Imidazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS GELBE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Die Substanz zersetzt sich beim Verbrennen unter Bildung von giftigen Rauchen mit Stickoxiden. Schwache Base in wässriger Lösung. Reagiert sehr heftig mit starken Säuren.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt.
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) (DFG 2008).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz verätzt die Haut, reizt stark die Augen und reizt die Atemwege.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Tierversuche zeigen, dass die Substanz möglicherweise fruchtbarkeitsschädigend oder entwicklungsschädigend wirken kann.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. Verschüttetes Material in abgedecktenBehältern sammeln. Dann mit viel Wasser wegspülen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S22:Staub nicht einatmen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Aussehen Eigenschaften
C3H4N2; 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadien. Farb- und geruchloser Feststoff.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Verursacht Verätzungen. Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln, Säuren oder Säureanhydriden in Berührung bringen.
LD
50 (oral, Ratte): 970 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen. Staubentwicklung vermeiden.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Brennbar. Im Brandfall können Kohlenmonoxid und nitrose Gase freigesetzt werden.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen, abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als feste Laborchemikalienabfälle oder gelöst als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
Imidazole group denotes a heterocyclic organic compound whose molecule contains a five-membered hetero-aromatic ring of two non-adjacent nitrogen atoms, that a carbon atom is placed between two nitrogen atoms. Imidazole is the universally used trivial name for 1,3-azole. Earlier given names were glyoxaline and iminazole. The importance of this aromatic ring system is reflected by its presence in naturally occurring histidine, histamine and the purines, and in several classes of pharmaceuticals. Imidazole can act as a base and as a weak acid. It exists in two tautomeric forms with the hydrogen atom taking position between the two nitrogen atoms.
Chemische Eigenschaften
Imidazole is a moderately strong base (pKb= 7.0), and a weak acid (pKa= 14.9). Imidazoles substituted with electron-withdrawing groups are stronger acids than imidazole itself; e.g., 4(5)-nitroimidazole has a pKa of 9.3. Imidazole is stable at 400°C, possesses considerable aromatic character, and undergoes the usual electrophilic aromatic substitution reactions. Nitration and sulfonation require, however, far more drastic conditions than the corresponding reactions with benzene. Other substitution reactions of imidazole include halogenation, hydroxymethylation, coupling with aromatic diazonium salts, and carboxylation.
History
Imidazole[288-32-4] was first synthesized in 1858 by Debus from ammonia and glyoxal; it was originally named glyoxalin. The name imidazole was introduced by Hantzsch. Industrial production of imidazole began in the 1950s; a wide range of derivatives is now available in industrial quantities.
Application
Imidazole is a versatile heterocycle used in the preparation of various biologically active compounds such as the amino acid histidine and is present in many antifungal medication. It is also used ext ensively as a corrosion inhibitor on transition metals such as copper.It is used in organic synthesis and as an antiirradiationagent.
Imidazole has been used:
in the lysis, wash and elution buffer for the purification of histidine tagged Sonic Hedgehog(shh-N) protein.
in elution buffer in stepwise gradient for the purification of histidine tagged aldo keto reductases using nickel affinity chromatography.
as a component of homogenization buffer for the purification of phagosomal compartments from dendritic cell.
synthetische
Imidazole is formed by reacting glyoxal with formaldehyde in the presence of ammonium acetate in acetic acid. The driving energy is microwave radiation. More generally, this reaction is used to produce substituted imidazoles.
Although there had been discoveries of various derivatives of imidazole in 1840, it was first reported in 1858. The synthesis process of imidazole follows the reaction between formaldehyde in ammonia and glyoxal. This process gives low yield of imidazole but it is still used to form imidazole with C-substitution (Wolkenberg et al., 2004).
Definition
ChEBI: Imidazole is an imidazole tautomer which has the migrating hydrogen at position 1. It is a conjugate base of an imidazolium cation. It is a conjugate acid of an imidazolide. It is a tautomer of a 4H-imidazole. It is an important pharmacophore in drug discovery. Imidazole is used as a Karl Fischer reagent in analytical chemistry and a reagent in synthetic organic chemistry.
