oxidations. It undergoes acid catalyzed reaction with 6-(N-D-ribitylanilino) uracils to form 8-demethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavins.

Chemische Eigenschaften

Colorless liquid

Verwenden

Trimethyl Orthoformate is the most simple orthoester. Used in organic synthesis as a reagent for introducing a protecting group for aldehydes and in the creation of methoxymethylene groups and heterocyclic ring systems.

Application

Trimethyl orthoformate was used as dehydrating agent in the preparation of surface-modified colloidal silica nanoparticles.
MOM protection of Diols using Trimethyl Orthoformate
N-Formylation of Amino Acid Esters

Allgemeine Beschreibung

Trimethyl orthoformate is an effective solvent for thallium(III) nitrate-mediated oxidations. It undergoes acid catalyzed reaction with 6-(N-D-ribitylanilino) uracils to form 8-demethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavins.

Sicherheitsprofil

A skin and eye irritant. A very dangerous fire hazard when exposed to heat or flame; can react with oxidizing materials. Hazardous to prepare. To fight fire, use CO2, fog, haze. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also ESTERS.

Vorsichtsmaßnahmen

Moisture sensitive. Keep the container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Incompatible with acids and strong oxidizing agents.

Einzelnachweise

Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols
P. G. M. Wuts, in Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.
A Facile Procedure for the Synthesis of N-Formyl Amino Acid Esters
T. Chancellor, C. Morton, Synthesis 1994, 10, 1023.

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