2-Cyan-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid

Cymoxanil Struktur
57966-95-7
CAS-Nr.
57966-95-7
Bezeichnung:
2-Cyan-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid
Englisch Name:
Cymoxanil
Synonyma:
Cymoxani;1-Cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamide;PULSAN;CURZATE;DPX 3217;dpx3217m;RIFLE XG;CYMOXANIL;CIMOXPRON;MANEX C-8
CBNumber:
CB6676584
Summenformel:
C7H10N4O3
Molgewicht:
198.18
MOL-Datei:
57966-95-7.mol

2-Cyan-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
160-161°
Siedepunkt:
335.48°C (rough estimate)
Dichte
1.3841 (rough estimate)
Dampfdruck
1.5 x 10-4 Pa (20 °C)
Brechungsindex
1.6700 (estimate)
Flammpunkt:
100 °C
storage temp. 
0-6°C
Löslichkeit
DMSO: 100 mg/mL (504.59 mM)
pka
9.7
Wasserlöslichkeit
890 mg l-1 (pH 5), 780 mg l-1 (pH 7), unstable at pH 9 at 20 °C
Farbe
White to Light yellow to Light orange
Merck 
14,2765
BRN 
2214018
LogP
0.590
CAS Datenbank
57966-95-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Acetamide, 2-cyano-n-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)-(57966-95-7)
EPA chemische Informationen
Cymoxanil (57966-95-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn;N,N,Xn
R-Sätze: 22-43-50/53
S-Sätze: 36/37-60-61
RIDADR  UN 3077
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AB5957000
HazardClass  9
PackingGroup  III
HS Code  29269090
Giftige Stoffe Daten 57966-95-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität For 80% formulations, LD50 orally in male rats: 1425 mg/kg; dermally in male rabbits: >3000 mg/kg. LC50 orally in bobwhite quails, mallard ducks: 2847, >10000 ppm. LC50 (96 hr) in bluegill sunfish, rainbow trout (ppm): 13.5, 18.7 (Klopping, Delp).
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

2-Cyan-N-((ethylamino)carbonyl)-2-(methoxyimino)acetamid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Beschreibung

Cymoxanil is a cyanoacetamide fungicide. It inhibits the mycelial growth of 12 isolates of P. infestans with EC50 values of 0.27-0.57 μg/ml. Cymoxanil (5-100 mg/l) inhibits the growth of several strains of S. cerevisiae (IC50s = 8-25 mg/l) but not S. pombe, K. marxianus, P. anomala, or C. utilis. A spray application of cymoxanil (1 mg/mL) one day after inoculation of potato leaves with P. infestans and cucumber leaves with P. cubensis reduces blighted leaves by 79 and 60%, respectively. It is toxic to rats with an acute LD50 value of 3.8 mmol/kg. Formulations containing cymoxanil have been used to prevent fungal growth on crops and treat late potato blight in agriculture.

Chemische Eigenschaften

A white to peach (pale pink) crystalline solid.

Verwenden

Cymoxanil is a fungicide applied as a seed treatment or as a foliar application to the plants to control late blight.

Definition

ChEBI: A member of the class of ureas that is urea in which the two nitrogen atoms are substituted by an ethyl group and a 2-cyano-2-(methoxyimino)acetyl group respectively. A fungicide used to control Peronosporales on a range of crops including vin s, hops and potatoes.

Landwirtschaftliche Anwendung

Fungicide: Cymoxanil is applied as a seed treatment to cut potato seed pieces or as a foliar to control late blight.

Handelsname

CURZATE®; DPX 3217®; DPX 3217 M®; DPX-T3217®; EVOLVE®; MZ-CURZATE®; TANOS® Cymoxanil

Kontakt-Allergie

Cymoxanil, an urea derivative, is included (10%) with dithianone (25%) in Aktuan?. It is a fungicide agent, possibly sensitizing agricultural workers

mögliche Exposition

Cymoxanil is a cyanoacetamide oxime fungicide applied as a seed treatment to cut potato seed pieces or as a foliar to control late blight.

Stoffwechselwegen

Cymoxanil is rapidly degraded in neutral to alkaline aqueous solutions and is metabolised extensively in soil, plants and animals. Cymoxanil degradation follows a series of cyclisation and /or hydrolysis reactions to form 5- and 6-membered ring compounds and shorter chain keto acids and amides. In plants and animals, cymoxanil is metabolised to form natural products, especially glycine.

Stoffwechsel

Animals
Radiolabeled cymoxanil is metabolized in the goat to natural products, including fatty acids, glycerol, glycerin, and other amino acids, lactose, and acid-hydrolysable formyl and acetyl groups.
Plants
Rapid degradation to naturally occurring amino acids, particularly to glycine, with subsequent incorporation into constituent sugars, starch, fatty acids, and lignin (6).
Soil
In laboratory soils, DT50 0.75–1.5 d (5 soils, pH range 5.7–7.8, o.m. 0.8–3.5%). In the field, DT50 (bare soil) 0.9–9 d.

Versand/Shipping

UN3077 Environmentally hazardous substances, solid, n.o.s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous haz- ardous material, Technical Name Required.

Inkompatibilitäten

Slowly hydrolyzes in water, releasing ammonia and forming acetate salts. Light sensitive.

Waste disposal

Do not discharge into drains or sewers. Burn in incinerator specifically designed for pes- ticide disposal or dispose as a Hazardous waste in a landfill approved and licensed for the disposal of pesticides. Consult with environmental regulatory agencies for guid- ance on acceptable disposal practices. Ultimate disposal of the chemical must consider: the material’s impact on air quality; potential migration in soil or water; effects on ani- mal, aquatic, and plant life; and conformance with environ- mental and public health regulations.

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