Allgemeine Beschreibung
Imidazole is a heterocyclic compound with a five-membered planar ring. It is amphoteric and highly polar. The pharmacophore of imidazole exists in bioactive compounds including amino acids, plant growth regulators and therapeutic agents.
Health Hazard
It is less toxic relative to pyrrole and otherfive-membered heterocyclic compounds ofnitrogen. Intraperitoneal administration ofimidazole caused somnolence, muscle contractions,and convulsions in mice. Theoral LD50 value in mice is in the range900 mg/kg.
Brandgefahr
Noncombustible solid.
Mechanism of action
N-substitution of imidazoles has created a family of drugs, called triazoles, that have the same mechanism of action as imidazoles, a similar or broader spectrum of activity, and less effect on human sterol synthesis. Both imidazoles and triazoles inhibit C-14α demethylation of lanosterol in fungi by binding to one of the cytochrome P-450 enzymes, which leads to the accumulation of C-14α methylsterols and reduced concentrations of ergosterol, a sterol essential for a normal fungal cytoplasmic membrane. Inhibition of cytochrome P-450 also decreases the synthesis of testosterone and glucocorticoids in mammals, an effect seen clinically with ketoconazole but not with later azoles[1].
läuterung methode
Crystallise imidazole from *benzene, CCl4, CH2Cl2, EtOH, pet ether, acetone/pet ether and distilled de-ionized water. Dry it at 40o under vacuum over P2O5. Distil it at low pressure. It is also purified by sublimation or by zone melting. [Snyder et al. Org Synth Coll Vol III 471 1955, Bredereck et al. Chem Ber 97 827 1964, Caswell & Spiro J Am Chem Soc 108 6470 1986.] 15N-imidazole crystallises from *benzene [Scholes et al. J Am Chem Soc 108 1660 1986]. [Beilstein 23 II 34, 23 III/IV 564, 23/4 V 191.]
Imidazol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
2-(1H-IMIDAZOL-1-YL)BENZOIC ACID
Purin-2(3H),6(1H)-dion
Imidazole-2-carboxaldehyde
beta-Methyl vinyl phosphate (MAP)
Miconazolnitrat
2-Bromo-4-nitroimidazole
Imidazol-2-ylaminsulfat
1-Methylimidazol
1-(p-Hydroxyphenyl)imidazol
1,2,3,6-Tetrahydro-2,6-dioxopyrimidin-4-carbonsure, Verbindung mit 5-Amino-1H-imidazol-4-carboxamid (1:1)
6-FLUORO-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-3-CARBONITRILE
1-(1-2-HYDROXYPHENYL)ETHENYL)-1H-IMIDAZOLE
1-Boc-3-(Amino)azetidine
1-[4-(BROMOMETHYL)PHENYL]-1H-PYRAZOLE
5-Bromoindazole
1H-Imidazol-1-propylamin
4-Chloroimidazole
1-Phenylimidazole
1-(1-((4-Chlor-2-(trifluormethyl)-phenyl)imino)-2-propoxyethyl)-1H-imidazol
1-(p-Toluolsulfonyl)imidazol
6-FLUORO-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
1-(2-(Allyloxy)-2-(2,4-dichlorphe-nyl)ethyl)-1H-imidazol
(Z)-1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[[(2,4-dichlorphenyl)oxy]imino]ethyl]-1H-imidazolmononitrat
1-BENZYL-2-IMIDAZOLECARBOXYLIC ACID
2-CYANOPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE
4-(1H-IMIDAZOL-1-YL)BENZOIC ACID
Clotrimazol
Detergent,industrial
chloroalcohol type homogeneous strongly basic anion exchange membrane
4-(HYDROXYMETHYL)PICOLINITRILE
(S)-4-BOC-MORPHOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
1-Methyl-5-nitro-1H-imidazol
Climbazol
4-(1H-Imidazol-1-yl)benzaldehyde
4-Nitroimidazol
Sisthsne
Ketoconazol
2-Imidazol-1-ylethanamine
Econazol
5-(AMINOMETHYL)-1-METHYLPYRROLIDIN-2-ONE
