(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol

(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Struktur
18531-99-2
CAS-Nr.
18531-99-2
Englisch Name:
(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol
Synonyma:
(S)-BINOL;(S)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL;(S)-(-)-BINOL;(R,S)-BINOL;S-BINAPHTHOL;1,1'-BINAPHTHYL-2,2'-DIOL;(-)-Binol;AKOS 90560;98.0%(T&BI-2-NAPHTHOL
CBNumber:
CB6380427
Summenformel:
C20H14O2
Molgewicht:
286.32
MOL-Datei:
18531-99-2.mol

(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
215-218 °C
alpha 
-35.5 º (c=1, THF)
Siedepunkt:
388.69°C (rough estimate)
Dichte
1 g/cm3
Brechungsindex
-36.0 ° (C=1, THF)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
dioxane: 50 mg/mL, clear
Aggregatzustand
Crystals or Crystalline Powder
pka
8.29±0.50(Predicted)
Farbe
White to light gray
Optische Aktivität
[α]22/D 34°, c = 1 in THF
Merck 
14,1226
BRN 
3592999
CAS Datenbank
18531-99-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,Xi
R-Sätze: 25-36-36/37/38
S-Sätze: 26-45-24/25-36
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DU3106100
10
TSCA  No
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29072990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R36:Reizt die Augen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

Chiral ligand.

läuterung methode

Dissolve it in cold 2.5N NaOH, extract with CH2Cl2, and acidify with 5% HCl. Collect the white precipitate and recrystallise it from aqueous EtOH and dry it in a vacuum [Akimoto & Yamada Tetrahedron 27 5999 1971]. It is optically stable in dioxane-water (100o/24hours). Racemisation: 72% in 1.2N HCl at 100o/24hours and 68% in 0.67M KOH in BuOH at 118o/23hours [Kyba et al. J Am Chem Soc 95 2693 1973]. It has also been crystallised from *C6H6 (solubility is 1%) using Norite or aqueous EtOH after chromatography through silica gel, eluting with Me2CO/*C6H6. [Kyba et al. J Org Chem 42 4173 1977; see also Brussee & Jansen Tetrahedron Lett 24 3261 1983, Akimoto & Yamada Tetrahedron 27 5999 1971, Beilstein 6 IV 7020.]

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