Mesitylen

Mesitylene Struktur
108-67-8
CAS-Nr.
108-67-8
Bezeichnung:
Mesitylen
Englisch Name:
Mesitylene
Synonyma:
1,3,5-TRIMETHYLBENZENE;1,3,5-trimethylbenzene (mesitylene);Fleet-X;1.3.5-TriMethy;Trimethylbenzol;1,3,5-Trimethylbenze;sym-Trimethylbenzene;1,3,5-Trimethylbenzene Standard;NSC 9273;Mesitylen
CBNumber:
CB5852758
Summenformel:
C9H12
Molgewicht:
120.19
MOL-Datei:
108-67-8.mol

Mesitylen Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-45 °C
Siedepunkt:
163-166 °C(lit.)
Dichte
0.864 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
4.1 (vs air)
Dampfdruck
14 mm Hg ( 55 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.499(lit.)
Flammpunkt:
112 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Miscible with alcohol, benzene, ether (Windholz et al., 1983), and trimethylbenzene isomers.
Aggregatzustand
Liquid
pka
>14 (Schwarzenbach et al., 1993)
Farbe
Clear colorless
Explosionsgrenze
0.88-6.1%, 100°F
Odor Threshold
0.17ppm
Wasserlöslichkeit
2.9 g/L (20 ºC)
Merck 
14,5907
BRN 
906806
Henry's Law Constant
4.03, 4.60, 5.71, 6.73, and 9.63 at 10, 15, 20, 25, and 30 °C, respectively (EPICS, Ashworth et al.,1988)
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: TWA 25 ppm (125 mg/m3); ACGIH TLV: TWA for mixed isomers 25 ppm (adopted).
Dielectric constant
3.4(Ambient)
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N
LogP
3.42 at 20℃
CAS Datenbank
108-67-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, 1,3,5-trimethyl-(108-67-8)
EPA chemische Informationen
1,3,5-Trimethylbenzene (108-67-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,N,F,T
R-Sätze: 10-37-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11-37/38
S-Sätze: 61-45-36/37-16-7
RIDADR  UN 2325 3/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. OX6825000
10
Selbstentzündungstemperatur 1022 °F
Hazard Note  Irritant/Flammable
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29029080
Giftige Stoffe Daten 108-67-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 (inhalation) for rats 24 g/m3/4-h (quoted, RTECS, 1985).
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung P261, P271, P304+P340, P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P331 KEIN Erbrechen herbeiführen.

Mesitylen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und reizender Rauche. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV (als Isomerengemisch): 25 mg/m?(als TWA); (ACGIH 2005).
MAK (alle Isomeren): 20 ppm 100 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor II(2); Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C tritt langsam eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft ein; viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Die Flüssigkeit entfettet die Haut. Risiko der Lungenschädigung bei wiederholter oder längerer Exposition mit nachfolgender chronischer Bronchitis. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystemund das Blut. (S. Anm.)

LECKAGE

Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.

Aussehen Eigenschaften

C9H12; 1,3,5-Trimethylbenzol, Fleet-X, 1,3,5-TMB. Farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit mit aromatischem, öligem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Entzündlich. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Nicht mit Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
Reizt die Haut, Augen, Atmungsorgane. Dämpfe wirken in höherer Konzentration narkotisierend.

Nicht ins Abwasser gelangen lassen.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser im Spühstrahl, Schaum
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abspülen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen.
Nach Einatmen: Frischluft. Ggf. Atemspende oder Gerätebeatmung
Nach Verschlucken: Gabe von Paraffinöl, Erbrechen vermeiden (Aspirationsgefahr!), Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Mesitylene is a clear, colorless liquid. Distinctive, aromatic odor.

Physikalische Eigenschaften

Colorless liquid with a peculiar odor. An odor threshold concentration of 170 ppbv was reported by Nagata and Takeuchi (1990).

