1,6-Diaminohexan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
HYGROSKOPISCHE PELLETS ODER FLOCKEN MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Beim Verbrennen Bildung giftiger und ätzender Gase. Beim Erhitzen bilden sich giftige Rauche. Starke Base in wässriger Lösung. Reagiert sehr heftig mit Säuren. ätzend. Reagiert mit Oxidationsmitteln. Greift viele Metalle in Gegenwart von Wasser an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 0,5 ppm (als TWA) (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation der Substanz kann zu Lungenödem führen (s. Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. ODER Verschüttetes Material in Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Verätzungen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S22:Staub nicht einatmen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Aussehen Eigenschaften
C6H16N2; 1,6-Hexandiamin, Hexamethylendiamin. Farblose Kristalle mit aminartigem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. Verursacht Verätzungen. Reizt die Atmungsorgane.
LD
50 (oral, Ratte): 750 mg/kg
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Vorsichtig trocken aufnehmen. Nachreinigen.
Wasser, Pulver.
Ungeeignete Löschmittel: Kohlendioxid.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen. Dämpfe schwerer als Luft und mit Luft explosionsfähig.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Speiseessig oder Zitronensaft, dann viel Wasser trinken lassen. Erbrechen wegen Perforationsgefahr vermeiden. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
Hexamethylenediamine(HMDA) is a strong organic base, e.g., a 10 % aqueous solution has a pH of 12.3 (20°C), and forms stable salts with both organic and inorganic acids. The most important salt is that produced by neutralization with adipic acid (salt strike): the so-called nylon salt or AH salt. This compound is the raw material for the preparation of nylon by thermal dehydration under vacuum.
Physikalische Eigenschaften
Hexamethylenediamine is a colorless solid with a typical fishlike amine odor. It is very soluble in water, soluble in alcohols and aromatic solvents, and poorly soluble in aliphatic hydrocarbons.
Verwenden
Hexamethylenediamine is mainly used as a monomer to make nylon 6-6. Its derivative hexamethylene diisocyanate (HDI) is used in the production of polyurethane. It acts as a cross-linking agent in epoxy resins. Other applications include fiber, plastics, polyurethane coatings, lubricants, water treatment products and specialty chemicals (biocides, petroleum additives, and phenol purification).
synthetische
Virtually all hexamethylenediamine is now produced by the catalytic hydrogenation of adiponitrile[111-69-3] :
NC(CH2)4CN + 4H2 → H2N(CH2)6NH2.
Application
Hexamethylenediamine (1,6-hexanediamine, HDA ) may be used in the preparation of the following:
polyamides and their hydrolytic and fungal degradability was investigated
mullite ceramics
methoxycarbonylation of 1,6-hexanediamine with dimethyl carbonate to form dimethylhexane-1,6-dicarbamate.
Formation of high polymers, e.g., nylon 66.
dialkyl hexamethylene-1,6-dicarbamate (AHDC), via trans-esterification reaction of HDA and alkyl carbamates (AC) using FeCl3 as catalyst.
1,6-hexanediamine modified magnetic chitosan microspheres for fast and efficient removal of toxic hexavalent chromium.
Definition
ChEBI: Hexamethylenediamine is a C6 alkane-alpha,omega-diamine. It has a role as a human xenobiotic metabolite. It derives from a hydride of a hexane.
Reaktionen
Other reactions of hexamethylenediamine are typical of aliphatic amines (→ Amines, Aliphatic). The preparation of hexamethylene diisocyanate [822-06-0] by reaction with phosgene is industrially important:
H2N(CH2)6NH2+ 2COCl2 → OCN(CH2)6NCO + 4 HCl
The reaction takes place in a chlorinated aromatic solvent with a yield of 95% or more. Hexamethylene diisocyanate can also be produced by converting hexamethylenediamine to an aliphatic urethane, followed by thermal cleavage (→ Isocyanates, Organic).
Allgemeine Beschreibung
Hexamethylenediamine, solution appears as a clear colorless liquid. Burns although some effort is required to ignite. Soluble in water. Corrosive to metals and tissue. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Used to make nylon.
Air & Water Reaktionen
Water soluble.
Reaktivität anzeigen
HEXAMETHYLENEDIAMINE is hygroscopic. Can react with strong oxidizing materials. Incompatible with acids, acid chlorides and acid anhydrides. Also incompatible with ketones, aldehydes, nitrates, phenols, isocyanates, monomers and chlorinated compounds .
Health Hazard
TOXIC; inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Avoid any skin contact. Effects of contact or inhalation may be delayed. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.
Brandgefahr
Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
Kontakt-Allergie
Hexamethylenediamine is used with adipic acid in the
synthesis of polyamide plastics.
mögliche Exposition
HMDA is used as a textile intermedi ate; a raw material for nylon fiber and plastics; in wet
strength resins; in the manufacture of oil-modified and
moisture-area types of urethane coatings; in the manufac ture of polyamides for printing inks, dimer acids, and tex tiles; and as an oil and lubricant additive (probably as a
corrosion inhibitor); as boiler feed water additives; also
used in paints and as a curing agent for epoxy resins; mak ing adhesives.
Versand/Shipping
UN2280 Hexamethylenediamine, solid, Hazard
class: 8; Labels: 8-Corrosive material. UN1783
Hexamethylenediamine, solution, Hazard class: 8; Labels:
8-Corrosive material.
läuterung methode
Crystallise it in a stream of nitrogen. It sublimes in a vacuum. [Beilstein 4 IV 1320.]
Inkompatibilitäten
May form explosive mixture with air. The
aqueous solution is a strong base and a strong reducing agent.
Reacts violently with oxidizers, acids, acid chlorides; acid
anhydrides; carbon dioxide acids. Reacts on contact with
water forming carbon dioxide. Polymermizes in temperatures
>195℃.Reacts with ethylene dichloride, organic anhy drides, isocyanates, vinyl acetate, acrylates, substituted allyls,
alkylene oxides, epichlorohydrin, ketones, aldehydes, alco hols, glycols, phenols, cresols, caprolactum solution. Attacks
aluminum, copper, lead, tin, zinc and alloys. Absorbs carbon
dioxide and water from air. Store under Nitrogen.
Waste disposal
Incineration; incinerator
equipped with a scrubber or thermal unit to reduce nitrogen oxides emissions.
1,6-Diaminohexan Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