Verwenden

Mesitylene is used to make plastics and dyes. It acts as a solvent, ligand in organometallic chemistry and precursor to 2,4,6-trimethylaniline. It is also used as a developer for photopatternable silicones due to its solvent properties in the electronics industry. It is used as an internal standard in nuclear magnetic resonance (NMR) samples due to the presence of three equivalent protons in it. It is involved in the production of trimesic acid and antioxygen, epoxy firming agent and polyester resin stabilizers. Further, it is used as an additive and component in aviation gasoline blends.

Definition

ChEBI: A trimethylbenzene carrying methyl substituents at positions 1, 3 and 5.

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid with a peculiar odor. Insoluble in water and less dense than water. Flash point near 123°F. May be toxic by ingestion and inhalation. Used to make plastics and dyes.

Air & Water Reaktionen

Flammable. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

TRIMETHYLBENZENE is incompatible with the following: Oxidizers, nitric acid .

Hazard

Moderate fire hazard. Toxic by inhalation. Central nervous system impairment, asthma, and hematologic effects.

Health Hazard

May cause toxic effects if inhaled or absorbed through skin. Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.

Brandgefahr

HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

Sicherheitsprofil

Poison by inhalation. Moderately toxic by intraperitoneal route. Human systemic effects by inhalation: sensory changes involving peripheral nerves, somnolence (general depressed activity), and structural or functional change in trachea or bronchi. Reports of leukopenia and thrombocytopenia in experimental animals. A mild skin and eye irritant. A flammable liquid when exposed to heat or flame; can react vigorously with oxidizing materials. Violent reaction with HNO3. To fight fire, use water spray, fog, foam, CO2. Emitted from modern buildmg materials (CENEAR 69,22,91). When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

mögliche Exposition

Mesitylene is used as raw material in chemical synthesis and as ultraviolet stabilizer; as a paint thinner, solvent, and motor fuel component; as an intermediate in organic chemical manufacture.

Environmental Fate

Biological. In anoxic groundwater near Bemidji, MI, 1,3,5-trimethylbenzene anaerobically biodegraded to the intermediate tentatively identified as 3,5-dimethylbenzoic acid (Cozzarelli et al., 1990).
Photolytic. Glyoxal, methylglyoxal, and biacetyl were produced from the photooxidation of 1,3,5-trimethylbenzene by OH radicals in air at 25 °C (Tuazon et al., 1986a). The rate constant for the reaction of 1,3,5-trimethylbenzene and OH radicals at room temperature was 4.72 x 10-11 cm3/molecule?sec (Hansen et al., 1975). A rate constant of 2.97 x 10-8 L/molecule?sec was reported for the reaction of 1,3,5-trimethylbenzene with OH radicals in the gas phase (Darnall et al., 1976). Similarly, a room temperature rate constant of 6.05 x 10-11 cm3/molecule?sec was reported for the vapor-phase reaction of 1,3,5-trimethylbenzene with OH radicals (Atkinson, 1985). At 25 °C, a rate constant of 3.87 x 10-11 cm3/molecule?sec was reported for the same reaction (Ohta and Ohyama, 1985).
Chemical/Physical. 1,3,5-Trimethylbenzene will not hydrolyze because it does not contain a hydrolyzable functional group (Kollig, 1993).

Versand/Shipping

UN1993 Flammable liquids, n.o.s., Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid, Technical Name Required.

läuterung methode

Dry it with CaCl2 and distil it from Na in a glass helices-packed column. Treat it with silica gel and redistil it. Alternative purifications include vapour-phase chromatography, or fractional distillation followed by azeotropic distillation with 2-methoxyethanol (which is subsequently washed out with H2O), drying and fractional distilling. More exhaustive purification uses sulfonation by dissolving in two volumes of conc H2SO4, precipitating with four volumes of conc HCl at 0o, washing with conc HCl and recrystallising from CHCl3. The mesitylene sulfonic acid is hydrolysed with boiling 20% HCl and steam distilled. The separated mesitylene is dried (MgSO4 or CaSO4) and distilled. It can also be fractionally crystallised from the melt at low temperatures. [Beilstein 5 IV 1016.]

Inkompatibilitäten

Vapors forms explosive mixture with air. Violent reaction with nitric acid. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides

Waste disposal

Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.

Mesitylen Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Mesitylen Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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